顺式-乌头酸 | 585-84-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 顺式-乌头酸
• 中文别名: 乌头酸,顺式；顺式乌头酸；顺乌头酸；顺式-1,2,3-丙烯三羧酸；顺-乌头酸
• 英文名称: cis-aconitic acid
• 英文别名: (Z)-1-propene-1,2,3-tricarboxylic acid；(Z)-propene-1,2,3-tricarboxylic acid；cis-propene-1,2,3-tricarboxylic acid；(Z)-aconitic acid；Cis；propene-1t,2,3-tricarboxylic acid；(Z)-prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid
• CAS: 585-84-2
• 化学式: C₆H₆O₆
• mdl: MFCD00063184
• 分子量: 174.11
• InChiKey: GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C (lit.)
• 沸点：
  225.05°C (rough estimate)
• 密度：
  1.660
• 溶解度：
  碱性溶液（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  -0.14
• 物理描述：
  Solid
• 颜色/状态：
  LEAFLETS & PLATES FROM WATER
• 分解：
  When heated to decomp ... emits acrid smoke.
• 解离常数：
  K1 AT 25 °C= 1.58X10-3; K2= 3.5X10-5
• 碰撞截面：
  152.21 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 稳定性/保质期：
  1. 加热易转变为反式，溶于水。天然存在于禾本科植物甘蔗（Saccharum sinensis Roxb.）茎秆等植物中。本品与3,4-苯并菲同时给小鼠皮下注射给药，有明显抑制后者致癌的作用。在生物体内，顺乌头酸是柠檬酸在乌头酸酶（定位在线粒体内）作用下异构化生成异柠檬酸的中间产物，这一转变过程受氟乙酸抑制。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  1,3
• 海关编码：
  2917190090
• 储存条件：
  密封于0-4℃干燥保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 顺式乌头酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
cis-Propene-1,2,3-tricarboxylic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H316 引起轻微皮肤刺激。
警告申明
事故响应
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: cis-Propene-1,2,3-tricarboxylic acid
别名
: C6H6O6
分子式
: 174.11 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Methylene chloride
1-3%
化学文摘登记号(CAS 75-09-2
No.) 200-838-9
EC-编号 602-004-00-3
索引编号
1,4-Dioxane
化学文摘登记号(CAS 123-91-1 1-3%
No.) 204-661-8
EC-编号 603-024-00-5
索引编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
组分 化学文摘登 值 容许浓度 基准
记号(CAS
No.)
Methylene chloride PC- 200 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
备注 可疑人类致癌物
1,4-Dioxane PC- 70 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
皮
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 122 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
2B - 第2B组：可能对人类致癌 (Methylene chloride)
IARC:
2B - 第2B组：可能对人类致癌 (1,4-Dioxane)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性 Cis-Aconitic acid（cis-aconitate、Achilleic acid、Citridinic acid、Equisetic acid、Pyrocitric acid）是三羧酸循环中的中间产物，由柠檬酸脱水形成。

靶点 Human Endogenous Metabolite

化学性质 无色至黄色片状结晶或白色至微黄色粉状，熔点195～200℃（分解），溶于水和乙醇，微溶于乙醚。天然品存在于甜菜根和糖蔗中。

用途 调味剂和配料。

Cis-Aconitic acid是一种有机酸，主要存在于植物中，是柠檬酸循环过程中形成的中间体之一。长期储存可能形成反式异构体。

生产方法 柠檬酸在硫酸或甲醇磺酸存在下脱水而得。由此制得者为“反式”。在蔗糖加工过程中，从蔗糖或废糖蜜经钙盐沉淀后分离而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-乌头酸 在 水 、 铂 作用下， 生成 丙三羧酸
  参考文献：
  名称：

  Malachowski, Bulletin International de l'Academie Polonaise des Sciences et des Lettres, Classe des Sciences Mathematiques et Naturelles, Serie A: Sciences Mathematiques, 1929, p. 271

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 顺式-乌头酸
  参考文献：
  名称：

  Combined Lung Resection and Aortic Valve Replacement via Ministernotomy

  摘要：

  一种同时进行心脏手术和肺切除的技术，通过一个小的上中线胸骨切口进行。该技术应用于一名62岁男性，他接受了主动脉瓣置换和右下肺叶切除手术，以治疗类癌肿瘤。

  DOI：

  10.1177/021849230100900226

文献信息

• Compositions for Targeted Delivery of siRNA
  申请人：Rozema David B.

  公开号：US20110207799A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention is directed compositions for targeted delivery of RNA interference (RNAi) polynucleotides to hepatocytes in vivo. Targeted RNAi polynucleotides are administered together with co-targeted delivery polymers. Delivery polymers provide membrane penetration function for movement of the RNAi polynucleotides from outside the cell to inside the cell. Reversible modification provides physiological responsiveness to the delivery polymers.

  本发明涉及用于靶向递送RNA干扰（RNAi）多核苷酸至体内肝细胞的组合物。靶向RNAi多核苷酸与共靶向递送聚合物一起给予。递送聚合物提供膜穿透功能，用于将RNAi多核苷酸从细胞外运送到细胞内。可逆修饰为递送聚合物提供生理响应性。
• GALACTOSE CLUSTER-PHARMACOKINETIC MODULATOR TARGETING MOIETY FOR siRNA
  申请人：Hadwiger Philipp

  公开号：US20120157509A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention is directed compositions for targeted delivery of RNA interference (RNAi) polynucleotides to cell in vivo. The pharmacokinetic modulator improve in vivo targeting compared to the targeting ligand alone. Targeting ligand-pharmacokinetic modulator targeting moiety targeted RNAi polynucleotides can be administered in vivo alone or together with co-targeted delivery polymers.

  本发明涉及用于靶向递送RNA干扰（RNAi）多核苷酸至体内细胞的组合物。与单独的靶向配体相比，药代动力学调节剂改善了体内靶向。靶向配体-药代动力学调节剂靶向基团靶向的RNAi多核苷酸可以单独或与共靶向递送聚合物一起在体内给予。
• [EN] CYCLOLIC HYDRAZINE DERIVATIVES AS HIV ATTACHMENT INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HYDRAZINE CYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE FIXATION DU VIH
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013138436A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Compounds of Formula I are provided, including pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein A is selected from the group consisting of: wherein Z is selected from the group consisting of: which are useful as HIV attachment inhibitors.

  提供了公式I的化合物，包括其药用可接受的盐：其中A选自以下组：其中Z选自以下组：这些化合物可用作HIV附着抑制剂。
• [EN] NOVEL 1,4-DIAZA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE DERIVATIVES USEFUL AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 1,4-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE UTILES COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR NICOTINIQUE À L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2010130768A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  This invention relates to novel 1,4-diaza-bicyclo[3.2.1]octane derivatives and their use in the manufacture of pharmaceutical compositions. The compounds of the invention are found to be cholinergic ligands at the nicotinic acetylcholine receptors and modulators of the monoamine receptors and transporters. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neuro-degeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances.

  这项发明涉及新颖的1,4-二氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物及其在制备药物组合物中的应用。该发明的化合物被发现是胆碱能受体的胆碱能配体，并且是单胺受体和转运体的调节剂。由于它们的药理特性，该发明的化合物可能对治疗与中枢神经系统（CNS）的胆碱能系统、外周神经系统（PNS）、平滑肌收缩、内分泌疾病或紊乱、神经退行性疾病、炎症、疼痛以及由于滥用化学物质终止而引起的戒断症状等多种疾病或紊乱有用。
• [EN] NOVEL 1,4-DIAZA-BICYCLO[3.2.2]NONYL OXADIAZOLYL DERIVATIVES USEFUL AS MODULATOR OF NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 1,4-DIAZA-BICYCLO[3.2.2]NONYLOXADIAZOLYLE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE RÉCEPTEURS D'ACÉTYLCHOLINE NICOTINIQUES
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2009112460A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  This invention relates to novel N-oxides of a 1,4-diaza-bicyclo[3.2.2]nonyl oxadiazolyl derivative and their use in the manufacture of pharmaceutical compositions. The compounds of the invention are found to be cholinergic ligands at the nicotinic acetylcholine receptors. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neuro-degeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances.

  这项发明涉及一种新颖的1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬基噁二唑衍生物的N-氧化物及其在制备药物组合物中的应用。该发明的化合物被发现是胆碱能受体的胆碱能配体。由于它们的药理特性，该发明的化合物可能对治疗与中枢神经系统（CNS）的胆碱能系统、外周神经系统（PNS）、平滑肌收缩、内分泌疾病或紊乱、神经退行性疾病、炎症、疼痛以及由于滥用化学物质终止而引起的戒断症状等多种疾病或紊乱有用。

表征谱图