(E)-5-fluoro-3-((2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methylene)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-5-fluoro-3-((2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methylene)indolin-2-one
• 英文别名: (3E)-5-fluoro-3-[[2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methylidene]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₂₂H₁₃F₂N₃O
• 分子量: 373.362
• InChiKey: BNUVZCGITBPEJB-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶 在 哌啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (E)-5-fluoro-3-((2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methylene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶Oxindole缀合物的合成及生物评价作为微管靶向剂。

  摘要：

  合成了咪唑并吡啶-羟吲哚缀合物文库，并研究了其对多种人类癌细胞系的抗癌活性。一些测试化合物，如10，10e中，10f中，与10千，表现出有前途的抗增殖活性与GI 50值的范围为0.17〜9.31μ中号。流式细胞仪分析表明，用这些化合物处理的MCF-7细胞以浓度依赖的方式停滞在细胞周期的G 2 / M期。更特别地，化合物10f对微管蛋白聚合显示出显着的抑制作用。所有这些化合物使线粒体膜电位去极化并引起细胞凋亡。这些结果进一步证实了Ser473处Akt的磷酸化降低。胚胎发育研究表明，铅化合物10 f和10 k导致斑马鱼胚胎发育延迟。化合物10 f与微管蛋白的对接表明，咪唑并[1,2- a ]吡啶部分占据了微管蛋白的秋水仙碱结合位点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300308