甲基(RS)-3-(N-苄基氨基)丁酸酯 | 507444-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(RS)-3-(N-苄基氨基)丁酸酯
• 英文名称: methyl 3-(benzylamino)butanoate
• CAS: 507444-65-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: BNNDKMWWUARZGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(RS)-3-(N-苄基氨基)丁酸酯 在 水 作用下， 反应 4.0h， 以86%的产率得到N-苄基-RS-3-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  N-苄基化-β3-氨基酯的机械化学酶促拆分。

  摘要：

  在过去的十年中，已经探索了使用机械化学进行对映选择性反应的研究，并取得了优异的成绩。几种手性有机催化剂甚至酶已被证明对研磨条件有抵抗力，这允许在球磨条件下相当有效的对映选择性转化。本文报道了利用南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）进行外消旋β3-氨基酯的液体辅助研磨（LAG）机械化学酶促拆分的第一个实例，以高收率提供了高度有价值的对映体富集的N-苄基化β3-氨基酸。此外，本协议易于扩展。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.167
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-benzylamino-butyric acid 生成 甲基(RS)-3-(N-苄基氨基)丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  Process for producing either optically active n-substituted beta-amino acid and optically active n-substituted beta-amino acid ester or optically active n-substituted 2-homopipecolic acid and optically active n-substituted 2-homopipecolic acid ester

  摘要：

  本发明揭示了一种过程，该过程包括在水解酶的存在下，选择性水解由公式（I）表示的N-取代β-氨基酸烷基酯或N-取代2-同环丙氨酸酯的混合物的一个对映体，其中Ar，R1，R2，R3，R4和R5与说明书中定义的相同，形成一个光学活性的（R）或（S）-N-取代β-氨基酸或光学活性的（R）或（S）-N-取代2-同环丙氨酸，其由公式（II）表示，并同时获得未反应的光学活性的（S）或（R）-N-取代β-氨基酸烷基酯或未反应的光学活性的（S）或（R）-N-取代2-同环丙氨酸酯，其由公式（III）表示，其具有与由公式（II）表示的化合物相反的立体绝对构型。

  公开号：

  US20050170473A1

文献信息

• [EN] BIS-PYRIDYLPYRIDONES AS MELANIN-CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR 1 ANTAGONISTS<br/>[FR] BIS-PYRIDYLPYRIDONES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR 1 DE L'HORMONE DE MELANO-CONCENTRATION
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2010141539A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The invention provides novel bis-pyridylpyridones which are antagonists at the melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCHR1 ), pharmaceutical compositions containing them, processes for their preparation, and their use in therapy and for the treatment of obesity and diabetes.

  这项发明提供了新型的双吡啶基吡啉酮，它们是黑素浓缩激素受体1（MCHR1）的拮抗剂，包含它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们在治疗和治疗肥胖和糖尿病中的用途。
• Indole derivatives pharmaceutical preparations based thereon, and
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04835175A1

  公开（公告）日：1989-05-30

  Indole derivatives of Formula I ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, or benzyl R.sub.2 is hydrogen, alkyl of up to 4 carbon atoms, free or esterified hydroxyalkyl of up to 4 carbon atoms, or free, amidated or esterified carboxy or carboxyalkyl, R.sub.3 is hydrogen or alkyl containing 1-6 carbon atoms, R.sub.4 is hydrogen or alkyl containing 1-6 carbon atoms and R.sub.5 is hydrogen, or alkyl, alkenyl, or cycloalkyl, all of which per se contain up to 6 carbon atoms, and all of which are optionally substituted by a free or esterified carboxy group or by an optionally substituted phenyl group; or a polymethylene group of up to 8 carbon atoms linking the first indole residue to a second indole residue of Formula Ia ##STR2## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 are as defined above, and the physiologically acceptable salts thereof with acids and, optionally, their alkali metal and alkaline earth metal salts, possess valuable pharmacological properties, such as stimulating .beta.-receptors and prevention of premature labor, are described.

  Formula I中的吲哚衍生物##STR1##其中R.sub.1是氢，1-6个碳原子的烷基，或苄基R.sub.2是氢，最多4个碳原子的烷基，自由或酯化的最多4个碳原子的羟基烷基，或自由的，酰化的或酯化的羧基或羧基烷基，R.sub.3是氢或含有1-6个碳原子的烷基，R.sub.4是氢或含有1-6个碳原子的烷基，R.sub.5是氢，或烷基，烯基，或环烷基，这些本身包含最多6个碳原子，并且这些都可以选择地被自由或酯化的羧基或通过一个可选择地被取代的苯基团取代；或者是一个最多含有8个碳原子的聚亚甲基基团，将第一个吲哚残基与Formula Ia的第二个吲哚残基连接起来##STR2##其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4如上所定义，并且其与酸的生理上可接受的盐，以及可选地其碱金属和碱土金属盐，具有有价值的药理特性，如刺激β-受体和预防早产。
• SUVOREXANT INTERMEDIATE AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：Zhejiang Huahai Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20190040052A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present invention relates to a synthesis process of suvorexant, novel compounds represented by formulas II, III, IV or V, or salts thereof for preparing suvorexant, and a method for preparing the intermediates. The preparation method uses a chiral starting material to synthesize chiral compounds represented by formulas II, III, IV or V, the compounds obtained being used for synthesizing the suvorexant. The preparation method has the advantages of simple operation, low cost, mild reaction conditions, simple post-treatment, easy to purify, high yield, high ee value for the product, and easy to industrialize. In the reaction route shown, R represents benzyl, allyl or 1-phenethyl, or optionally substituted benzyl at the 2 position to 6 position, such as 4-methoxybenzyl, 4-nitrobenzyl, 2-methylbenzyl, 4-chlorobenzyl or 3-fluorobenzyl.

  本发明涉及一种制备苏文昔坦的合成工艺，用于制备苏文昔坦的II、III、IV或V式所代表的新化合物或其盐，以及制备中间体的方法。该制备方法使用手性起始物质合成II、III、IV或V式所代表的手性化合物，所得化合物用于合成苏文昔坦。该制备方法具有操作简单、成本低、反应条件温和、后处理简单、易于纯化、产率高、产品的ee值高，并且易于工业化的优点。在所示的反应路线中，R代表苄基、烯丙基或1-苯乙基，或者在2位到6位可选择地取代的苄基，如4-甲氧基苄基、4-硝基苄基、2-甲基苄基、4-氯苄基或3-氟苄基。
• Graphene oxide: an efficient and reusable carbocatalyst for aza-Michael addition of amines to activated alkenes
  作者：Sanny Verma、Harshal P. Mungse、Neeraj Kumar、Shivani Choudhary、Suman L. Jain、Bir Sain、Om P. Khatri

  DOI：10.1039/c1cc15230k

  日期：——

  Graphene oxide was found to be a highly efficient, reusable and cost-effective organocatalyst for the aza-Michael addition of amines to activated alkenes to furnish corresponding β-amino compounds in excellent yields.

  氧化石墨烯被发现是一种高效、可重复使用且成本效益良好的有机催化剂，用于胺与活化烯烃的氮迈克尔加成反应，能以优异的产率制备相应的β-氨基化合物。
• Stereoselective Synthesis of Substituted Pyrrolidines by a Domino Michael Addition/Carbocyclization Reaction
  作者：Fabrice Denes、Fabrice Chemla、Jean F. Normant

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3536::aid-ejoc3536>3.0.co;2-l

  日期：2002.11

  The domino 1,4-addition/carbocyclization/functionalization reaction of Michael acceptor 3 with mixed copper/zinc reagents allows the totally diastereoselective formation of 3,4-disubstituted-3-carbomethoxypyrrolidines in a three-component one-pot sequence. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  迈克尔受体 3 与混合铜/锌试剂的多米诺 1,4-加成/碳环化/官能化反应允许以三组分一锅法完全非对映选择性地形成 3,4-二取代-3-碳甲氧基吡咯烷。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)