3-(4,4,4-trifluoro-3-oxo-1-butenyl)-2-propenenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4,4,4-trifluoro-3-oxo-1-butenyl)-2-propenenitrile
• 英文别名: (2E,4E)-7,7,7-trifluoro-6-oxohepta-2,4-dienenitrile
• 化学式: C₇H₄F₃NO
• 分子量: 175.11
• InChiKey: BOBJQTLMKHMILU-ZPUQHVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,4,4-trifluoro-3-oxo-1-butenyl)-2-propenenitrile 在 盐酸 、 Li₂CO₃ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-氰基-4-三氟甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 4-Haloalkylnicotinonitriles

  摘要：

  具有化学式(I)的4-卤代烷基吡啶腈，可作为杀虫剂制备中间体，通过以下步骤获得：(a)将3-氨基-1-卤代烷基-2-丙烯-1-酮RF—C(O)—CH═CH—NH2(II)与化合物的缩合反应(III)至(VII)进行反应，(R1Z)CH═CH—CN  (III)(R1Z)2CH—CH2—CN  (IV)Hal—CH═CH—CN  (V)Hal2CH—CH2CN  (VI)HC≡C—CN  (VII)，得到化合物的化合物(VIII)，(IX)和/或(X)，RF—C(O)—CH═CH—NH—CH═CH—CN  (VIII)RF—C(O)—CH═CH—NH—CH(ZR1)—CH2—CN  (IX)RF—C(O)—CH═CH—NH—CH(Hal)—CH2—CN  (X)，其中RF为(C1-C4)-卤代烷基，R1为烷基，Hal为Cl或Br，每个Z独立地为O、S、NR1或OCO；(b)将反应产物进行环闭合反应。

  公开号：

  US20020087004A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮 、 3-[(4,4,4-Trifluoro-3-oxo-1-butenyl)amino]-2-propenenitrile 、 氰基乙醛缩二甲醇 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(4,4,4-trifluoro-3-oxo-1-butenyl)-2-propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 4-Haloalkylnicotinonitriles

  摘要：

  具有化学式(I)的4-卤代烷基吡啶腈，可作为杀虫剂制备中间体，通过以下步骤获得：(a)将3-氨基-1-卤代烷基-2-丙烯-1-酮RF—C(O)—CH═CH—NH2(II)与化合物的缩合反应(III)至(VII)进行反应，(R1Z)CH═CH—CN  (III)(R1Z)2CH—CH2—CN  (IV)Hal—CH═CH—CN  (V)Hal2CH—CH2CN  (VI)HC≡C—CN  (VII)，得到化合物的化合物(VIII)，(IX)和/或(X)，RF—C(O)—CH═CH—NH—CH═CH—CN  (VIII)RF—C(O)—CH═CH—NH—CH(ZR1)—CH2—CN  (IX)RF—C(O)—CH═CH—NH—CH(Hal)—CH2—CN  (X)，其中RF为(C1-C4)-卤代烷基，R1为烷基，Hal为Cl或Br，每个Z独立地为O、S、NR1或OCO；(b)将反应产物进行环闭合反应。

  公开号：

  US20020087004A1

文献信息

• Process for the preparation of 4-haloalkylnicotinonitriles
  申请人：——

  公开号：US20030109711A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  4-Haloalkylnicotinonitriles having the formula (I) 1 which are suitable as intermediates in the preparation of pesticides, are obtained by: (a) reacting a 3-amino-1-haloalkyl-2-propen-1-one R F —C(O)—CH═CH—NH 2 (II) in a condensation reaction with a compound of the formula (III) to (VII), (R 1 Z)CH═CH—CN  (III) (R 1 Z) 2 CH—CH 2 —CN  (IV) Hal-CH═CH—CN  (V) Hal 2 CH—CH 2 CN  (VI) HC≡C—CN  (VII), to give a compound of the formula (VIII), (IX) and/or (X), R F —C(O)—CH═CH—NH—CH═CH—CN  (VIII) R F —C(O)—CH═CH—NH—CH(ZR 1 )—CH 2 —CN  (IX) R F —C(O)—CH═CH—NH—CH(Hal)-CH 2 —CN  (X), wherein R F is (C 1 -C 4 )-haloalkyl, R 1 is alkyl, Hal is Cl or Br and each Z, independently, is O, S, NR 1 or OCO; and (b) subjecting the reaction product to a ring closure reaction.

  具有公式（I）的4-卤代烷基吡啶腈可用作杀虫剂制备中间体，通过以下步骤获得：（a）将3-氨基-1-卤代烷基-2-丙烯-1-酮RF—C（O）—CH═CH—NH2（II）与公式（III）至（VII）的化合物在缩合反应中反应，其中（R1Z）CH═CH—CN  （III）（R1Z）2CH—CH2—CN  （IV）Hal-CH═CH—CN  （V）Hal2CH—CH2CN  （VI）HC≡C—CN  （VII），以给出公式（VIII），（IX）和/或（X）的化合物，RF—C（O）—CH═CH—NH—CH═CH—CN  （VIII）RF—C（O）—CH═CH—NH—CH（ZR1）—CH2—CN  （IX）RF—C（O）—CH═CH—NH—CH（Hal）-CH2—CN  （X），其中RF是（C1-C4）卤代烷基，R1是烷基，Hal是Cl或Br，每个Z独立地为O，S，NR1或OCO; （b）将反应产物进行环闭反应。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 4-HALOALKYLNICOTINNITRILEN
  申请人：Bayer CropScience GmbH

  公开号：EP1345906A2

  公开（公告）日：2003-09-24
• US6541640B2
  申请人：——

  公开号：US6541640B2

  公开（公告）日：2003-04-01
• US6864385B2
  申请人：——

  公开号：US6864385B2

  公开（公告）日：2005-03-08
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 4-HALOALKYLNICOTINNITRILEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING 4-HALOALKYL NICOTINE NITRILES<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE 4-HALOALKYL-NICOTINE-NITRILES
  申请人：AVENTIS CROPSCIENCE GMBH

  公开号：WO2002048111A2

  公开（公告）日：2002-06-20

  4-Haloalkylnicotinnitrile (I) eignen sich als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln und sind durch ein Verfahren erhältlich, wobei man a) 3-Amino-1-haloalkyl-2-propen-1-on RF-C(O)-CH=CH-NH¿2? (II) in einer Kondensationsreaktion mit einer Verbindung der Formel (III) bis (VII), (R?1¿Z)CH=CH-CN (III) (R1Z)2CH-CH2-CN (IV) Hal-CH=CH-CN (V) Hal2CH-CH2CN (VI) HC=C-CN (VII), wobei RF (C1-C4)- Haloalkyl R1 Alkyl, Hal CI oder Br und Z O, S, NR1 oder OCO bedeutet, bei dem im Falle von Formel (IV) die beiden Reste Z unabhängig voneinander die vorstehend genannten Bedeutungen annehmen können, zu einer Verbindung der Formel (VIII), (IX) und/oder (X) umsetzt, RF-C(O)-CH=CH-NH-CH=CH-CN (VIII) RF-C(O)-CH=CH-NH-CH(ZR)-CH¿2?-CN (IX) R?F¿-C(O)-CH=CH-NH-CH(Hal)-CH¿2?-CN (X) wobei R, Z und Hal die oben angegebenen Bedeutungen haben, und das Reaktionsprodukt b) einer Ringschlußreaktion unterwirft. Formula (I)