3-benzylamino-butyric acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-benzylamino-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (R)-3-(benzylamino)butanoate；(R)-methyl 3-(benzylamino)butanoate；(R)-methyl 3-(benzylamino)butyrate；methyl (3R)-3-(benzylamino)butanoate
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: BNNDKMWWUARZGQ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylamino-butyric acid methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-1-benzyl-7-methyl-1,4-diazepane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHYL DIAZEPANE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR D'OREXINE DE TYPE MÉTHYL-DIAZÉPANE

  摘要：

  本发明涉及甲基二氮杂环己烷化合物，其为促进睡眠的受体拮抗剂。本发明还涉及所述化合物在潜在的治疗或预防涉及促进睡眠的神经和精神障碍和疾病中的用途。本发明还涉及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及这些组合物在潜在的预防或治疗涉及促进睡眠的疾病中的用途。

  公开号：

  WO2016085784A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 3-(benzyl[(R)-1-phenylethyl]amino)butanoate 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 3-benzylamino-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHYL DIAZEPANE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR D'OREXINE DE TYPE MÉTHYL-DIAZÉPANE

  摘要：

  本发明涉及甲基二氮杂环己烷化合物，其为促进睡眠的受体拮抗剂。本发明还涉及所述化合物在潜在的治疗或预防涉及促进睡眠的神经和精神障碍和疾病中的用途。本发明还涉及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及这些组合物在潜在的预防或治疗涉及促进睡眠的疾病中的用途。

  公开号：

  WO2016085784A1

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING AMIDE COMPOUND
  申请人：CHUBU UNIVERSITY EDUCATIONAL FOUNDATION

  公开号：US20200131117A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  Provided is a novel method for producing amide compounds at high stereochemical selectivities. The method according to the present invention for producing amide compounds is provided with an amidation step for reacting, in the presence of a catalyst comprising a metal compound, an amino compound with an aminoester compound represented by general formula (1) to amidate the ester group in the aminoester compound.

  提供了一种新颖的方法，用于以高立体化学选择性制备酰胺化合物。根据本发明的制备酰胺化合物的方法包括在存在包含金属化合物的催化剂的情况下，进行酰胺化步骤，将氨基化合物与通式（1）所代表的氨基酯化合物反应，以使氨基酯化合物中的酯基酰胺化。
• SUVOREXANT INTERMEDIATE AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：Zhejiang Huahai Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20190040052A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present invention relates to a synthesis process of suvorexant, novel compounds represented by formulas II, III, IV or V, or salts thereof for preparing suvorexant, and a method for preparing the intermediates. The preparation method uses a chiral starting material to synthesize chiral compounds represented by formulas II, III, IV or V, the compounds obtained being used for synthesizing the suvorexant. The preparation method has the advantages of simple operation, low cost, mild reaction conditions, simple post-treatment, easy to purify, high yield, high ee value for the product, and easy to industrialize. In the reaction route shown, R represents benzyl, allyl or 1-phenethyl, or optionally substituted benzyl at the 2 position to 6 position, such as 4-methoxybenzyl, 4-nitrobenzyl, 2-methylbenzyl, 4-chlorobenzyl or 3-fluorobenzyl.

  本发明涉及一种制备苏文昔坦的合成工艺，用于制备苏文昔坦的II、III、IV或V式所代表的新化合物或其盐，以及制备中间体的方法。该制备方法使用手性起始物质合成II、III、IV或V式所代表的手性化合物，所得化合物用于合成苏文昔坦。该制备方法具有操作简单、成本低、反应条件温和、后处理简单、易于纯化、产率高、产品的ee值高，并且易于工业化的优点。在所示的反应路线中，R代表苄基、烯丙基或1-苯乙基，或者在2位到6位可选择地取代的苄基，如4-甲氧基苄基、4-硝基苄基、2-甲基苄基、4-氯苄基或3-氟苄基。
• Mechanochemical enzymatic resolution of<i>N</i>-benzylated-β³-amino esters
  作者：Mario Pérez-Venegas、Gloria Reyes-Rangel、Adrián Neri、Jaime Escalante、Eusebio Juaristi

  DOI：10.3762/bjoc.13.167

  日期：——

  years with excellent results. Several chiral organocatalysts and even enzymes have proved to be resistant to milling conditions, which allows for rather efficient enantioselective transformations under ball-milling conditions. The present article reports the first example of a liquid-assisted grinding (LAG) mechanochemical enzymatic resolution of racemic β3-amino esters employing Candida antarctica lipase

  在过去的十年中，已经探索了使用机械化学进行对映选择性反应的研究，并取得了优异的成绩。几种手性有机催化剂甚至酶已被证明对研磨条件有抵抗力，这允许在球磨条件下相当有效的对映选择性转化。本文报道了利用南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）进行外消旋β3-氨基酯的液体辅助研磨（LAG）机械化学酶促拆分的第一个实例，以高收率提供了高度有价值的对映体富集的N-苄基化β3-氨基酸。此外，本协议易于扩展。
• Free-Radical Polymerization of (<i>R</i>)-(−)-1-(1-Naphthyl)ethyl(2-methacryloyloxyethyl)urea and Chiral Recognition Ability
  作者：Yong-Kyung Lee、Yuji Nakashima、Kenjiro Onimura、Hiromori Tsutsumi、Tsutomu Oishi

  DOI：10.1021/ma0216371

  日期：2003.7.1

  ne. Radical homopolymerizations of NEMOU were performed in several solvents to obtain the corresponding chiral polymers that have hydrogen bonds based on urea moieties. Specific optical rotations of poly(NEMOU) changed by the measurement temperature, which may be attributed in part to change of conformation. From the results of radical copolymerizations of NEMOU with styrene (ST, M2) or methyl methacrylate

  （R）-（-）-1-（1-萘基）乙基（2-甲基丙烯酰氧基乙基）脲（NEMOU）是由异氰酸2-甲基丙烯酰氧基乙基酯（MOI）和（R）-（+）-1-（1-萘基）合成的乙胺。NEMOU的自由基均聚反应是在几种溶剂中进行的，以获得具有基于尿素部分的氢键的相应手性聚合物。聚（NEMOU）的比旋光度随测量温度而变化，这可能部分归因于构象变化。从NEMOU的自由基共聚的结果与苯乙烯（ST中，M 2）或甲基丙烯酸甲酯（MMA，男2），单体反应性比（[R 1，- [R 2）和Alfrey-价格Q -确定e：  对于NEMOU-ST系统，r 1 = 0.48，r 2 = 0.20，Q 1 = 1.41，e 1 = 0.74；对于NEMOU-MMA系统，r 1＝ 0.55，r 2＝ 0.16，Q 1＝ 9.02，e 1＝ 1.96。共聚物的手性受共聚单体单元的强烈影响。为了检查聚（NEMOU）的手性识别能力，由
• One-Pot Lipase-Catalyzed Enantioselective Synthesis of (R)-(−)-N-Benzyl-3-(benzylamino)butanamide: The Effect of Solvent Polarity on Enantioselectivity
  作者：Marina Ortega-Rojas、José Rivera-Ramírez、C. Ávila-Ortiz、Eusebio Juaristi、Fernando González-Muñoz、Edmundo Castillo、Jaime Escalante

  DOI：10.3390/molecules22122189

  日期：——

  solvent engineering has been applied for controlling the resolution of lipase-catalyzed synthesis of β-aminoacids via Michael addition reactions. The strategy consisted of the thermodynamic control of products at equilibrium using the lipase CalB as a catalyst. The enzymatic chemo- and enantioselective synthesis of (R)-(−)-N-benzyl-3-(benzylamino)butanamide is reported, showing the influence of the solvent

  溶剂工程的使用已被应用于控制脂肪酶催化通过迈克尔加成反应合成 β-氨基酸的分辨率。该策略包括使用脂肪酶 CalB 作为催化剂对处于平衡状态的产品进行热力学控制。报道了 (R)-(-)-N-benzyl-3-(benzylamino)butanamide 的酶促化学和对映选择性合成，显示了溶剂对 aza-Michael 加成的化学选择性和随后的动力学拆分的影响迈克尔加合物；这两个过程都由 CalB 催化，并且都受溶剂介质性质的影响。这种方法使我们能够提出一种新的一锅法，用于酶促合成富含对映异构体的 β-氨基酯和 β-氨基酸。