乙二胺四亚甲基膦酸 | 1429-50-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 乙二胺四亚甲基膦酸
• 中文别名: 乙二胺四甲叉膦酸；乙二胺四甲叉膦酸(EDTMPA)；亚乙基二胺四亚甲基膦酸；N,N,N',N'-乙二胺四甲叉膦酸水合物；N,N,N',N'-乙二胺四(亚甲基膦酸)；阻垢剂EDTMP,乙二胺四甲叉磷酸；乙二胺四甲叉膦酸,N,N,N',N'-乙二胺四(亚甲基膦酸)水合物；乙二胺四甲叉磷酸；EDTMPA；缓蚀阻垢剂；阻垢缓蚀剂；乙二胺四亚甲基磷酸
• 英文名称: 1,2-ethanediylbistetraphosphonic acid
• 英文别名: ethylenediamine tetramethylphosphonic acid；ethylenediamine tetramethylene phosphonic acid；N,N,N′,N′-ethylenediaminetetrakis(methylenephosphonic acid)；Edtmp；[2-[bis(phosphonomethyl)amino]ethyl-(phosphonomethyl)amino]methylphosphonic acid
• CAS: 1429-50-1
• 化学式: C₆H₂₀N₂O₁₂P₄
• mdl: MFCD09750393
• 分子量: 436.126
• InChiKey: NFDRPXJGHKJRLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247 °C
• 沸点：
  878.7±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.993±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于水基（轻微）
• LogP：
  -4.1
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，没有已知的危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -11.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P201,P260,P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H290,H302,H314,H332,H341
• 储存条件：
  请将贮藏器密封并存放在阴凉、干燥处，同时确保工作环境中具有良好通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: Ethylenediaminetetra(methylenephosphonic acid)
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
EDTMPA
EDTMP
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: EDTMPA
别名
EDTMP
: C6H20N2O12P4
分子式
: 436.12 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
[Ethane-1,2-diylbis[nitrilobis(methylene)]]tetrakisphosphonic acid
-
CAS 号 1429-50-1
EC-编号 215-851-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
纯品为白色晶体，工业品呈现淡黄色，而商品一般表现为棕黄色透明粘稠液体。其相对密度在1.3至1.4之间，干燥条件下分解温度约为223～228℃。EDTMP表现出良好的化学稳定性。

用途
EDTMP广泛应用于有机合成及制药工业、染料中间体等领域。它具有极强的螯合金属离子的能力，特别是与铜离子形成的络合常数是所有螯合剂中最大的。作为高纯试剂且无毒，EDTMP在电子行业中可用作半导体芯片清洗剂，用于集成电路制造；在医药行业则用作放射性元素携带剂，适用于检查和治疗疾病。此外，其螯合作用远超EDTA和DTPA，在许多需要使用EDTA的地方，EDTMP可以替代之。

用途
EDTMP还可作为蒸汽锅炉的阻垢缓蚀剂、循环冷却水的阻垢剂、过氧化物的稳定剂及电镀工业金属离子螯合剂等。

生产方法
有三种合成途径。第一种方法是甲醛与乙二胺进行亲核加成生成羟甲基胺，再与PCl₃的水解产物酯化；第二种以乙二醇为中间介质，首先使其与氯化碳反应生成氯化磷酸酯，然后与乙二胺及甲醛反应生成EDTMP；第三种则是通过EDTA和PCl₃合成。前两种方法产生的副产品较少、产率高且产品质量好，但成本较高，原料价格也较昂贵。目前国内市场仍以第一种法为主。具体步骤为：首先将适量的乙二胺加入反应釜中并用水溶解，搅拌均匀后在冷却条件下滴加三氯化磷；反应温度控制在40～60℃左右；滴完后再升温至60℃，逐步滴加甲醛水溶液；再次升温至100～120℃反应5小时左右。完成后冷却，用空气吹除残留的氯化氢，并用磷酸钠水溶液调整pH值至9.5～10.5后出料即为成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二胺四亚甲基膦酸 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (Ethylenebis(nitrilobis(methylene)))tetrakisphosphonic acid N,N'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Croft, Susan; Gilbert, Bruce C.; Smith, John R. Lindsay, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 2, p. 153 - 160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺四乙酸 在 phosphorus(III) oxide 、 甲烷磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以94.5%的产率得到乙二胺四亚甲基膦酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF ALPHA-AMINOALKYLENEPHOSPHONIC ACID
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'ACIDE ALPHA-AMINOALKYLÈNEPHOSPHONIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种合成α-氨基烯基膦酸或其膦酸酯的新方法，包括以下步骤：通过混合含有一个P原子在氧化态（+111）和另一个P原子在氧化态（+111）或（+V）的P-O-P酸酐基团的化合物、氨基烷基羧酸和酸催化剂来形成反应混合物，其中所述反应混合物中α-氨基烯基羧酸与P-O-P酸酐基团的当量比至少为0.2，并从反应混合物中回收所得的α-氨基烯基膦酸化合物或其酯。

  公开号：

  WO2014012990A1
• 作为试剂：
  描述：

  ethanol radical 在 乙二胺四亚甲基膦酸 、 双氧水 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 Ethylidene-oxonium
  参考文献：
  名称：

  Croft, Susan; Gilbert, Bruce C.; Smith, John R. Lindsay, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 2, p. 153 - 160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel indanylidene compounds
  申请人：——

  公开号：US20020143203A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Novel indanylidene compounds can be used as UV-A filters in cosmetic compositions for protecting skin and hair and for technical applications.

  新型吲哚亚甲基化合物可用作化妆品配方中的紫外A过滤剂，用于保护皮肤和头发以及技术应用。
• MARKING PRECURSOR WITH SQUARIC ACID COUPLING
  申请人：SCV- Spezial Chemikalien Vertrieb GmbH

  公开号：US20210369877A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The invention relates to a marking precursor incorporating a chelator or fluorination group for radiolabelling with 44Sc, 47Sc, 55Co, 62Cu, 64Cu, 67Cu, 66Ga, 67Ga, 68Ga, 89Zr, 86Y, 90Y, 90Nb, 99mTc, 111ln, 135Sm, 140Pr, 159Gd, 149Tb, 160Tb, 161Tb, 165Er, 166Dy, 166Ho, 175Yb, 177Lu, 186Re, 188Re, 213Bi and 225Ac or with 18F, 131I or 211At, and one or two biological targeting vectors which are coupled to the chelator or fluorinating group via one or more squaric acid groups.

  该发明涉及一种包含螯合剂或氟化基团的标记前体，用于与44Sc、47Sc、55Co、62Cu、64Cu、67Cu、66Ga、67Ga、68Ga、89Zr、86Y、90Y、90Nb、99mTc、111ln、135Sm、140Pr、159Gd、149Tb、160Tb、161Tb、165Er、166Dy、166Ho、175Yb、177Lu、186Re、188Re、213Bi和225Ac或与18F、131I或211At进行放射标记，以及一个或两个生物靶向载体，通过一个或多个方酸基团与螯合剂或氟化基团偶联。
• Prompt site-selective DNA hydrolysis by Ce(iv)–EDTA using oligonucleotide multiphosphonate conjugates
  作者：Tuomas Lönnberg、Yuta Suzuki、Makoto Komiyama

  DOI：10.1039/b807789d

  日期：——

  conjugates, efficient site-selective hydrolysis of the substrate DNA can be achieved at Ce(IV) concentrations where other single-stranded regions remain intact. At high Ce(IV) concentrations, the cleavage rate becomes independent on [Ce(IV)] and little improvement by the new multiphosphonate conjugates over oligonucleotides with monophosphate termini is observed, suggesting that the origin of the rate acceleration

  通过用次氮基三（亚甲基膦酸）（NTP）和乙二胺四（亚甲基膦酸）（EDTP）的2-（4-甲酰基苯氧基）乙基酯对氨基氧基官能化的寡核苷酸进行支持肟化制备了寡脱氧核糖核苷酸多膦酸酯偶联物。这些缀合物以及带有羟基或单磷酸末端的相应寡核苷酸与更长的底物DNA杂交，在两个加成寡核苷酸之间的底物中留有狭窄的单链缺口位点。Ce（IV）-EDTA络合物水解两个多膦酸酯基团侧翼的间隙位点，其水解速度明显快于仅羟基或单磷酸酯末端侧翼的相应间隙位点。使用新的寡核苷酸偶联物，在其他单链区域保持完整的Ce（IV）浓度下，可以实现底物DNA的有效位点选择性水解。在高Ce（IV）浓度下，裂解速率变得与[Ce（IV）]无关，并且观察到新的多膦酸酯偶联物相对于具有单磷酸末端的寡核苷酸几乎没有改善，这表明速率加速的起源是Ce（IV）的较高亲和力。与羟基或单磷酸盐配体相比，Ce（IV）的NTP或EDTP配体。
• Structure and NMR Behavior of Cobalt(III) Polyamine Complexes of<i>α</i>,<i>ω</i>-Alkylenediamine-<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-tetramethylenetetraphosphonate in Aqueous Solution
  作者：Tomohide Ichikawa、Kiyoshi Sawada

  DOI：10.1246/bcsj.70.2111

  日期：1997.9

  The complex formation of α,ω-diaminopolyphosphonates (ethylenediamine- [H8edtmp], trimethylenediamine- [H8tdtmp] and hexamethylenediamine-N,N,N′,N′-tetramethylenetetraphosphonate [H8hdtmp]) with cobalt(III) polyamine complexes has been investigated by means of 31P NMR spectroscopy. The formation and protonation constants of the complexes and the 31P NMR chemical shifts of each protonated species were determined from the pH dependence of the 31P NMR signals. In any complexes, the nitrogen atom of the ligand is not coordinated to CoIII. The complex cis-[CoCl(en)2(NH3)]2+ forms a mononuclear O-monodentate complex and two types of binuclear bis(O-monodentate) complexes by a reaction with edtmp and tdtmp, and forms a mononuclear O-monodentate complex and a dinuclear bis(O-monodentate) complex with hdtmp. The complex cis-[CoCl2(en)2]+ forms a mononuclear O-monodentate complex and a mononuclear O,O-bidentate complex having an eight-membered chelate ring with edtmp and tdtmp, and forms a mononuclear O,O-bidentate complex and dinuclear bis(O-monodentate) complexes with hdtmp. In the case of the edtmp complexes, two iminodiphosphonate groups interact with each other: 1) an interaction between the nitrogen atoms of two imino fragments by a hydrogen bond (NH+···N) in a monoprotonated species and 2) an intramolecular interaction between the protonated nitrogen atom and phosphonate O− of another imino group (NH+···−OP) in triprotonated and tetraprotonated species.

  通过31P核磁共振光谱，研究了α,ω-二氨基多磷酸盐（乙烯二胺[H8edtmp]、三亚甲基二胺[H8tdtmp]和六亚甲基二胺-N,N,N′,N′-四亚甲基四磷酸盐[H8hdtmp]）与钴(III)多胺复合物的配合形成。通过31P NMR信号的pH依赖性，确定了复合物的形成常数和质子化常数，以及每种质子化物种的31P NMR化学位移。在任何复合物中，配体的氮原子均未与钴(III)配位。复合物cis-[CoCl(en)2(NH3)]2+与edtmp和tdtmp反应形成单核O-单齿配合物和两种类型的双核双(O-单齿)复合物，而与hdtmp反应则形成单核O-单齿配合物和双核双(O-单齿)复合物。复合物cis-[CoCl2(en)2]+与edtmp和tdtmp反应形成单核O-单齿配合物和具有八元螯合环的单核O,O-双齿配合物，而与hdtmp反应则形成单核O,O-双齿配合物和双核双(O-单齿)复合物。在edtmp复合物中，两个亚氨二磷酸根基团相互作用：1）在单质子化物种中，通过氢键（NH+···N）形成两个亚氨片段的氮原子之间的相互作用；2）在三质子化和四质子化物种中，质子化的氮原子与另一个亚氨基团的磷酸根O−之间存在分子内相互作用（NH+···−OP）。
• [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF AMINOALKYLENEPHOSPHONIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'ACIDE AMINOALKYLÈNEPHOSPHONIQUE
  申请人：STRAITMARK HOLDING AG

  公开号：WO2014012987A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention is related to a method for the synthesis of an aminoalkylenephosphonic acid or its phosphonate esters comprising the following steps: a) forming, in the presence of an aldehyde or ketone and an acid catalyst, a reaction mixture by mixing a compound comprising at least one HNR1R2 moiety or a salt thereof, with a compound having one or more P-O-P anhydride moieties, said moieties comprising one P atom at the oxidation state (+III) and one P atom at the oxidation state (+III) or (+V), wherein the ratio of moles of aldehyde or ketone to N-H moieties is 1 or more and wherein the ratio of N-H moieties to P-O-P anhydride moieties is 0.3 or more and, b) recovering the resulting aminoalkylenephosphonic acid comprising compound or its phosphonate esters.

  本发明涉及一种合成氨基烯膦酸或其膦酸酯的方法，包括以下步骤：a) 在醛或酮和酸催化剂的存在下，通过将至少含有一个HNR1R2基团或其盐的化合物与至少含有一个或多个P-O-P酸酐基团的化合物混合形成反应混合物，所述基团包括一个氧化态为(+III)的P原子和一个氧化态为(+III)或(+V)的P原子，其中醛或酮的摩尔比与N-H基团的比值为1或更多，N-H基团与P-O-P酸酐基团的比值为0.3或更多；b) 回收所得的氨基烯膦酸化合物或其膦酸酯。

表征谱图