methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(3-chlorophenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(3-chlorophenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₀BrClO₂
• 分子量: 289.556
• InChiKey: BPMHRDNULUXPAO-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(3-chlorophenyl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Carbo- and Heterocycles through a CuH-Catalyzed Hydroalkylation Approach

  摘要：

  The enantios elective, intramolecular hydro-alkylation of halide-tethered styrenes has been achieved through a copper hydride-catalyzed process. This approach allowed for the synthesis of enantioenriched cydobutanes, cyclopentanes, indanes, and six-membered N- and O-heterocycles. This protocol was applied to the synthesis of the commercial serotonin reuptake inhibitor (-)-paroxetine.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07061
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((3-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylate 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(3-chlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  喹啉并吡唑结构的多组分级联组件

  摘要：

  通过多米诺反应的应用，开发了一种高效、多组分的方案，用于构建具有高立体选择性的功能化喹啉并吡唑支架。所有喹啉并吡唑均在无溶剂和无催化剂条件下合成，无需后处理或柱层析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301422

文献信息

• Efficient synthesis of <i>N</i>-allylated 2-nitroiminoimidazolidine analogues from Baylis–Hillman bromides
  作者：Sriramoju Bharath Kumar、Chebolu Naga Sesha Sai Pavan Kumar、Amlipur Santhoshi、Koochana Pranay Kumar、U. S. N. Murthy、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1080/00397911.2016.1255333

  日期：2017.1.17

  ABSTRACT Various Baylis–Hillman–derived new N-allylated 2-nitroiminoimidazolidine analogs were efficiently prepared using potassium carbonate as base. Simple workup procedure, excellent yields, and mild reaction conditions are the salient features of this method. All the synthesized compounds are screened for their larvicidal activity on fourth instar mosquito larvae, Culex quinquefasciatus. GRAPHICAL

  摘要 使用碳酸钾作为碱，可以有效地制备各种 Baylis-Hillman 衍生的新型 N-烯丙基化 2-硝基亚氨基咪唑烷类似物。简单的后处理程序、优异的收率和温和的反应条件是该方法的显着特点。筛选所有合成的化合物对四龄蚊子幼虫库蚊的杀幼虫活性。图形概要
• A novel protocol for the facile construction of tetrahydroquinoline fused tricyclic frameworks via an intramolecular 1,3-dipolar nitrile oxide cycloaddition reaction
  作者：Manickam Bakthadoss、Varathan Vinayagam

  DOI：10.1039/c5ob01060h

  日期：——

  An efficient method towards the synthesis of quinoline fused tricyclic compounds involving an intramolecular 1,3-dipolar nitrile oxide cycloaddition reaction utilizing Baylis–Hillman derivatives in good yields has been described for the first time. A highly functionalized tricyclic framework was created by forming two rings and two adjacent stereocentres through the formation of two N–C bonds, one

  首次描述了一种有效的方法，该方法利用Baylis-Hillman衍生物以高收率合成涉及分子内1,3-偶极腈氧化环加成反应的喹啉稠合三环化合物。通过以高度区域和非对映选择性的方式形成两个N–C键，一个C–C键和一个O–C键，形成两个环和两个相邻的立体中心，从而创建了高度功能化的三环骨架。
• Novel Synthesis of (<i>E</i>)-3-Arylidene-2,3-dihydrobenzo[<i>b</i>][1,4]oxazepin-4(5<i>H</i>)-ones Using Baylis–Hillman Derivatives via Reductive Cyclization
  作者：Manickam Bakthadoss、Gandhi Murugan

  DOI：10.1080/00397910802519166

  日期：2009.3.10

  Abstract A simple synthesis of novel (E)-3-arylidene-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]oxazepin-4(5H)-ones from bromides of the Baylis--Hillman adducts using Fe/AcOH for the in situ reduction of nitro group, into an amino group, followed by the cyclization as a key step, has been described.

  摘要 使用 Fe/AcOH 从 Baylis-Hillman 的溴化物中简单合成新型 (E)-3-亚芳基-2,3-二氢苯并[b][1,4] oxazep​​in-4(5H)-ones已经描述了硝基原位还原成氨基，然后环化作为关键步骤。
• Metal-free, regio- and stereoselective S-methylation/phenylation of allyl halides using sulfoxides as sulfenylating agent
  作者：Rakhee Choudhary、Rekha Bai、Pratibha Singh、Mahesh C. Sharma、Satpal Singh Badsara

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.088

  日期：2017.7

  A DCP promoted metal-free, regio and stereoselective S-methylation/phenylation of allyl halides using sulfoxides as sulfenylating agent is described. A variety of multifunctional allyl halides underwent S-methylation and S-phenylation by using dimethyl sulfoxide (DMSO) and diphenyl sulfoxide (DPSO) under the reaction conditions employed to provide the resulting thioethers in good to excellent yields

  描述了使用亚砜作为亚磺酰化剂的DCP促进的烯丙基卤化物的无金属的，区域性和立体选择性的S-甲基化/苯基化。通过使用二甲基亚砜（DMSO）和二苯基亚砜（DPSO），在用于以良好或优异的收率良好地提供所得硫醚的反应条件下，对各种多功能的卤代烯进行S-甲基化和S-苯基化。
• Palladium-catalyzed remote <i>meta</i>-C–H olefination of cinnamates
  作者：Manickam Bakthadoss、Mir Ashiq Hussain、Tadiparthi Thirupathi Reddy

  DOI：10.1039/d3cc00289f

  日期：——

  The palladium-catalyzed remote meta-C–H olefination of geometrically challenging substituted cinnamates using a nitrile directing group derived from 2-cyanobenzoic acid has been described. This new protocol is applicable to various olefin coupling partners and provides the corresponding meta-olefinated products in very good yields and with high selectivity. In addition, using this methodology, a variety

  已经描述了使用衍生自 2-氰基苯甲酸的腈基导向基团对具有几何挑战性的取代肉桂酸酯进行钯催化的远程间位 -C-H 烯化反应。该新协议适用于各种烯烃偶联伙伴，并以非常高的收率和高选择性提供相应的间烯烃化产品。此外，使用该方法，已将多种具有束缚生物活性分子的丙烯酸酯偶联，例如萘醌、水杨酸甲酯、对乙酰氨基酚、百里酚、芝麻酚、查尔酮、萘普生、胆固醇和雌酮，以产生所需的间烯烃化产物。