tert-butyl 2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: BOPQZVUHTMSTBD-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙醇酸叔丁酯 、 苯甲醛 在 三异丙氧基氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到tert-butyl 2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸钛酸酯的高度非对映选择性抗醛醇缩合反应

  摘要：

  α-羟基酯的烯酸酯与不同醛的非对映选择性醛醇缩合反应是金属可调的，可提供抗或顺式产物。最高抗用TiCl 4，得到-selectivities（O我PR）3，而钛（O我PR）4提供的相反顺-products。

  DOI：

  10.1021/jo8025466

文献信息

• Highly Diastereoselective <i>anti</i>-Aldol Reactions of Glycolate Titanium Enolates
  作者：Dnyaneshwar Gawas、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/jo8025466

  日期：2009.2.20

  Diastereoselective aldol reactions of enolates of α-hydroxy ester with different aldehydes are metal tunable, providing either anti- or syn- products. The highest anti-selectivities were obtained with TiCl(OiPr)3, while Ti(OiPr)4 provides the opposite syn-products.

  α-羟基酯的烯酸酯与不同醛的非对映选择性醛醇缩合反应是金属可调的，可提供抗或顺式产物。最高抗用TiCl 4，得到-selectivities（O我PR）3，而钛（O我PR）4提供的相反顺-products。