(E)-5-fluoro-3-((2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methylene)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-5-fluoro-3-((2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methylene)indolin-2-one
• 英文别名: (3E)-5-fluoro-3-[[2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methylidene]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₂₂H₁₃F₂N₃O
• 分子量: 373.362
• InChiKey: BNUVZCGITBPEJB-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶 在 哌啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (E)-5-fluoro-3-((2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methylene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶Oxindole缀合物的合成及生物评价作为微管靶向剂。

  摘要：

  合成了咪唑并吡啶-羟吲哚缀合物文库，并研究了其对多种人类癌细胞系的抗癌活性。一些测试化合物，如10，10e中，10f中，与10千，表现出有前途的抗增殖活性与GI 50值的范围为0.17〜9.31μ中号。流式细胞仪分析表明，用这些化合物处理的MCF-7细胞以浓度依赖的方式停滞在细胞周期的G 2 / M期。更特别地，化合物10f对微管蛋白聚合显示出显着的抑制作用。所有这些化合物使线粒体膜电位去极化并引起细胞凋亡。这些结果进一步证实了Ser473处Akt的磷酸化降低。胚胎发育研究表明，铅化合物10 f和10 k导致斑马鱼胚胎发育延迟。化合物10 f与微管蛋白的对接表明，咪唑并[1,2- a ]吡啶部分占据了微管蛋白的秋水仙碱结合位点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300308

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Imidazopyridine-Oxindole Conjugates as Microtubule-Targeting Agents
  作者：Ahmed Kamal、Vangala Santhosh Reddy、Santosh Karnewar、Sumit S. Chourasiya、Anver Basha Shaik、G. Bharath Kumar、Chandan Kishor、M. Kashi Reddy、M. P. Narasimha Rao、Ananthamurthy Nagabhushana、Kallaganti V. S. Ramakrishna、Anthony Addlagatta、Srigiridhar Kotamraju

  DOI：10.1002/cmdc.201300308

  日期：2013.12

  A library of imidazopyridine–oxindole conjugates was synthesised and investigated for anticancer activity against various human cancer cell lines. Some of the tested compounds, such as 10 a, 10 e, 10 f, and 10 k, exhibited promising antiproliferative activity with GI50 values ranging from 0.17 to 9.31 μM. Flow cytometric analysis showed that MCF‐7 cells treated by these compounds arrested in the G2/M

  合成了咪唑并吡啶-羟吲哚缀合物文库，并研究了其对多种人类癌细胞系的抗癌活性。一些测试化合物，如10，10e中，10f中，与10千，表现出有前途的抗增殖活性与GI 50值的范围为0.17〜9.31μ中号。流式细胞仪分析表明，用这些化合物处理的MCF-7细胞以浓度依赖的方式停滞在细胞周期的G 2 / M期。更特别地，化合物10f对微管蛋白聚合显示出显着的抑制作用。所有这些化合物使线粒体膜电位去极化并引起细胞凋亡。这些结果进一步证实了Ser473处Akt的磷酸化降低。胚胎发育研究表明，铅化合物10 f和10 k导致斑马鱼胚胎发育延迟。化合物10 f与微管蛋白的对接表明，咪唑并[1,2- a ]吡啶部分占据了微管蛋白的秋水仙碱结合位点。