N⁶-(4-methoxyphenyl)-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-(4-methoxyphenyl)-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: 9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-N-(4-methoxyphenyl)purin-6-amine
• 化学式: C₂₉H₄₇N₅O₄Si₂
• 分子量: 585.894
• InChiKey: BPKRJDSHPPBJDW-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-(4-methoxyphenyl)-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3’,5’-di-O-(t-butyldimethylsilyl)-8-methoxy-3H-benzo[4,5]imidazo[2,1-i]purine 2’-deoxyribonucleoside
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazopurine nucleosides from N⁶-aryl adenosine derivatives by PhI(OAc)₂-mediated C–N bond formation, no metal needed

  摘要：

  N6-芳基2'-脱氧腺苷和腺苷衍生物很容易被暴露在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中的PhI（OAc）2下，环化为苯并咪唑嘌呤核苷类似物。

  DOI：

  10.1039/c6cc07722f
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 9-((2R,4S,5R)-4-((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)-5-(((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)甲基)四氢呋喃-2-基)-9H-嘌呤-6-胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到N⁶-(4-methoxyphenyl)-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Pd−Xantphos-Catalyzed Direct Arylation of Nucleosides

  摘要：

  Direct arylation of the exocyclic amino groups of nucleosides represents a simple approach to N-aryl nucleoside derivatives. To date, one limitation has been that only electron-deficient aryl bromides and triflates possessed adequate reactivity for efficient, direct N-arylation of nucleosides. We demonstrate herein that Pd-Xantphos catalytic systems lead to successful N-arylation of suitably protected 2'-deoxyadenosine and 2'-deoxyguanosine with a wide range of aryl bromides.

  DOI：

  10.1021/ol0619516

文献信息

• Pd−Xantphos-Catalyzed Direct Arylation of Nucleosides
  作者：Felix N. Ngassa、Kyle A. DeKorver、Theothora S. Melistas、Edmund A.-H. Yeh、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1021/ol0619516

  日期：2006.9.1

  Direct arylation of the exocyclic amino groups of nucleosides represents a simple approach to N-aryl nucleoside derivatives. To date, one limitation has been that only electron-deficient aryl bromides and triflates possessed adequate reactivity for efficient, direct N-arylation of nucleosides. We demonstrate herein that Pd-Xantphos catalytic systems lead to successful N-arylation of suitably protected 2'-deoxyadenosine and 2'-deoxyguanosine with a wide range of aryl bromides.
• Benzimidazopurine nucleosides from N⁶-aryl adenosine derivatives by PhI(OAc)₂-mediated C–N bond formation, no metal needed
  作者：Sakilam Satishkumar、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1039/c6cc07722f

  日期：——

  N⁶-Aryl 2′-deoxyadenosine and adenosine derivatives are readily cyclized to benzimidazopurine nucleoside analogues by simple exposure to PhI(OAc)₂in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol.

  N6-芳基2'-脱氧腺苷和腺苷衍生物很容易被暴露在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中的PhI（OAc）2下，环化为苯并咪唑嘌呤核苷类似物。