1-phenyl-3-(p-tolyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-(p-tolyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃N₂
• 分子量: 302.299
• InChiKey: BQBHGSCMSPOKTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-phenyl-3-(p-tolyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  3-或5-CF 3-吡唑的选择性，无金属方法：CF 3-壬酮与肼的溶剂转换反应

  摘要：

  对三氟乙酰化乙炔与芳基（烷基）肼的反应进行了详细的研究，目的在于区域选择性合成3-或5-三氟甲基化的吡唑。发现反应的区域选择性极大地取决于溶剂性质。高极性质子溶剂（六氟异丙醇）有利于3-三氟甲基吡唑的形成。相反，当反应在极性非质子溶剂（DMSO）中进行时，优先观察到它们的5-CF 3-取代的异构体的形成。或者，3-CF 3的区域选择性组装取代的吡唑可以通过两步一锅法进行。在酸性催化剂存在下三氟甲基化的炔酮与芳基（烷基）肼的反应导致形成相应的。后者可以通过用碱处理平滑地转化为3-CF 3-吡唑。该溶剂可切换程序用于制备重要药物，如Celebrex和SC-560以及其以克为单位的异构体。讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00774

文献信息

• Method of forming a carbon-carbon or carbon-heteroatom linkage
  申请人：Taillefer Marc

  公开号：US20050234239A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The invention relates to a method of creating a carbon-carbon or carbon-heteroatom linkage by reacting an unsaturated compound bearing a leaving group and a nucleophilic compound. More specifically, the invention relates to the creation of a carbon-nitrogen linkage involving the arylation of nitrogenous organic derivatives. The inventive method consists in creating a carbon-carbon or carbon-heteroatom linkage by reacting an unsaturated compound bearing a leaving group and a nucleophilic compound providing a carbon atom or a heteroatom (HE) capable of being substituted for the leaving group, thereby creating a C—C or C-HE linkage. The invention is characterised in that the reaction is carried out in the presence of an effective quantity of a catalyst based on copper and at least one ligand comprising at least one imine function and at least one additional nitrogen atom as chelating atoms

  该发明涉及一种通过使带有离去基团和亲核化合物的不饱和化合物发生反应来创建碳-碳或碳-杂原子键的方法。更具体地，该发明涉及涉及通过芳基化氮有机衍生物来创建碳-氮键。该创新方法包括通过使带有离去基团和提供能够替代离去基团的碳原子或杂原子（HE）的亲核化合物发生反应来创建碳-碳或碳-杂原子键。该发明的特点在于，在铜基催化剂和至少包含至少一个亚胺功能和至少一个额外氮原子作为螯合原子的配体的有效量存在下进行反应。
• Efficient one-pot synthesis of 5-perfluoroalkylpyrazoles by cyclization of hydrazone dianions
  作者：Thang Ngoc Ngo、Syeda Abida Ejaz、Tran Quang Hung、Tuan Thanh Dang、Jamshed Iqbal、Joanna Lecka、Jean Sévigny、Peter Langer

  DOI：10.1039/c5ob01151e

  日期：——

  A highly selective and efficient method for the synthesis of 5-trifluoromethylated and 5-perfluoroalkylated pyrazoles has been developed which relies on the cyclization of hydrazine dianions with ethyl perfluorocarboxylates. The pyrazoles prepared were evaluated as potential inhibitors of alkaline phosphatases, namely human tissue non-specific alkaline phosphatase (h-TNAP) and tissue specific intestinal

  已经开发了一种高度选择性和有效的合成5-三氟甲基化和5-全氟烷基化吡唑的方法，该方法依赖于肼二价阴离子与全氟羧酸乙酯的环化。所制备的吡唑被评估为碱性磷酸酶的潜在抑制剂，即人体组织非特异性碱性磷酸酶（h-TNAP）和组织特异性肠道碱性磷酸酶（IAP）。大多数吡唑衍生物比h-TNAP更明显地抑制h-IAP，并且对核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶的影响较小。因此，该化合物显示为h-IAP的潜在选择性抑制剂。
• Process for arylating or vinylating or alkynating a nucleophilic compound
  申请人：——

  公开号：US20030236413A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The present invention concerns a process for arylating or vinylating or alkynating a nucleophilic compound. More particularly, the invention concerns arylating nitrogen-containing organic derivatives. The arylating or vinylating or alkynating process of the invention consists of reacting a nucleophilic compound with a compound carrying a leaving group and is characterized in that the reaction is carried out in the presence of an effective quantity of a catalyst based on a metallic element M selected from groups (VIII), (Ib) and (IIb) of the periodic table and at least one ligand comprising at least one imine function and at least one supplemental nitrogen atom as the chelating atoms.

  本发明涉及一种用于芳基化、乙烯基化或炔基化亲核化合物的过程。更具体地，本发明涉及芳基化含氮有机衍生物的过程。本发明中的芳基化、乙烯基化或炔基化过程包括将亲核化合物与携带一个离去基团的化合物反应，其特点在于在金属元素M基的催化剂的有效量存在下进行反应，金属元素M选自周期表中的(VIII)、(Ib)和(IIb)族，并且至少包括一个含有至少一个亚胺功能和至少一个补充氮原子作为螯合原子的配体。
• Regioselective Synthesis of 5-Trifluoromethylpyrazoles by [3 + 2] Cycloaddition of Nitrile Imines and 2-Bromo-3,3,3-trifluoropropene
  作者：Hao Zeng、Xiaojie Fang、Zhiyi Yang、Chuanle Zhu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02765

  日期：2021.2.5

  A general and practical method for the synthesis of 5-trifluoromethylpyrazoles is reported that occurs by the coupling of hydrazonyl chlorides with environmentally friendly and large-tonnage industrial feedstock 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP). This exclusively regioselective [3 + 2] cycloaddition of nitrile imines and with BTP is catalyst-free and operationally simple and features mild conditions

  据报道，通过将酰氯与环境友好的大吨位工业原料2-溴-3,3,3-三氟丙烯（BTP）偶合，可以合成5-三氟甲基吡唑的通用方法。腈亚胺和BTP的这种唯一的区域选择性[3 + 2]环加成反应无催化剂，操作简单，具有温和的条件，高收率，可克级缩放，广泛的底物范围和有价值的官能团耐受性。重要的是，我们的方法已用于合成鞘氨醇1-磷酸受体活性激动剂的关键中间体。
• Synthesis of new 1,1′-carbonyl-bis[3-aryl(heteroaryl)-5-(trihalomethyl)-1H-pyrazoles] and trifluoromethyl derivatives through ring-opening reactions
  作者：Helio G. Bonacorso、Cleber A. Cechinel、Liliane M. F. Porte、Jussara Navarini、Susiane Cavinatto、Ronan C. Sehnem、Demetrius B. Martins、Nilo Zanatta、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1002/jhet.427

  日期：——

  Two new series of 1,1′‐carbonyl‐bis[3‐aryl(heteroaryl)‐5‐trihalomethyl‐1H‐pyrazoles], where aryl = C6H5, 4‐CH3C6H4, 4‐FC6H4, 4‐OCH3C6H4, 4‐NO2C6H4, 4,4′‐BiPh, 1‐naphthyl, and heteroaryl = 2‐thienyl and 2‐furyl have been synthesized, in a one‐pot methodology, from the reaction of 4‐methoxy‐4‐aryl(heteroaryl)‐1,1,1‐trihalobut‐3‐en‐2‐ones with 1,3‐diaminoguanidine monohydrochloride. The heterocycles were

  两个新的系列的1,1'-羰基双[3-芳基（杂芳基）-5-三卤甲基-1- ħ -pyrazoles]，其中芳基= C 6 H ^ 5，4-CH 3 C ^ 6 ħ 4，4-FC 6 ħ 4，4-OCH 3 C ^ 6 ħ 4，4-NO 2 C ^ 6 ħ 4，4,4'-BiPh，1-萘基和杂芳基= 2-噻吩基和2-呋喃基是通过一锅法从4-甲氧基-4-芳基（杂芳基）-1的反应合成的， 1,1-三卤代-3-烯-2-酮与1,3-二氨基胍一盐酸盐。杂环是在高选择性（62-86％）且反应时间短的情况下区域选择性获得的。还报道了与1,2-双小分子的开环反应和由吡唑基碳酰肼合成羧酸乙酯衍生物的过程。J.杂环化​​学。（2010）。