1-acetoxy-4-hydroxy-3-phenylbutan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-acetoxy-4-hydroxy-3-phenylbutan-2-one
• 英文别名: (4-Hydroxy-2-oxo-3-phenylbutyl) acetate；(4-hydroxy-2-oxo-3-phenylbutyl) acetate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: BPYPPYJKTJQFFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四丁基醋酸铵 、 3-phenyl-1,5-dioxaspiro[3.2]hexane 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到1-acetoxy-4-hydroxy-3-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ring Opening of 1,5-Dioxaspiro[3.2]hexanes:  Selective Preparation of α-Heterofunctionalized-β‘-hydroxy Ketones or 2,2-Disubstituted Oxetanes

  摘要：

  [GRAPHICS]2-Methyleneoxetanes have been converted into 1,5 dioxaspiro[3.2]hexanes with dimethyldioxirane. Reaction of the dioxaspirohexanes with a range of heteroatom nucleophiles, hydride donors, or organoaluminum reagents was successful under neutral or mild conditions, affording, selectively, polyfunctionalized ketones or 2,2 disubstituted oxetanes.

  DOI：

  10.1021/ol990039c

文献信息

• Directed Ring-Opening of 1,5-Dioxaspiro[3.2]hexanes:  Selective Formation of 2,2-Disubstituted Oxetanes
  作者：Rosa Taboada、Grace G. Ordonio、Albert J. Ndakala、Amy R. Howell、Paul R. Rablen

  DOI：10.1021/jo0206465

  日期：2003.2.1

  nucleophiles provide 2,2-disubstituted oxetanes. Herein, the results of reactions of 3-phenyl-1,5-dioxaspiro[3.2]hexane with a variety of nitrogen-containing heteroaromatic bases are reported. There appears to be a correlation between the pK(a) of the nucleophile and the reaction outcome with more acidic nucleophiles providing 2,2-disubstituted oxetanes. Moreover, the mode of ring opening can be directed toward

  1,5-二氧杂螺并[3.2]己烷与许多杂原子亲核试剂发生开环反应，以提供α-取代的β'-羟基酮。然而，某些路易斯酸性亲核试剂提供2，2-二取代的氧杂环丁烷。在此，报道了3-苯基-1，5-二氧杂螺[3.2]己烷与各种含氮杂芳族碱的反应结果。亲核试剂的pK（a）与反应结果之间存在相关性，酸性更高的亲核试剂可提供2,2-二取代的氧杂环丁烷。此外，可通过添加路易斯酸将开环的方式导向取代的氧杂环丁烷。通过使用从头算分子轨道方法计算各种可能的反应途径的势能表面上的固定点，可以使这些结果合理化。
• Ring Opening of 1,5-Dioxaspiro[3.2]hexanes:  Selective Preparation of α-Heterofunctionalized-β‘-hydroxy Ketones or 2,2-Disubstituted Oxetanes
  作者：Amy R. Howell、Albert J. Ndakala

  DOI：10.1021/ol990039c

  日期：1999.9.1

  [GRAPHICS]2-Methyleneoxetanes have been converted into 1,5 dioxaspiro[3.2]hexanes with dimethyldioxirane. Reaction of the dioxaspirohexanes with a range of heteroatom nucleophiles, hydride donors, or organoaluminum reagents was successful under neutral or mild conditions, affording, selectively, polyfunctionalized ketones or 2,2 disubstituted oxetanes.