(6cRS,10aRS)-1,2,6c,7,8,9,10,10a-octahydro-1,1,2-trimethylindeno[2,1-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6cRS,10aRS)-1,2,6c,7,8,9,10,10a-octahydro-1,1,2-trimethylindeno[2,1-b]indole
• 英文别名: (6aR,10aR)-5,6,6-trimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydroindeno[2,1-b]indole
• 化学式: C₁₈H₂₃N
• 分子量: 253.387
• InChiKey: BOLLIMZGPAPJTJ-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-(2-bromo-2-cyclohexen-1-yl)indole 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 三甲基硅基甲烷磺酸酯 、 氢气 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 (6cRS,10aRS)-1,2,6c,7,8,9,10,10a-octahydro-1,1,2-trimethylindeno[2,1-b]indole
  参考文献：
  名称：

  精组装与哈巴吲哚和菲舍吲哚生物碱有关的多环骨架。

  摘要：

  [反应：见正文]在四氟硼酸银的存在下，N-甲基吲哚（4）与6,6-二溴双环[3.1.0]己烷（5）的反应以67％的收率得到缀合物7。该产物可以容易地制成化合物12b和13b，其体现了与the生物碱和菲索吲哚类生物碱成员相关的多环骨架。手性辅助取代的6,6-二溴双环[3.1.0]己烷21和22与吲哚反应生成加合物，可能用于标题生物碱的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ol062020x

文献信息

• Concise Assembly of the Polycyclic Frameworks Associated with the Hapalindole and Fischerindole Alkaloids
  作者：Martin G. Banwell、Xinghua Ma、Rebecca M. Taylor、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/ol062020x

  日期：2006.10.1

  N-methylindole (4) with 6,6-dibromobicyclo[3.1.0]hexane (5) in the presence of silver tetrafluoroborate affords conjugate 7 in 67% yield. This product can be readily elaborated to compounds 12b and 13b which embody the polycyclic frameworks associated with members of the hapalindole and fischerindole classes of alkaloids. The chiral-auxiliary-substituted 6,6-dibromobicyclo[3.1.0]hexanes 21 and 22 react

  [反应：见正文]在四氟硼酸银的存在下，N-甲基吲哚（4）与6,6-二溴双环[3.1.0]己烷（5）的反应以67％的收率得到缀合物7。该产物可以容易地制成化合物12b和13b，其体现了与the生物碱和菲索吲哚类生物碱成员相关的多环骨架。手性辅助取代的6,6-二溴双环[3.1.0]己烷21和22与吲哚反应生成加合物，可能用于标题生物碱的对映选择性全合成。