4-(p-methylphenylthiourenyl)acetophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(p-methylphenylthiourenyl)acetophenone
• 英文别名: 1-(4-Acetylphenyl)-3-(4-methylphenyl)thiourea
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂OS
• 分子量: 284.382
• InChiKey: BOLIVVLJVIZXLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-methylphenylthiourenyl)acetophenone 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以83%的产率得到4-methoxy-4'-(4"-methylphenylthiourenyl)chalcone
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of new chalcone derivatives as polyphenol oxidase inhibitors

  摘要：

  A newly series of 4-(phenylurenyl) chalcone (4a-j) and 4'-(phenylurenyl/thiourenyl)chalcone (9a-l) derivatives were synthesized and their inhibitory effects on the diphenolase activity of banana tyrosinase were evaluated. Tyrosinase has been purified from banana on an affinity gel comprised of Sepharose 4B-L-tyrosine-p-aminobenzoic acid. The result showed that 4a-j inhibited the PPO enzyme activity. Conversely, 9a-h and 9i-l showed activator effect on tyrosinase enzyme activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.130
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 对甲苯异硫氰酸酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(p-methylphenylthiourenyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  1-[（4-亚）苯基] -3-（4- {1-[（吡啶-4-羰基）肼基]乙基}苯基）硫脲的合成及体外抗结核活性。

  摘要：

  通过使异烟碱酰肼[INH]与1-（4-乙酰基苯基）-3-[（4-亚）苯基]硫脲反应制备各种异烟碱酰azo，并测试它们在体外对结核分枝杆菌H37Rv和INH耐药性M的抗分枝杆菌活性。结核病使用BACTEC 460辐射测量系统。在合成的化合物中，发现1-（4-氟苯基）-3-（4- {1-[（吡啶-4-羰基）-肼基]乙基}苯基）硫脲（4d）是最有效的化合物，具有对结核分枝杆菌H37Rv和INH耐药结核分枝杆菌的最低抑菌浓度为0.49 microM。与INH相比，发现4d对结核分枝杆菌H37Rv和对INH耐药的结核分枝杆菌的活性分别高3倍和185倍，选择性指数> 300。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.004