9-p-tolyl-10-vinylanthracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9-p-tolyl-10-vinylanthracene
• 英文别名: 9-Ethenyl-10-(4-methylphenyl)anthracene；9-ethenyl-10-(4-methylphenyl)anthracene
• 化学式: C₂₃H₁₈
• 分子量: 294.396
• InChiKey: BQBQIXTYNVOJLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-p-tolyl-10-vinylanthracene 、 1,4-二溴-2,5-二(十二烷氧基)苯 在 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以12%的产率得到9-[(E)-2-[2,5-didodecoxy-4-[(E)-2-[10-(4-methylphenyl)anthracen-9-yl]ethenyl]phenyl]ethenyl]-10-(4-methylphenyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  Side Substituent Dependence of Photophysical Properties of 9-Arylanthracene-Based π-Conjugates

  摘要：

  利用 Heck 偶联/Horner-Emmons 反应合成了具有不同侧取代基（甲基、甲氧基和己氧基）的三种新的 9-芳基蒽基 π 共轭衍生物，产率良好（72-78%），并对其光物理性质进行了研究。讨论了光物理性质对侧取代基甲基、甲氧基和己氧基的依赖性。合成化合物在溶液中的最大吸收波段位于 420-423 纳米。研究表明，这些化合物具有热稳定性，在溶液中会发出天蓝色区域（约 490 纳米）的光。光致发光测量显示，溶液和粉末状态之间有 25-28 纳米的红移，这表明固态中存在一些聚集现象。化合物的循环伏安测量结果显示出良好的可逆性，表明化合物具有良好的电化学稳定性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140178
• 作为产物：
  描述：

  9-(4-methylphenyl)anthracene 在 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 9-p-tolyl-10-vinylanthracene
  参考文献：
  名称：

  Side Substituent Dependence of Photophysical Properties of 9-Arylanthracene-Based π-Conjugates

  摘要：

  利用 Heck 偶联/Horner-Emmons 反应合成了具有不同侧取代基（甲基、甲氧基和己氧基）的三种新的 9-芳基蒽基 π 共轭衍生物，产率良好（72-78%），并对其光物理性质进行了研究。讨论了光物理性质对侧取代基甲基、甲氧基和己氧基的依赖性。合成化合物在溶液中的最大吸收波段位于 420-423 纳米。研究表明，这些化合物具有热稳定性，在溶液中会发出天蓝色区域（约 490 纳米）的光。光致发光测量显示，溶液和粉末状态之间有 25-28 纳米的红移，这表明固态中存在一些聚集现象。化合物的循环伏安测量结果显示出良好的可逆性，表明化合物具有良好的电化学稳定性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140178

文献信息

• Side Substituent Dependence of Photophysical Properties of 9-Arylanthracene-Based π-Conjugates
  作者：Debabrata Jana、Binay K. Ghorai

  DOI：10.1246/bcsj.20140178

  日期：2015.1.15

  Three new 9-arylanthracene-based π-conjugated derivatives with different side substituent (methyl, methoxy, and hexyloxy) were synthesized using Heck coupling/Horner–Emmons reaction in good yields (72–78%) and their photophysical properties investigated. The dependence of the photophysical properties on the side substituent methyl, methoxy, and hexyloxy has been discussed. The absorption maxima of the synthesized compounds in the solution possess similar absorption bands located at 420–423 nm. They are shown to be thermally stable and emit light in sky blue region (ca. 490 nm) in solution. Photoluminescence measurements show a 25–28 nm red shift between solution and powdered states indicated some aggregation in the solid state. The results of cyclic voltammetry measurements of the compounds show good reversibility, indicating that the compounds have good electrochemical stability.

  利用 Heck 偶联/Horner-Emmons 反应合成了具有不同侧取代基（甲基、甲氧基和己氧基）的三种新的 9-芳基蒽基 π 共轭衍生物，产率良好（72-78%），并对其光物理性质进行了研究。讨论了光物理性质对侧取代基甲基、甲氧基和己氧基的依赖性。合成化合物在溶液中的最大吸收波段位于 420-423 纳米。研究表明，这些化合物具有热稳定性，在溶液中会发出天蓝色区域（约 490 纳米）的光。光致发光测量显示，溶液和粉末状态之间有 25-28 纳米的红移，这表明固态中存在一些聚集现象。化合物的循环伏安测量结果显示出良好的可逆性，表明化合物具有良好的电化学稳定性。