(25R)-1β,2α-dihydroxy-5α-spirostan-3β-yl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-1β,2α-dihydroxy-5α-spirostan-3β-yl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (25R)-1β,2α-dihydroxy-5α-spirostan-3-β-yl-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranoside；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,14S,15R,16R,18S)-14,15-dihydroxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₃₉H₆₄O₁₄
• 分子量: 756.929
• InChiKey: BOYWUDVFHVCBGY-IUQYKVGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-1β,2α-dihydroxy-5α-spirostan-3β-yl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-D-galactopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以6 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  来自玛雅药用植物 Cestrum schlechtendahliiG 的抗真菌皂苷。唐（茄科）

  摘要：

  Q'eqchi' Maya 治疗师用于治疗脚气的植物 Cestrum schlechtendahlii 叶子的粗提取物（80% EtOH）的生物测定引导分馏分离和鉴定了两种螺甾醇皂苷（1 和 2） ）。通过 MS、1D-NMR 和 2D-​​NMR 光谱方法的结构解析确定它们是已知的皂苷 (25R)-1β,2α-dihydroxy-5α-spirostan-3-β-yl-O-α-l-rhamnopyranosyl- (1 → 2)-β-d-吡喃半乳糖苷 (1) 和新皂苷 (25R)-1β,2α-二羟基-5α-spirostan-3-β-yl-O-β-d-吡喃半乳糖苷 (2)。虽然 2 在测试的最高浓度下几乎没有或没有抗真菌活性，但 1 抑制了酿酒酵母（最低抑制浓度 (MIC) 为 15-25 μM）、白色念珠菌、新型隐球菌和禾谷镰刀菌（MIC 为 132-198 μM）的生长）。

  DOI：

  10.1002/ptr.5545

文献信息

• Antifungal Saponins from the Maya Medicinal Plant<i>Cestrum schlechtendahlii</i>G. Don (Solanaceae)
  作者：Chieu Anh Kim Ta、J. Antonio Guerrero-Analco、Elizabeth Roberts、Rui Liu、Christopher D. Mogg、Ammar Saleem、Marco Otárola-Rojas、Luis Poveda、Pablo Sanchez-Vindas、Victor Cal、Federico Caal、Rajagopal Subramaniam、Myron L. Smith、John T. Arnason

  DOI：10.1002/ptr.5545

  日期：2016.3

  plant used by Q'eqchi' Maya healers for treatment of athlete's foot, resulted in the isolation and identification of two spirostanol saponins (1 and 2). Structure elucidation by MS, 1D‐NMR, and 2D‐NMR spectroscopic methods identified them to be the known saponin (25R)‐1β,2α‐dihydroxy‐5α‐spirostan‐3‐β‐yl‐O‐α‐l‐rhamnopyranosyl‐(1 → 2)‐β‐d‐galactopyranoside (1) and new saponin (25R)‐1β,2α‐dihydroxy‐5

  Q'eqchi' Maya 治疗师用于治疗脚气的植物 Cestrum schlechtendahlii 叶子的粗提取物（80% EtOH）的生物测定引导分馏分离和鉴定了两种螺甾醇皂苷（1 和 2） ）。通过 MS、1D-NMR 和 2D-​​NMR 光谱方法的结构解析确定它们是已知的皂苷 (25R)-1β,2α-dihydroxy-5α-spirostan-3-β-yl-O-α-l-rhamnopyranosyl- (1 → 2)-β-d-吡喃半乳糖苷 (1) 和新皂苷 (25R)-1β,2α-二羟基-5α-spirostan-3-β-yl-O-β-d-吡喃半乳糖苷 (2)。虽然 2 在测试的最高浓度下几乎没有或没有抗真菌活性，但 1 抑制了酿酒酵母（最低抑制浓度 (MIC) 为 15-25 μM）、白色念珠菌、新型隐球菌和禾谷镰刀菌（MIC 为 132-198 μM）的生长）。