(S)-(-)-2-(thiophen-2-yl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-(-)-2-(thiophen-2-yl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-2-thiophen-2-ylpyrrolidine
• 化学式: C₈H₁₁NS
• mdl: MFCD00052889
• 分子量: 153.248
• InChiKey: BNUVOMNEUJWHCF-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2-噻吩基)-3,4-二氢-2H-吡咯 在 1,3-Bis[(1S)-1-(1-naphthalenyl)ethyl]-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaphosphol-2-yl trifluoromethanesulfonate 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  鏻离子催化的对映选择性亚胺还原

  摘要：

  报道了鏻阳离子在不对称催化中的首次应用。二氮杂磷鎓三氟甲磺酸盐由市售材料以多克规模分两步或三步制备，催化对映体比例高达 97:3 的环状亚胺的硼氢化或硅氢化。催化剂负载量低至 0.2 摩尔百分比。使用该方法制备了 22 种芳基/杂芳基吡咯烷和哌啶。使用这些系统可以还原含有可以挑战过渡金属催化剂的官能团（如噻吩或吡啶环）的亚胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07293

文献信息

• Enantioselective Imine Reduction Catalyzed by Phosphenium Ions
  作者：Travis Lundrigan、Erin N. Welsh、Toren Hynes、Chieh-Hung Tien、Matt R. Adams、Kayelani R. Roy、Katherine N. Robertson、Alexander W. H. Speed

  DOI：10.1021/jacs.9b07293

  日期：2019.9.11

  The first use of phosphenium cations in asymmetric catalysis is reported. A diazaphosphenium triflate, prepared in two or three steps on a multi-gram scale from commercially available materials catalyzes the hydroboration or hydrosilation of cyclic imines with enantiomeric ratios of up to 97:3. Catalyst loadings are as low as 0.2 mole percent. Twenty-two aryl/heteroaryl pyrrolidines and piperidines

  报道了鏻阳离子在不对称催化中的首次应用。二氮杂磷鎓三氟甲磺酸盐由市售材料以多克规模分两步或三步制备，催化对映体比例高达 97:3 的环状亚胺的硼氢化或硅氢化。催化剂负载量低至 0.2 摩尔百分比。使用该方法制备了 22 种芳基/杂芳基吡咯烷和哌啶。使用这些系统可以还原含有可以挑战过渡金属催化剂的官能团（如噻吩或吡啶环）的亚胺。
• [EN] MODIFIED NUCLEOSIDE AND SYNTHESIS METHOD THEREFOR<br/>[FR] NUCLÉOSIDE MODIFIÉ ET SON PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE<br/>[ZH] 一种改性核苷及其合成方法
  申请人：STEMIRNA THERAPEUTICS CO LTD

  公开号：WO2021027614A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  一种修饰的胞苷化合物，即在胞苷嘧啶环的4位进行氨氧基修饰，进而产生衍生胞苷以及含有该衍生胞苷的核酸，例如RNA。含有该修饰胞苷的核酸，特别是mRNA在体内的表达量得到显著提高。
• 1-ARENESULFONYL-2-ARYL-PYRROLIDINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1165510A1

  公开（公告）日：2002-01-02
• US6284785B1
  申请人：——

  公开号：US6284785B1

  公开（公告）日：2001-09-04
• [EN] 1-ARENESULFONYL-2-ARYL-PYRROLIDINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE 1-ARENESULFONYL-2-ARYL-PYRROLIDINE ET DE PIPERIDINE POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2000058285A1

  公开（公告）日：2000-10-05

  The invention relates to compounds of general formula (I) wherein R1 signifies hydrogen, lower alkyl or hydroxy-lower alkyl; R2 signifies furyl, thienyl, pyridyl or phenyl, which is optionally substituted by 1 to 3 substituents, selected from lower alkyl, lower alkoxy, halogen, cyano, CF¿3? or -N(R?4)¿2; R3 signifies naphthyl or phenyl, which is optionally substituted by 1 to 3 substituents, selected from lower alkyl, lower alkoxy, halogen, acetyl, cyano, hydroxy-lower alkyl, -CH¿2?-morpholin-4-yl, lower alkyl-oxy-lower alkyl, lower alkyl-N(R?4)¿2 or CF3; R4 signifies, independently from each other, hydrogen or lower alkyl, with the exception of (RS)-2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine and (RS)-1-(toluene-4-sulfonyl)-2-p-tolyl-pyrrolidine as well as their pharmaceutically acceptable salts. The compounds described above are metabotropic glutamate receptor antagonists or agonists and therefore useful in the treatment of corresponding CNS disorders.