1,3-diphenyloctan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,3-diphenyloctan-1-one
• 英文别名: (R)-1,3-diphenyloctan-1-one；(3R)-1,3-diphenyloctan-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₄O
• 分子量: 280.41
• InChiKey: BPWARGBXUDWRIO-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-2-octen-1-one 、 苯基三氟硼酸钾 在 copper(II) tetrafluroborate hexahydrate 、 (S,S)-(4-methylphenyl)2P-CH(methyl)CH(methyl)-P(4-methylphenyl)2 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型C2和C1对称CHIRAPHOS衍生物的合成及其在钯催化Miyaura-Michael反应中的应用

  摘要：

  一种合成 C2 和 C1 对称 CHIRAPHOS 衍生物的新方法及其在 Pd 催化芳基硼化合物与 α,β-不饱和羰基化合物的 1,4-加成反应中的应用

  DOI：

  10.1246/cl.130375

文献信息

• Chiral Amidophosphane-Rhodium(I)-Catalyzed Asymmetric Conjugate Arylation of Acyclic Enones with Arylboronic Acids
  作者：Qian Chen、Masami Kuriyama、Xinyu Hao、Takahiro Soeta、Yasutomo Yamamoto、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1248/cpb.57.1024

  日期：——

  A catalytic asymmetric conjugate arylation of acyclic alpha,beta-unsaturated ketones with arylboronic acids was catalyzed by 3 mol% of chiral amidomonophosphane 1-rhodium(I) in the presence of potassium hydroxide in a mixture of 1,4-dioxane and water at 70 degrees C to afford 1,4-conjugate arylated acyclic ketones with high enantiomeric excess in high chemical yield. Thirteen examples of the reaction

  在1,4-二恶烷和水的混合物中，在氢氧化钾存在下，由3 mol％的手性酰胺基单膦-1-铑（I）催化无环α，β-不饱和酮与芳基硼酸的催化不对称共轭芳基化反应。 ℃下得到1，4-共轭芳基化的无环酮，其对映体过量高，化学产率高。该反应的十三个实例证明了催化体系的一般适用性。
• Asymmetric 1,4-Addition of Potassium Aryltrifluoroborates [ArBF₃]K to Enones Catalyzed by Dicationic Palladium(II) Complexes
  作者：Takashi Nishikata、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.2005.720

  日期：2005.5

  Asymmetric 1,4-addition of [ArBF3]K to cyclic and acyclic enones was carried out in aqueous methanol in the presence of a chiral phosphine-dicationic palladium(II) catalyst. A palladium complex of (S,S)-dipamp gave optically active β-arylketones of up to 96 % ee for 2-cyclohexenone and 2-cycloheptenone. A palladium-(S,S)-chiraphos complex resulted in 82–97 % ee for 2-cyclopentenone and acyclic enones.

  在手性膦二icationic 钯（II）催化剂存在下，[ArBF3]K 在甲醇水溶液中与环状和非环状烯酮进行了不对称 1,4 加成。对于 2-环己烯酮和 2-环庚烯酮，(S,S)-dipamp 的钯络合物产生的光学活性 β-芳基酮的ee高达 96%。钯-(S,S)-chiraphos 复合物可使 2-环戊烯酮和无环烯酮的ee值达到 82-97%。
• Rhodium catalyzed asymmetric synthesis of Chiraphos derivatives
  作者：Ying-Ying Sun、Bin Zhang、Liangbin Yu、Ranran Cui、Qingyang Zhao、Qing-Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.04.054

  日期：2022.12

  synthetic route to Chiraphos derivatives through Rh/Ph-bod catalyzed asymmetric addition of aryl boronic acids to phosphinyl dienes. Various substituted phosphinyl dienes, both on the parent skeleton and the phosphine atoms, were well tolerated with this method and provided chiral phosphine oxides in satisfied yield and up to 95% ee. The corresponding Chiraphos derivative displayed an advantage over

  在此，我们报告了一种通过 Rh/Ph-bod 催化芳基硼酸不对称加成到膦基二烯上制备 Chiraphos 衍生物的高效通用合成路线。该方法对母体骨架和膦原子上的各种取代的膦基二烯具有良好的耐受性，并以满意的收率和高达 95% 的ee提供手性氧化膦。在代表性的 Pd 催化的不对称 1,4-加成反应中，相应的 Chiraphos 衍生物显示出优于 Chiraphos 的优势。