1,3-bis(3,4-diethylpyrrol-2-yl)-1,3-propanedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-bis(3,4-diethylpyrrol-2-yl)-1,3-propanedione
• 英文别名: (Et2(C4H2N))C(O)CH2C(O)((C4H2N)Et2)；1,3-bis(3,4-diethyl-1H-pyrrol-2-yl)propane-1,3-dione
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₂
• 分子量: 314.428
• InChiKey: BPVAGISSWVOCKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(3,4-diethylpyrrol-2-yl)-1,3-propanedione 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自阴离子响应 π 共轭分子的化学刺激可控圆偏振发光

  摘要：

  将 BINOL-硼部分引入二吡咯基二酮作为阴离子响应 π 共轭分子的前体，导致以无阴离子受体和阴离子结合复合物的形式形成手性环境。由于阴离子结合，两个吡咯环的倒置（翻转）构象变化可以控制阴离子受体的手性。特别是，适当的吡咯 β 取代基会诱导扭曲的受体 π 平面，从而产生更大的圆偏振发光 (CPL)，可通过化学刺激（阴离子）进行调节。这是化学刺激响应 CPL 特性的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja203206g
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙基吡咯 、 丙二酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到1,3-bis(3,4-diethylpyrrol-2-yl)-1,3-propanedione
  参考文献：
  名称：

  β-四乙基取代的二吡咯基二酮作为阴离子受体的BF 2配合物：寡聚系统的潜在构建亚基。

  摘要：

  报道了β-四乙基取代的二吡咯基二酮的BF 2配合物在吡咯α位有或没有吸电子的乙氧羰基部分的合成及阴离子结合性能。发现这些无环阴离子受体在吡咯环上的取代基不仅在控制结合位点（NH和CH）的极化而且还控制预组织构象的相对稳定性和空间排斥度方面起着关键作用，两者显着影响阴离子的亲和力。

  DOI：

  10.1021/jo062660d

文献信息

• Modification at a boron unit: tuning electronic and optical properties of π-conjugated acyclic anion receptors
  作者：Hiromitsu Maeda、Mayumi Takayama、Kazuki Kobayashi、Hideyuki Shinmori

  DOI：10.1039/c0ob00044b

  日期：——

  Substituents at the boron unit of dipyrrolyldiketone boron complexes as π-conjugated acyclic anion receptors play crucial roles for the tuning of solid-state molecular assemblies, anion-binding behaviour and electronic and optical properties. In particular, emission quantum yields can be significantly tunable by boron substituents and pyrrole α-aryl moieties.

  二吡咯基二酮硼配合物硼单元的硼取代基作为π共轭无环阴离子受体，在调节固态分子组装，阴离子结合行为以及电子和光学性质方面起着至关重要的作用。特别是，发射量子产率可以通过以下方式进行显着调整：硼 取代基和 吡咯 α-芳基部分。
• Diol-substituted boron complexes of dipyrrolyl diketones as anion receptors and covalently linked ‘pivotal’ dimers
  作者：Hiromitsu Maeda、Yasunobu Fujii、Yuta Mihashi

  DOI：10.1039/b806361c

  日期：——

  Diol-substitution at a boron unit results in the formation of anion receptors consisting of dipyrrolyl diketones and covalently linked dimers, which exhibit selective binding for dianions with appropriate lengths.

  硼单元上的二醇取代导致形成由二吡咯基二酮和共价连接的二聚体组成的阴离子受体，这些受体对具有适当长度的二价阴离子表现出选择性结合。
• Supramolecular Assemblies of Dipyrrolyldiketone CuII Complexes
  作者：Yohei Haketa、Hiromitsu Maeda

  DOI：10.3390/molecules26040861

  日期：——

  building units of anion-responsive π-electronic molecules and ion-pairing assemblies. Here, we demonstrated that they form complexes with CuII characterized by planar geometries. The solid-state stacking assembled structures, as revealed by single-crystal X-ray analysis, were modulated by the substitution of pyrrole units. The rectangular shapes of the CuII complexes resulted in the formation of mesophases

  二吡咯二酮是阴离子响应 π 电子分子和离子对组装体的重要构建单元。在这里，我们证明它们与具有平面几何形状的 Cu II形成配合物。单晶X射线分析表明，固态堆叠组装结构是通过吡咯单元的取代来调制的。 Cu II配合物的矩形形状导致在引入脂肪链后形成中间相。
• Dipyrrolyldiketone Pt ^II Complexes: Ion‐Pairing π‐Electronic Systems with Various Anion‐Binding Modes
  作者：Atsuko Kuno、Goki Hirata、Hiroki Tanaka、Yoichi Kobayashi、Nobuhiro Yasuda、Hiromitsu Maeda

  DOI：10.1002/chem.202100855

  日期：2021.7.12

  revealed by our spectroscopic analyses. These PtII complexes displayed solid-state ion-pairing assemblies, exhibiting various anion-binding modes, which derived from pyrrole-inverted and pyrrole-non-inverted conformations, and packing structures, with the contribution of charge-by-charge assemblies, which were dependent on the substituents in the PtII complexes and the geometries and electronic states of

  通过结合 π 电子系统的阴离子配合物和抗衡阳离子，可以构建各种 π 电子离子对组件。在这项研究中，合成了一系列阴离子响应的 π 电子分子，即含有苯基吡啶配体的二吡咯基二酮 Pt II配合物。正如我们的光谱分析所揭示的那样，由此产生的 Pt II复合物表现出磷光发射，具有更高的发射量子产率（0.30-0.42）和微秒级寿命，以及溶液态阴离子结合。这些 Pt II复合物显示出固态离子对组装，表现出各种阴离子结合模式，源自吡咯倒置和吡咯非倒置构象，以及堆积结构，具有逐电荷组装的贡献，它们依赖于Pt II配合物中的取代基及其反阳离子的几何结构和电子态。
• Solid-state hydrogen-bonding self-assemblies and keto–enol tautomerism of 1,3-dipyrrolyl-1,3-propanediones
  作者：Yohei Haketa、Nazuki Eifuku、Yuya Bando、Ippei Yamada、Ayano Hagihara、Hiromitsu Maeda

  DOI：10.1080/10610278.2010.521834

  日期：2011.3.1

  Single-crystal X-ray analyses of various 1,3-dipyrrolyl-1,3-propanedione derivatives confirmed the formation of keto-based 1D N-H...O=C hydrogen-bonding chains and cis-enol-based hydrogen-bonding chains. The preferences for keto and enol tautomers in the solid state were found to depend significantly on the positions of substituents at pyrrole rings. -Aryl-substituted derivatives afford keto forms, while -alkyl- and -aryl-substituted derivatives provide cis-enol forms.