(5R)-3-[3-fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl]-5-carbaldehyde-2-oxazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (5R)-3-[3-fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl]-5-carbaldehyde-2-oxazolidinone
• 英文别名: (5R)-3-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carbaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₂O₄
• 分子量: 294.283
• InChiKey: BNQYAAOUXKUQCI-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-3-[3-fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl]-5-carbaldehyde-2-oxazolidinone 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 利奈唑胺
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮衍生物利奈唑胺和依哌唑的短合成：一类新型抗菌剂

  摘要：

  由1,2,5,6-二脱水-3,4-异丙基吡啶-D-甘露糖醇合成的新型抗菌剂恶唑烷酮衍生物（如Linezolid和Eperazolid）是高收率的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00893-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(3-Fluoro-4-morpholin-4-yl-phenylamino)-1-{(4R,5R)-5-[(R)-2-(3-fluoro-4-morpholin-4-yl-phenylamino)-1-hydroxy-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-ethanol 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5R)-3-[3-fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl]-5-carbaldehyde-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮衍生物利奈唑胺和依哌唑的短合成：一类新型抗菌剂

  摘要：

  由1,2,5,6-二脱水-3,4-异丙基吡啶-D-甘露糖醇合成的新型抗菌剂恶唑烷酮衍生物（如Linezolid和Eperazolid）是高收率的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00893-x

文献信息

• 一种利奈唑胺的制备方法
  申请人：浙江新东港药业股份有限公司

  公开号：CN105111160B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明公开了一种利奈唑胺的制备方法。以二氯甲烷为溶剂，加入溴化钾溶液，冷却，加入(5R)‑3‑[3‑氟‑4‑(4‑啉基)苯基]‑5‑羟甲基‑2‑恶唑烷酮，搅拌下加入催化剂四甲基哌啶氮氧化物，滴加次氯酸钠溶液，滴加完毕后，0～10℃反应1～3小时，加入二氯甲烷萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩完溶剂后得到(5R)‑3‑[3‑氟‑4‑(4‑啉基)苯基]‑5‑甲醛‑2‑恶唑烷酮。以甲醇为溶剂，加入(5R)‑3‑[3‑氟‑4‑(4‑啉基)苯基]‑5‑甲醛‑2‑恶唑烷酮升温到20～50℃，缓慢加入乙酰胺，液相色谱跟踪反应，反应结束后直接加入还原剂，析出沉淀，过滤，得到利奈唑胺。该方法反应条件温和，环境友好，可以用于工业化大生产。
• N-ARYL-2-OXAZOLIDINONE-5-CARBOXAMIDES AND THEIR DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBACTERIALS
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company LLC

  公开号：EP1478629B1

  公开（公告）日：2006-10-11
• [EN] PHOSPHONATED OXAZOLIDINONES AND USES THEREOF FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF BONE AND JOINT INFECTIONS<br/>[FR] OXAZOLIDINONES PHOSPHONÉES ET LEURS UTILISATIONS POUR LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DES INFECTIONS DES OS ET DES ARTICULATIONS
  申请人：TARGANTA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2007138381A2

  公开（公告）日：2007-12-06

  [EN] The invention relates to phosphonated derivatives of oxazolidinones. These compounds are useful as antibiotics for prevention and/or the treatment of bone and joint infections, especially for the prophylaxis and/or treatment of osteomyelitis.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés phosphonés des oxazolidinones. Ces composés sont utilisables en tant qu'antibiotiques pour la prévention et/ou le traitement des infections des os et des articulations, en particulier pour la prophylaxie et/ou le traitement de l'ostéomyélite.
• A short synthesis of oxazolidinone derivatives linezolid and eperezolid: A new class of antibacterials
  作者：Braj B. Lohray、Sundarababu Baskaran、B. Srinivasa Rao、B. Yadi Reddy、I. Nageswara Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00893-x

  日期：1999.6

  Oxazolidinone derivatives such as Linezolid and Eperazolid, which are a new class of antibacterials, have been synthesized from 1,2,5,6-dianhydro-3,4-isopropylidine-D-mannitol in good yield.

  由1,2,5,6-二脱水-3,4-异丙基吡啶-D-甘露糖醇合成的新型抗菌剂恶唑烷酮衍生物（如Linezolid和Eperazolid）是高收率的。