(E)-5-chloro-N'-(4-fluorobenzylidene)-1H-indole-2-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-chloro-N'-(4-fluorobenzylidene)-1H-indole-2-carbohydrazide
• 英文别名: (E)-5-chloro-N’-(4-fluorobenzylidene)-1H-indole-2-carbohydrazide；5-chloro-N'-[(E)-(4-fluorophenyl)methylidene]-1H-indole-2-carbohydrazide；5-chloro-N-[(E)-(4-fluorophenyl)methylideneamino]-1H-indole-2-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₁ClFN₃O
• 分子量: 315.734
• InChiKey: BOYYAPVHEYMDRN-DJKKODMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-5-chloro-N'-(4-fluorobenzylidene)-1H-indole-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-碳酰肼衍生物的合成及生物评价作为具有抗血管生成和抗增殖活性的抗癌药

  摘要：

  合成，表征并评估了一系列新型的吲哚-2-碳酰肼衍生物对两种癌细胞系HCT116和SW480以及正常人胎肺成纤维细胞系MRC-5的抗增殖活性。其中这一系列中，化合物24f的显示对HCT116体外强效细胞毒活性和SW480细胞系GI 50个的8.1和7.9μ值米分别和无活性对MRC-5细胞。还通过雏鸡绒囊尿囊膜，人脐静脉内皮细胞（HUVEC）迁移和内皮微管形成分析评估了新合成的化合物的抗血管生成能力。而且，24 f的影响HUVECs中血管内皮生长因子受体-2的信号通路和信号通路表明该化合物抑制VEGFR-2及其下游相关蛋白。这些结果表明，化合物24f以及其他衍生物是有希望的血管生成抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800033

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Indole-2-carbohydrazide Derivatives as Anticancer Agents with Anti-angiogenic and Antiproliferative Activities
  作者：Jianqiang Zhang、Tongyang Liu、Mei Chen、Feifei Liu、Xingyuan Liu、Jihong Zhang、Jun Lin、Yi Jin

  DOI：10.1002/cmdc.201800033

  日期：2018.6.20

  A novel series of indole‐2‐carbohydrazide derivatives were synthesized, characterized, and evaluated for their antiproliferative activities against two cancer cell lines, HCT116 and SW480, and a normal human fetal lung fibroblast cell line, MRC‐5. Among this series, compound 24 f displayed potent cytotoxic activities in vitro against HCT116 and SW480 cell lines with GI50 values of 8.1 and 7.9 μm, respectively

  合成，表征并评估了一系列新型的吲哚-2-碳酰肼衍生物对两种癌细胞系HCT116和SW480以及正常人胎肺成纤维细胞系MRC-5的抗增殖活性。其中这一系列中，化合物24f的显示对HCT116体外强效细胞毒活性和SW480细胞系GI 50个的8.1和7.9μ值米分别和无活性对MRC-5细胞。还通过雏鸡绒囊尿囊膜，人脐静脉内皮细胞（HUVEC）迁移和内皮微管形成分析评估了新合成的化合物的抗血管生成能力。而且，24 f的影响HUVECs中血管内皮生长因子受体-2的信号通路和信号通路表明该化合物抑制VEGFR-2及其下游相关蛋白。这些结果表明，化合物24f以及其他衍生物是有希望的血管生成抑制剂。