lithium B-1-trimethylsilylethynyltriisopropylborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: lithium B-1-trimethylsilylethynyltriisopropylborate
• 英文别名: Lithium;tri(propan-2-yloxy)-(2-trimethylsilylethynyl)boranuide
• 化学式: C₁₄H₃₀BO₃Si*Li
• 分子量: 292.228
• InChiKey: BNQYEUKSPUTSMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 lithium B-1-trimethylsilylethynyltriisopropylborate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)铂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到苯基乙炔基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Pt(0)-Catalyzed Alkynylation of Aryl Iodides with Lithium Alkynyltriisopropoxy Borates

  摘要：

  一种高效的交叉耦合反应，将各种锂炔基三异丙苯氧基硼酸酯与多种芳基碘化物在DMF溶剂中，以Pt(PPh3)4-CuI为催化剂进行。这些交叉耦合反应具有普遍性，能够形成新的sp-sp2碳碳键。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832819
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三异丙酯 、 lithium trimethylsilylacetylenide 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 lithium B-1-trimethylsilylethynyltriisopropylborate
  参考文献：
  名称：

  乙炔衍生物就地生成的炔基硼酸酯的Suzuki-miyaura偶联

  摘要：

  报道了炔基硼酸酯（从炔属衍生物原位产生）与芳基溴化物或乙烯基溴化物之间的新的有效的Suzuki-Miyaura偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol006439d

文献信息

• An efficient synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans from α,β-unsaturated ketones
  作者：Catherine D. Brown、J.Michael Chong、Lixin Shen

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00898-4

  日期：1999.12

  A simple, regioselective synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans is described. Conjugate addition of alkynylboronates to α,β-unsaturated ketones, followed by acid-catalyzed cyclization of the resulting γ-alkynyl ketones affords trisubstituted furans in 31–97% overall yields.

  描述了2,3,5-三取代的呋喃的简单的区域选择性合成。将炔基硼酸酯加成到α，β-不饱和酮上，然后酸催化环化所得的γ-炔基酮，可得到三取代呋喃，总产率为31-97％。
• An efficient palladium-catalyzed coupling reaction of lithium alkynyltriisopropoxyborates with acid chlorides: a new access to synthesis of conjugated ynones
  作者：Chang Ho Oh、V. Raghava Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.114

  日期：2004.11

  An efficient palladium-catalyzed protocol for the synthesis of ynones from lithium alkynyltriisopropoxyborates with acid chlorides under mild neutral conditions.

  在温和的中性条件下，由炔基三异丙氧基硼酸锂与酰氯合成炔酮的有效钯催化方案。
• Palladium-Catalyzed Diastereoselective Coupling of Propargylic Oxiranes with Terminal Alkynes
  作者：Masahiro Yoshida、Maiko Hayashi、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ol070224n

  日期：2007.4.1

  A diastereoselective coupling of propargylic oxiranes with terminal alkynes has been developed with use of a palladium catalyst. The stereochemistries of the resulting 4-alkynyl-substituted 2,3-allenols have been altered depending on the palladium catalyst. An optically active anti-substituted allene was synthesized from the reaction of an enantiomerically enriched propargylic oxirane without loss of chirality.
• Suzuki−Miyaura Coupling of Alkynylboronic Esters Generated in Situ from Acetylenic Derivatives
  作者：Anne-Sophie Castanet、Françoise Colobert、Thierry Schlama

  DOI：10.1021/ol006439d

  日期：2000.11.1

  A new effective Suzuki-Miyaura coupling reaction between alkynylboronic esters (generated in situ from acetylenic derivatives) and arylbromides or vinylbromides is reported.

  报道了炔基硼酸酯（从炔属衍生物原位产生）与芳基溴化物或乙烯基溴化物之间的新的有效的Suzuki-Miyaura偶联反应。
• Pt(0)-Catalyzed Alkynylation of Aryl Iodides with Lithium Alkynyltriisopropoxy Borates
  作者：Chang Ho Oh、V. Raghava Reddy

  DOI：10.1055/s-2004-832819

  日期：——

  An efficient cross coupling reaction of various lithium alkynyltriiospropoxyborates with a wide array of aryl iodides was catalyzed by Pt(PPh3)4-CuI in DMF as a solvent. These cross coupling reactions are general and permit the new sp-sp2 carbon-carbon bond formation.

  一种高效的交叉耦合反应，将各种锂炔基三异丙苯氧基硼酸酯与多种芳基碘化物在DMF溶剂中，以Pt(PPh3)4-CuI为催化剂进行。这些交叉耦合反应具有普遍性，能够形成新的sp-sp2碳碳键。