methyl 2,3-epoxy-3-(3-thienyl-2-phenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: methyl 2,3-epoxy-3-(3-thienyl-2-phenyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3-(2-thiophen-3-ylphenyl)oxirane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃S
• 分子量: 260.313
• InChiKey: BNPALXUTJZQDEG-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-epoxy-3-(3-thienyl-2-phenyl)propanoate 625.0 ℃ 、0.11 Pa 条件下， 反应 1.0h， 以76%的产率得到methyl 4,6-dihydrothieno<2,3-d><2>benzooxepine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A route to dihydro[2]benzooxepino[4,5-c]pyridines and dihydrothieno[d][2]benzooxepines via the 1.7-electrocyclisation of carbonyl ylides

  摘要：

  一般类型为2的二烯共轭羰基亚胺的环化，其中α,β; γ,δ二烯功能由苯环与噻吩或吡啶环形成，为一些杂环融合的二氢苯并氧杂环烯提供了一条新路径。用于羰基亚胺的环氧化前体通过从易得的反应物中以两步方案合成。

  DOI：

  10.1039/p19960000515
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium methylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 2,3-epoxy-3-(3-thienyl-2-phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A route to dihydro[2]benzooxepino[4,5-c]pyridines and dihydrothieno[d][2]benzooxepines via the 1.7-electrocyclisation of carbonyl ylides

  摘要：

  一般类型为2的二烯共轭羰基亚胺的环化，其中α,β; γ,δ二烯功能由苯环与噻吩或吡啶环形成，为一些杂环融合的二氢苯并氧杂环烯提供了一条新路径。用于羰基亚胺的环氧化前体通过从易得的反应物中以两步方案合成。

  DOI：

  10.1039/p19960000515

文献信息

• A route to dihydro[2]benzooxepino[4,5-c]pyridines and dihydrothieno[d][2]benzooxepines via the 1.7-electrocyclisation of carbonyl ylides
  作者：Donal F. O'Shea、John T. Sharp

  DOI：10.1039/p19960000515

  日期：——

  The cyclisation of diene-conjugated carbonyl ylides of the general type 2, in which the α,β; γ,δ diene function is formed by a benzene ring and either a thiophene or pyridine ring provides a new route to some hetero-fused dihydrobenzooxepines. The oxirane precursors for the carbonyl ylides were synthesised in a two-step scheme from readily available reactants.

  一般类型为2的二烯共轭羰基亚胺的环化，其中α,β; γ,δ二烯功能由苯环与噻吩或吡啶环形成，为一些杂环融合的二氢苯并氧杂环烯提供了一条新路径。用于羰基亚胺的环氧化前体通过从易得的反应物中以两步方案合成。