2-{4-[(2S)-2-({(2S)-2-[(3-carboxypropanoyl)amino]-3-phenylpropanoyl}amino)-3-oxo-3-(pentylamino)propyl]phenoxy}malonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-{4-[(2S)-2-({(2S)-2-[(3-carboxypropanoyl)amino]-3-phenylpropanoyl}amino)-3-oxo-3-(pentylamino)propyl]phenoxy}malonic acid
• 英文别名: 2-{4-[(2S)-2-[(2S)-2-(3-formamidopropanoic acid)-3-phenylpropanamido]-2-(pentylcarbamoyl)ethyl]phenoxy}propanedioic acid；2-[4-[(2S)-2-[[(2S)-2-(3-carboxypropanoylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]-3-oxo-3-(pentylamino)propyl]phenoxy]propanedioic acid
• 化学式: C₃₀H₃₇N₃O₁₀
• 分子量: 599.638
• InChiKey: BPBUFYVHTSCTMP-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 在 10percent Pd/C 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 2-{4-[(2S)-2-({(2S)-2-[(3-carboxypropanoyl)amino]-3-phenylpropanoyl}amino)-3-oxo-3-(pentylamino)propyl]phenoxy}malonic acid
  参考文献：
  名称：

  新型的蛋白质酪氨酸磷酸酶1B小分子拟肽竞争性抑制剂的合成和生物活性。

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）部分地通过使胰岛素受体（IR）的β亚基调节域内的关键酪氨酸残基去磷酸化，从而负调节胰岛素信号传导，从而减弱受体酪氨酸激酶的活性。因此，抑制PTP1B有望改善胰岛素抵抗，并且最近已成为旨在鉴定用于治疗II型糖尿病的新药物的发现工作的重点。我们以前曾报道三肽Ac-Asp-Tyr（SO（3）H）-Nle-NH（2）是PTP1B的令人惊讶的有效抑制剂（K（i）= 5 microM）。为了改善该引线的稳定性和效力以及减弱其肽特性，进行了模拟程序。该程序初始阶段的具体内容包括用非氨基酸成分替换N和C末端，修饰酪氨酸亚基以及用其他潜在的磷酸盐模拟物替换硫酸酪氨酸。从这种努力中产生的最有效的类似物是三酸71，它以K（i）= 0.22 microM竞争性抑制PTP1B，而在浓度高达100 microM的情况下却不抑制SHP-2或LAR。总体而言，这项工作中产生的抑制剂在细

  DOI：

  10.1021/jm010393s

文献信息

• Inhibitors of protein tyrosine phosphatase
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06353023B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  The present invention comprises small molecular weight, non-peptidic inhibitors of formula I and II of Protein Tyrosine Phosphatase 1 (PTP1) which are useful for the treatment and/or prevention of Non-Insulin Dependent Diabetes Mellitus (NIDDM).

  本发明涉及小分子量、非肽类的蛋白酪氨酸磷酸酶1（PTP1）的化学式I和II的抑制剂，用于治疗和/或预防非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）。
• Perfluoralkylaniline
  申请人：Bayer Chemicals AG

  公开号：EP1418171A1

  公开（公告）日：2004-05-12

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkylanilinen und deren Anwendung zur Herstellung von Wirkstoffen insbesondere für Agrochemikalien.

  本发明涉及全氟烷基苯胺的生产工艺及其在活性成分（尤其是农用化学品）生产中的用途。
• Process for the preparation of perfluoralkylanilines
  申请人：Saltigo GmbH

  公开号：EP1418171B1

  公开（公告）日：2011-12-14
• INHIBITORS OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1019364A2

  公开（公告）日：2000-07-19
• US6353023B1
  申请人：——

  公开号：US6353023B1

  公开（公告）日：2002-03-05