1-[2-(1H-pyrazolyl)-5-methoxyphenyl]-1-propanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(1H-pyrazolyl)-5-methoxyphenyl]-1-propanone
• 英文别名: 1-(5-Methoxy-2-pyrazol-1-ylphenyl)propan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: BPRGCCLOUUYBJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 一氧化碳 、 1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑 在 十二羰基三钌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 160.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以87%的产率得到1-[2-(1H-pyrazolyl)-5-methoxyphenyl]-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  钌和铑催化的N-芳基吡唑苯环中邻位C-H键的直接羰基化

  摘要：

  描述了通过钌或铑络合物催化的N-苯基吡唑苯环中CH键的直接羰基化。在Ru 3（CO）12或Rh 4（CO）12存在下，N-苯基吡唑与一氧化碳和乙烯的反应导致苯环中邻位C-H键的位点选择性羰基化，得到相应的乙基酮。苯环上的各种官能团都是可以容忍的。基于p K a，N-苯基吡唑具有比预期更高的反应性吡唑共轭酸的分子量值。用于该反应的溶剂的选择是重要的，并且N，N-二甲基乙酰胺（DMA）给出了最好的结果。

  DOI：

  10.1021/jo049864j

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed C−H/CO/Olefin Coupling Reaction of <i>N</i>-Arylpyrazoles. Extraordinary Reactivity of <i>N</i>-Arylpyrazoles toward Carbonylation at C−H Bonds
  作者：Taku Asaumi、Naoto Chatani、Takuya Matsuo、Fumitoshi Kakiuchi、Shinji Murai

  DOI：10.1021/jo0343127

  日期：2003.9.1

  The reaction of 1-arylpyrazoles with CO and ethylene in the presence of Ru-3(CO)(12) resulted in regioselective carbonylation at the ortho C-H bonds. While it is found that the pyrazole ring also functions as the directing group for C-H bond cleavage, the efficiency of the reaction depends on the position of the pyrazole ring.
• Ruthenium- and Rhodium-Catalyzed Direct Carbonylation of the Ortho C−H Bond in the Benzene Ring of <i>N</i>-Arylpyrazoles
  作者：Taku Asaumi、Takuya Matsuo、Takahide Fukuyama、Yutaka Ie、Fumitoshi Kakiuchi、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jo049864j

  日期：2004.6.1

  The direct carbonylation of C−H bonds in the benzene ring of N-phenylpyrazoles via catalysis by ruthenium or rhodium complexes is described. The reaction of N-phenylpyrazoles with carbon monoxide and ethylene in the presence of Ru3(CO)12 or Rh4(CO)12 resulted in the site-selective carbonylation of the ortho C−H bonds in the benzene ring to give the corresponding ethyl ketones. A variety of functional

  描述了通过钌或铑络合物催化的N-苯基吡唑苯环中CH键的直接羰基化。在Ru 3（CO）12或Rh 4（CO）12存在下，N-苯基吡唑与一氧化碳和乙烯的反应导致苯环中邻位C-H键的位点选择性羰基化，得到相应的乙基酮。苯环上的各种官能团都是可以容忍的。基于p K a，N-苯基吡唑具有比预期更高的反应性吡唑共轭酸的分子量值。用于该反应的溶剂的选择是重要的，并且N，N-二甲基乙酰胺（DMA）给出了最好的结果。