乌头酸 | 499-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乌头酸
• 中文别名: 丙烯-1,2,3-三羧酸
• 英文名称: 1 propene 1,2,3 tricarboxylic acid
• 英文别名: aconitic acid；Aconitsaeure；aconitate；prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid
• CAS: 499-12-7
• 化学式: C₆H₆O₆
• mdl: MFCD00002721
• 分子量: 174.11
• InChiKey: GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192°C (rough estimate)
• 沸点：
  225.05°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4285 (rough estimate)
• 溶解度：
  Soluble 16 % in water at 13 ℃, 33% in water at 25 ℃. Decomposes when heated to 200° C. Soluble in alcohol and most perfume and flavor materials, poorly soluble in hydrocarbons (Terpenes, etc.).
• LogP：
  0.63
• 物理描述：
  colourless or yellow crystals, leaves, or plates; pleasant winey acid taste; almost odourless
• 颜色/状态：
  LEAFLETS & PLATES FROM WATER
• 分解：
  When heated to decomp ... emits acrid smoke.
• 解离常数：
  K1 AT 25 °C= 1.58X10-3; K2= 3.5X10-5
• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥的环境。

制备方法与用途

类别：有毒物品
毒性分级：中毒
急性毒性：静脉-小鼠LD50: 180 毫克/公斤
可燃性危险特性：可燃；加热分解时释放刺激烟雾
储运特性：库房通风、低温干燥
灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  反式-乌头酸	trans-acotinic acid	4023-65-8	C6H6O6	174.11

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  顺式-乌头酸	cis-aconitic acid	585-84-2	C6H6O6	174.11
  反式-乌头酸	trans-acotinic acid	4023-65-8	C6H6O6	174.11
  ——	trimethyl aconitate	20820-77-3	C9H12O6	216.191
  反-乌头酸三甲酯	trimethyl trans-aconitate	4271-99-2	C9H12O6	216.191
  顺-乌头酸酐	cis-aconitic anhydride	6318-55-4	C6H4O5	156.095
  乌头酸三乙基酯	Diethyl-3-(ethoxycarbonyl)pent-2-endioat	5349-99-5	C12H18O6	258.271
  ——	ethyl aconitate	68077-28-1	C12H18O6	258.271
  2,6-二氧代-3,6-二氢-2H-吡喃-4-羧酸	2,6-dioxo-3,6-dihydro-2H-pyran-4-carboxylic acid	14556-16-2	C6H4O5	156.095
  衣康酸	2-methylenesuccinic acid	97-65-4	C5H6O4	130.1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乌头酸 在 diphosphorus trisulfide 作用下， 生成 噻吩[2,3-B]噻吩
  参考文献：
  名称：

  OBSERVATIONS ON DERIVATIVES OF ACONITIC ACID.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja02054a008
• 作为产物：
  描述：

  propene-1,1,2,3,3-pentacarboxylic acid pentamethyl ester 生成 乌头酸
  参考文献：
  名称：

  Anschuetz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1903, vol. 327, p. 228

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  氢碘酸 、 溴三氧化物 在 乌头酸 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 氢溴酸 、 碘
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: I: MVol.2, 148, page 574 - 576

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly selective one-step dehydration, decarboxylation and hydrogenation of citric acid to methylsuccinic acid
  作者：Jasper Verduyckt、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1039/c6sc04541c

  日期：——

  The one-step dehydration, decarboxylation and hydrogenation of the bio-based and widely available citric acid is presented. This reaction sequence yields methylsuccinic acid with yields of up to 89%. Optimal balances between the reaction rates of the different steps were found by varying the hydrogenation catalyst and the reaction parameters (H2 pressure, pH, temperature, time and catalyst-to-substrate

  介绍了基于生物的，广泛使用的柠檬酸的一步脱水，脱羧和氢化反应。该反应序列产生甲基琥珀酸，产率高达89％。通过改变氢化催化剂和反应参数（H 2压力，pH，温度，时间和催化剂与底物的比例），可以找到不同步骤的反应速率之间的最佳平衡。
• FLUORINATED TENSIDES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20190276397A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present invention relates to novel compounds containing fluorinated end groups, to the use thereof as surface-active substances, and to compositions comprising these compounds.

  本发明涉及含有氟化端基的新化合物，其用作表面活性物质，并包括这些化合物的组合物。
• 一种衣康酸中间体3-羧基-2-戊烯-1,5-二酸的合成方法
  申请人：成都千叶龙华石油工程技术咨询有限公司

  公开号：CN105481675A

  公开（公告）日：2016-04-13

  一种衣康酸中间体3-羧基-2-戊烯-1,5-二酸的合成方法，包括如下步骤：在安装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应容器中，加入310ml环己烷，2-溴-硝基苯溶液1.3mol,3-氨基-1,3,5-戊三酸溶液1.6—1.9mol,氯化亚铜0.56mol,控制搅拌速度150—190rpm,升高溶液温度至110--115℃，反应3—5h,降低溶液温度至60--65℃，控制搅拌速度在200—230rpm,继续反应90—120min,析出固体，抽滤，将固体加入到200ml草酸溶液，搅拌30—50min,抽滤，乙酸乙酯洗涤，脱水剂脱水，在硝基甲烷中重结晶，得晶体3-羧基-2-戊烯-1,5-二酸。
• Fluorosurfactants
  申请人：Hierse Wolfgang

  公开号：US09115062B2

  公开（公告）日：2015-08-25

  The present invention relates to novel compounds containing fluorinated end groups, to the use thereof as surface-active substances, and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及含氟末端基团的新化合物，其用作表面活性物质，以及制备这些化合物的方法。
• Modification of bio-based β-diketone from wheat straw wax: synthesis of polydentate lipophilic super-chelators for enhanced metal recovery
  作者：Kaana Asemave、Fergal P. Byrne、James H. Clark、Thomas J. Farmer、Andrew J. Hunt

  DOI：10.1039/c8ra09426h

  日期：——

  (dibenzoylmethane) and the unmodified hentriacontane-14,16-dione, for the chelation of Fe(III), Cr(III) and Ni(II). The modified β-diketone containing a single carboxylic acid functionality was able to extract 167 mg L−1 of Fe(III) from an FeCl3 solution with no pH adjustment. In comparison, no chelation was observed with dibenzoylmethane, while unmodified hentriacontane-14,16-dione was able to extract 81 mg L−1.

  已经合成了生物衍生的亲脂性多齿螯合剂，并使用一系列铜、钴、镍、铁和铬的金属盐测试了它们的螯合能力。这些新分子是通过从麦秸蜡中分离的​​ 14,16-十二烷二酮与丙烯酸甲酯或生物衍生的衣康酸二甲酯通过微波加热发生迈克尔加成反应产生的。迈克尔加合物可以直接用作酯或水解成酸形式。至关重要的是，通过羧酸盐部分产生额外的结合位点会导致对不可再生的市售亲脂性 β-二酮（二苯甲酰甲烷）和未改性的 14,16-二酮的金属吸收增强，以螯合 Fe（三）、铬（三）) 和 Ni( II )。含有单一羧酸官能团的改性β-二酮能够从FeCl 3溶液中提取167 mg L -1的Fe( III ) ，无需调节pH。相比之下，使用二苯甲酰甲烷没有观察到螯合，而未改性的 14,16-十二烷二酮能够提取 81 mg L -1。含有一种和两种羧酸酯的改性螯合剂从 pH 5-6 的 CrCl 3溶液中提取 255 和 305 mg