3,4,4-trimethyl-hex-5-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,4-trimethyl-hex-5-en-2-one
• 英文别名: 3,4,4-Trimethylhex-5-en-2-one；3,4,4-trimethylhex-5-en-2-one
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: BNVIKAHIWGIGDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,4-trimethyl-hex-5-en-2-one 在 正丁基锂 、 [Ph₃SiO]₃VO 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,1,2,3-tetramethyl-1,2,5,6,7,7a-hexahydro-4H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  氧钒催化的羟基烯的多米诺骨牌反应用于构建类羊绒气味剂

  摘要：

  公开了一种原子经济的氧钒酸盐催化的羟基烯环异构化，用于合成双环[4.3.0] non-1(9)-en-2-ones，这可以通过解离的 Meyer-Schuster 的级联反应来合理化重排为钒酸烯基酯，然后进行热分子内 Diels-Alder (IMDA) 反应和催化剂的水解再生。

  DOI：

  10.1039/d0ob01731k
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-trimethyl-pent-4-enoic acid N-methoxy-N-methyl-amide 、 碘甲烷 以 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到3,4,4-trimethyl-hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Functionalized Cyclobutanes via Heck Cyclization

  摘要：

  [GRAPHICS]Heck-type 4-exo-trig cyclization of linear 2-enol triflate-1,5-hexadienes provides functionalized methylene cyclobutanes. Intramolecular palladium coordination can initiate beta-hydride elimination leading to 1,2-dimethylene cyclobutane derivatives, which are obtained with high selectivity if substrates having a geminal diphenyl group at C, are used. In parallel, formal 5-endo-trig cyclization and beta-hydride elimination form 1-methylene cyclopent-2-en derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol701697r

文献信息

• Oxovanadium-catalysed domino reactions of hydroxy enynes for the construction of Cashmeran-like odorants
  作者：Jie Liu、Lijun Zhou、Yue Zou、Quanrui Wang、Andreas Goeke

  DOI：10.1039/d0ob01731k

  日期：——

  of hydroxy enynes for the synthesis of bicyclo[4.3.0]non-1(9)-en-2-ones is disclosed, which can be rationalised through a cascade reaction of a dissociative Meyer–Schuster rearrangement to allenyl vanadates, followed by a thermal intramolecular Diels–Alder (IMDA) reaction and hydrolytic regeneration of the catalyst.

  公开了一种原子经济的氧钒酸盐催化的羟基烯环异构化，用于合成双环[4.3.0] non-1(9)-en-2-ones，这可以通过解离的 Meyer-Schuster 的级联反应来合理化重排为钒酸烯基酯，然后进行热分子内 Diels-Alder (IMDA) 反应和催化剂的水解再生。
• Functionalized Cyclobutanes via Heck Cyclization
  作者：Anna Innitzer、Lothar Brecker、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol701697r

  日期：2007.10.1

  [GRAPHICS]Heck-type 4-exo-trig cyclization of linear 2-enol triflate-1,5-hexadienes provides functionalized methylene cyclobutanes. Intramolecular palladium coordination can initiate beta-hydride elimination leading to 1,2-dimethylene cyclobutane derivatives, which are obtained with high selectivity if substrates having a geminal diphenyl group at C, are used. In parallel, formal 5-endo-trig cyclization and beta-hydride elimination form 1-methylene cyclopent-2-en derivatives.