(S)-(-)-2-(thiophen-2-yl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-(-)-2-(thiophen-2-yl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-2-thiophen-2-ylpyrrolidine
• 化学式: C₈H₁₁NS
• mdl: MFCD00052889
• 分子量: 153.248
• InChiKey: BNUVOMNEUJWHCF-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2-噻吩基)-3,4-二氢-2H-吡咯 在 1,3-Bis[(1S)-1-(1-naphthalenyl)ethyl]-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaphosphol-2-yl trifluoromethanesulfonate 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  鏻离子催化的对映选择性亚胺还原

  摘要：

  报道了鏻阳离子在不对称催化中的首次应用。二氮杂磷鎓三氟甲磺酸盐由市售材料以多克规模分两步或三步制备，催化对映体比例高达 97:3 的环状亚胺的硼氢化或硅氢化。催化剂负载量低至 0.2 摩尔百分比。使用该方法制备了 22 种芳基/杂芳基吡咯烷和哌啶。使用这些系统可以还原含有可以挑战过渡金属催化剂的官能团（如噻吩或吡啶环）的亚胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07293

文献信息

• Zinc‐Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Cyclic Imines: Synthesis of Chiral 2‐Aryl‐Substituted Pyrrolidines as Pharmaceutical Building Blocks
  作者：Izabela Węglarz、Karol Michalak、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.202001043

  日期：2021.3.2

  cyclic imines promoted by a chiral zinc complex is reported. In situ generated zinc‐ProPhenol complex with silane afforded pharmaceutically relevant enantioenriched 2‐aryl‐substituted pyrrolidines in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). The synthetic utility of presented methodology is demonstrated in an efficient synthesis of the corresponding chiral cyclic amines, being pharmaceutical

  据报道，由手性锌配合物促进的环状亚胺的首次成功的对映选择性氢化硅烷化。原位生成的锌-苯酚锌与硅烷的络合物以高收率和优异的对映选择性（高达99％ee）提供了药学上对映体富集的对映体富集的2-芳基取代的吡咯烷。所提出方法的合成效用在相应手性环胺的有效合成中得到证明，所述手性环胺是阿替卡普特和拉罗替尼的药物前体。
• [EN] MODIFIED NUCLEOSIDE AND SYNTHESIS METHOD THEREFOR<br/>[FR] NUCLÉOSIDE MODIFIÉ ET SON PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE<br/>[ZH] 一种改性核苷及其合成方法
  申请人：STEMIRNA THERAPEUTICS CO LTD

  公开号：WO2021027614A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  一种修饰的胞苷化合物，即在胞苷嘧啶环的4位进行氨氧基修饰，进而产生衍生胞苷以及含有该衍生胞苷的核酸，例如RNA。含有该修饰胞苷的核酸，特别是mRNA在体内的表达量得到显著提高。
• 1-ARENESULFONYL-2-ARYL-PYRROLIDINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1165510A1

  公开（公告）日：2002-01-02
• US6284785B1
  申请人：——

  公开号：US6284785B1

  公开（公告）日：2001-09-04
• [EN] 1-ARENESULFONYL-2-ARYL-PYRROLIDINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE 1-ARENESULFONYL-2-ARYL-PYRROLIDINE ET DE PIPERIDINE POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2000058285A1

  公开（公告）日：2000-10-05

  The invention relates to compounds of general formula (I) wherein R1 signifies hydrogen, lower alkyl or hydroxy-lower alkyl; R2 signifies furyl, thienyl, pyridyl or phenyl, which is optionally substituted by 1 to 3 substituents, selected from lower alkyl, lower alkoxy, halogen, cyano, CF¿3? or -N(R?4)¿2; R3 signifies naphthyl or phenyl, which is optionally substituted by 1 to 3 substituents, selected from lower alkyl, lower alkoxy, halogen, acetyl, cyano, hydroxy-lower alkyl, -CH¿2?-morpholin-4-yl, lower alkyl-oxy-lower alkyl, lower alkyl-N(R?4)¿2 or CF3; R4 signifies, independently from each other, hydrogen or lower alkyl, with the exception of (RS)-2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine and (RS)-1-(toluene-4-sulfonyl)-2-p-tolyl-pyrrolidine as well as their pharmaceutically acceptable salts. The compounds described above are metabotropic glutamate receptor antagonists or agonists and therefore useful in the treatment of corresponding CNS disorders.