(E)-1-phenyl-2-octen-1-one | 5663-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-2-octen-1-one
• 英文别名: (E)-1-phenyloct-2-en-1-one
• CAS: 5663-85-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: OMAUELAXFVTLIJ-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-2-octen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E)-1-phenyloct-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过sa（II）介导的烯丙基苯甲酸酯的消除/异构化选择性形成非共轭烯烃

  摘要：

  可以通过二碘化ates的作用将芳族烯丙基苯甲酸酯选择性地转化为相应的苯甲酸酯消除的烯烃。取决于底物和消除条件，可以实现对非共轭烯烃产物的高选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.136
• 作为产物：
  描述：

  辛基酰苯 在 对甲苯磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 氟苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到(E)-1-phenyl-2-octen-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碘 (V) 试剂。第 4 部分.o-碘氧基苯甲酸作为基于单电子转移的氧化过程的化学特异性工具

  摘要：

  o-碘氧基苯甲酸 (IBX) 是一种容易获得的高价碘 (V) 试剂，被发现在与羰基官能团相邻（形成 α、β-不饱和羰基化合物）以及苄基和相关碳中心进行氧化方面非常有效（形成共轭芳香羰基体系）。机理研究得出的结论是，这些新反应是由从底物到 IBX 的单电子转移 (SET) 引发的，以形成自由基阳离子，该阳离子进一步反应以产生最终产物。反应条件的微调允许在多功能底物内进行显着的选择性转化，将该试剂的状态提升为非常有用的化学选择性氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ja012127+

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organogold(I) Reagents with Organic Electrophiles
  作者：Miguel Peña-López、Miguel Ayán-Varela、Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1002/chem.201000726

  日期：2010.8.23

  The palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction of organogold(I) reagents (alkyl, alkenyl, aryl, and alkynyl) with organic electrophiles, such as aryl and alkenyl halides, aryl triflates, benzyl bromide, and benzoyl chloride is reported. The reaction takes place, under palladium catalysis, at room temperature with short reaction times to give the corresponding cross‐coupling products in high yields

  据报道，有机金（I）试剂（烷基，烯基，芳基和炔基）与有机亲电试剂（例如芳基和烯基卤化物，芳基三氟甲磺酸酯，苄基溴和苯甲酰氯）的钯催化交叉偶联反应。该反应在钯催化下于室温下以较短的反应时间进行，从而以高收率得到相应的交叉偶联产物。
• An iron-catalyzed hydroalkylation reaction of α,β-unsaturated ketones with ethers
  作者：Yun Lan、Pei Fan、Xiao-Wei Liu、Fei-Fan Meng、Tanveer Ahmad、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7cc07235j

  日期：——

  A general strategy for the hydroalkylation of vinyl ketones using ethers catalyzed by an iron catalyst is described. This catalytic method permits direct transformation of easily accessible and abundant precursors into highly substituted, structurally diverse and functionally concentrated products.

  描述了使用铁催化剂催化的醚进行乙烯基酮加氢烷基化的一般策略。这种催化方法可将容易获得且丰富的前体直接转化为高度取代的，结构多样且功能集中的产物。
• Novel Michael addition promoted by tributylstannylcarbamate. Synthesis of diacylcyclopropanes
  作者：Ikuya Shibata、Yoshiyuki Mori、Hayahide Yamasaki、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88106-s

  日期：1993.10

  Effective Michael addition of α-chloro ketones to αβ-unsaturated ketones was performed under mild conditions promoted by N-stannylcarbamate. Cyclopropane derivatives were obtained stereoselectively.

  在由N-锡烷基氨基甲酸酯促进的温和条件下，将α-氯代酮有效地添加到αβ-不饱和酮上。立体选择性地获得环丙烷衍生物。
• Enantioselective 1,4-addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by rhodium(I)-chiral phosphoramidite complexes
  作者：Kazunori Kurihara、Noriyuki Sugishita、Kengo Oshita、Dongguo Piao、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.04.042

  日期：2007.1

  and P(NMe2)3 as a new ligand for rhodium(I)-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated carbonyl compounds. The effects of 5a and Feringa’s monodentate phosphoramidite (4, R1, R2 = Et) on the yields and enantioselectivities were fully investigated. The reaction was significantly accelerated in the presence of a base such as KOH and Et3N, allowing the reaction to be completed

  由Shibasaki's联结的-（R）-BINOL和P（NMe 2）3合成手性双齿亚磷酰胺（5a），作为铑（I）催化的芳基硼酸不对称1,4-加成到α，β-的新配体不饱和羰基化合物。充分研究了5a和Feringa单齿亚磷酰胺（4，R 1，R 2  = Et）对产率和对映选择性的影响。在碱例如KOH和Et 3的存在下，反应显着加速N，可在低于50°C的温度下完成反应。在加入到环状烯酮，如2-环戊烯酮，2-环己烯酮，在50℃下在存在2-cycloheptenone的[Rh（COE）2 CL] 2 - 4（R 1，R 2  = ET）复合导致对映选择性高达98％，尽管对无环烯酮（0-70％ee）效果不佳。另一方面，[Rh（nbd）2 ] BF 4和5a之间的络合物在室温下在存在Et 3的情况下于2小时内完成了向环烯酮的加成反应。N的产率为86–99％，ee为96–99.8％。该催化剂对无环烯酮也有
• Enantioselective Synthesis of <i>anti</i>–<i>syn</i>-Trihalides and <i>anti</i>–<i>syn</i>–<i>anti</i>-Tetrahalides via Asymmetric β-Elimination
  作者：Yu Tan、Shilong Luo、Dongmei Li、Nan Zhang、Shiqi Jia、Yidong Liu、Wenling Qin、Choong Eui Song、Hailong Yan

  DOI：10.1021/jacs.7b02076

  日期：2017.5.10

  examples have been reported in the area of asymmetric vicinal dihalogenation of alkenes for accessing dihalogenated products; in this report, an alternative generation method of contiguous halide-bearing stereocenters α,β,γ,δ relative to carbonyl group in excellent enantioselectivity is proposed by utilizing a Song’s oligoEG catalyst-catalyzed asymmetric β-elimination. According to this methodology

  含有连续的带有卤化物的立体中心的结构基序在天然产物以及生物活性分子中很常见。在烯烃不对称邻位二卤代化领域中获得了一些成功的例子，以获取二卤代产物。在该报告中，提出了利用Song的oligoEG催化剂催化的不对称β-消除方法，以相对于羰基的方式，连续地生成相对于羰基连续的含卤化物的立体中心α，β，γ，δ。根据这种方法，广泛的反-顺式-trihalides和反-顺-反合成具有高对映选择性的-四卤化物。连续的含卤立体中心的合成实用性已通过几次转换得到了证明。高分辨率质谱的结果表明，催化剂与外消旋连续多卤代酮的一种对映异构体之间的良好相互作用有助于脱氢卤代反应的原始对映选择性。氘动力学同位素效应实验表明，这种β消除反应是通过E 2机理进行的。该策略为复杂的连续含卤立体中心的不对称合成开辟了一条新途径。