N,N-diethyl-3-oxo-3-(pyridin-4-yl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-diethyl-3-oxo-3-(pyridin-4-yl)propanamide
• 英文别名: N,N-diethyl-3-oxo-3-pyridin-4-ylpropanamide
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: BPEDSIOBWIMUMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶 、 一氧化碳 、 N,N-二乙基乙酰乙酰胺 在 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 magnesium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到N,N-diethyl-3-oxo-3-(pyridin-4-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1，3-酮酰胺的羰基化-脱乙酰化序列

  摘要：

  AbstractAn efficient three‐component reaction involving carbon monoxide with a range of aryl bromides and N‐substituted acetoacetamides is reported for the synthesis of β‐keto amides. This transformation is promoted by Pd‐catalysis followed by an acid‐mediated deacetylation upon work‐up, enabling a large number of β‐keto amides to be isolated. Finally, d2‐13C‐dyclonine could be synthesized in three steps utilizing the developed catalytic system as the key step.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400545

文献信息

• Verfahren zur Reduktion von 3-Heteroaryl-3-Oxopropionsäurederivaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP1340746A1

  公开（公告）日：2003-09-03

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung stereoisomerenangereicherter 3-Heteroaryl-3-hydroxycarbonsäureester durch Reduktion von 3-Heteroaryl-3-oxocarbonsäureestern in Gegenwart von Ruthenium enthaltenden Katalysatoren.

  本发明涉及一种在含钌催化剂存在下通过还原 3-heteroaryl-3-oxocarboxylic acid esters 制备立体异构体丰富的 3-heteroaryl-3-hydroxycarboxylic acid esters 的工艺。
• A Palladium-Catalyzed Carbonylative-Deacetylative Sequence to 1,3-Keto Amides
  作者：Dennis U. Nielsen、Signe Korsager、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/adsc.201400545

  日期：2014.11.24

  AbstractAn efficient three‐component reaction involving carbon monoxide with a range of aryl bromides and N‐substituted acetoacetamides is reported for the synthesis of β‐keto amides. This transformation is promoted by Pd‐catalysis followed by an acid‐mediated deacetylation upon work‐up, enabling a large number of β‐keto amides to be isolated. Finally, d2‐13C‐dyclonine could be synthesized in three steps utilizing the developed catalytic system as the key step.magnified image