1,4-二溴-2,5-二(十二烷氧基)苯 | 137436-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,4-二溴-2,5-二(十二烷氧基)苯
• 中文别名: (2,3,5,6-H)-二环[2.2.1]庚-2,5-二烯][(1R,1’’R)-[1,2-乙二基二[(2-甲氧苯基)苯基膦]铑(I)-四氟硼酸酯
• 英文名称: 2,5-dibromo-1,4-didodecyloxybenzene
• 英文别名: 1,4-dibromo-2,5-didodecyloxybenzene；1,4-dibromo-2,5-bis(dodecyloxy)benzene；1,4-Dibromo-2,5-bis-dodecyloxy-benzene；1,4-dibromo-2,5-didodecoxybenzene
• CAS: 137436-30-7
• 化学式: C₃₀H₅₂Br₂O₂
• 分子量: 604.55
• InChiKey: HMAVEAAQNNRASN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  581.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴-2,5-二(十二烷氧基)苯 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,4-双(十二烷基氧基)-2,5-二乙炔基苯
  参考文献：
  名称：

  源自香草醛的由Eumelanin启发的核心：有机半导体的新组成部分。

  摘要：

  源自天然产物香草醛（香草提取物）的以木聚糖为灵感的核心被用于通过Sonogashira交叉偶联合成以木聚糖为灵感的小分子和聚合物。这些材料表明，4,7-二溴-5,6-二甲氧基-N-甲基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯甲基核可作为有机半导体的新组成部分。

  DOI：

  10.1039/c4cc09011j
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 1,4-二溴-2,5-二(十二烷氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  合成低聚（1,4-亚苯基亚乙炔基）s的新的原位去保护/偶联和发散/收敛的迭代策略

  摘要：

  描述了一种合成低聚（1,4-亚苯基亚乙炔基）的新颖的原位脱保护/偶联和迭代发散/收敛策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.113

文献信息

• Novel self-assembled 2D networks based on zinc metal ion co-ordination: synthesis and comparative study with 3D networks
  作者：Deepa Rajwar、Xinfeng Liu、Zheng Bang Lim、Sung Ju Cho、Shi Chen、Jens M. H. Thomas、Abbie Trewin、Yeng Ming Lam、Tze Chien Sum、Andrew C. Grimsdale

  DOI：10.1039/c3ra47377e

  日期：——

  metallo-supramolecular assemblies, similar to the results previously reported for 1D and 3D self-assembled metallo-supramolecular materials. Moreover, these networks have shown high luminescence with a long fluorescence lifetime and good thermal stabilities. The monolayer of such ordered networks can be used as a template to build hierarchical nanostructures. These hierarchical nanostructures could be used

  通过锌金属离子（Zn 2+）配位，报道了带有线性和三角型联吡啶的分子（tpys）的合成及其自组装形成具有线性tpys的新型三角tpys扩展自组装二维网络。所得的Zn 2+配位网络已通过X射线光电子能谱（XPS），小角X射线散射（SAXS），BET和光物理方法进行了表征。SAXS结果表明了这些网络中存在一些短程有序，并且借助分子建模研究对了这些结果进行了分析。这些金属超分子Zn 2+网络揭示了金属离子对合成的金属-超分子组装体的热和光学性质的影响，类似于先前报道的关于1D和3D自组装金属-超分子材料的结果。而且，这些网络显示出高发光性，长荧光寿命和良好的热稳定性。这种有序网络的单层可以用作构建分层纳米结构的模板。这些分层的纳米结构可以用作电子设备中的活性成分，也可以用作形成有机-无机杂化纳米材料的模板。
• Synthesis and Characterization of Soluble Conjugated Poly(p-phenylenevinylene) Derivatives Constituted of Alternating Pyrazole and 1,3,4-Oxadiazole Moieties
  作者：En-Ming Chang、Shin-Lin Huang、Cheng-Tien Lee、Hui-Chang Lin、Chun-Yen Chen、Yu-Ying Huang、Shao-Kai Lin、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1071/ch08344

  日期：——

  New soluble poly(p-phenylenevinylene) derivatives with 1,3,4-oxadiazole and pyrazole rings along the main chain were synthesized by Heck coupling. The new conjugated polymers are soluble in common organic solvents as a result of the fully conjugated backbone with dodecyloxy side groups. The polymers show relatively high glass-transition temperatures (up to 160°C) and good satisfactory thermal stability

  新的可溶性聚（p通过Heck偶联合成了在主链上具有1,3,4-恶二唑和吡唑环的1-亚苯基亚乙烯基）衍生物。由于具有十二烷氧基侧基的完全共轭骨架，新的共轭聚合物可溶于常见的有机溶剂。该聚合物显示出较高的玻璃化转变温度（最高160°C）和良好的令人满意的热稳定性。聚合物溶液发出蓝绿色的光，最大发光量在490-500 nm附近。相对于溶液光谱，聚合物薄膜的PL光谱最大在515 nm处显示红移（〜20 nm）。循环伏安法表明，两种共轭聚合物均具有可逆的氧化和不可逆的还原作用，使其成为n型电致发光材料。新聚合物的电子亲和力估计为2.73–2.74 eV。重均分子量（ 新的可溶性聚合物的M w范围为4790-4950。
• New soluble rigid rod copolymers comprising alternating 2-amino-pyrimidine and phenylene repeat units: Syntheses, characterization, optical and electrochemical properties
  作者：Xirali Mamtimin、Rukiya Matsidik、Ismayil Nurulla

  DOI：10.1016/j.polymer.2009.11.010

  日期：2010.1

  organic solvents and trifloroacetic acid and exhibited good thermal stability. They emitted green light under UV irradiation in solid state and blue or green light in solution phase, respectively. Electrochemical behavior of these new polymers depicted facile p-doping and good electron-transporting properties. These polymers displayed bathochromic shift when protonated with CH3SO3H acid in chloroform solutions

  通过Sonogashira缩聚反应，在2-氨基-4,6-二碘乙嘧啶和1,4-二溴-2,5-二烷氧基苯之间制备了一种新型的2-氨基嘧啶的π共轭共聚物。通过FT-IR，1 H NMR和13 C NMR，荧光光谱，凝胶渗透色谱，热分析和元素分析来阐明共聚物的结构。衍生的聚合物可溶于常见的有机溶剂和三氟乙酸，并表现出良好的热稳定性。他们分别在固态紫外线照射下发出绿光和溶液相发出蓝光或绿光。这些新型聚合物的电化学行为描述浅显p掺杂和良好的电子传输性能。当用CH质子化这些聚合物显示红移3 SO 3 H酸在氯仿溶液或米甲酚溶液和红移峰，观察到从490纳米至652纳米。共聚物的XRD图谱表明，随着烷氧基链长度的增加，峰的强度增加。
• Synthesis and photovoltaic properties of novel alternating phenylenevinylene or fluorenevinylene copolymers containing perylene bisimide
  作者：John A. Mikroyannidis、Kai Yin Cheung、Man Kin Fung、Aleksandra B. Djurišić

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2010.04.005

  日期：2010.7

  Two novel alternating phenylenevinylene copolymers and as well as one fluorenevinylene copolymer connected at the 1,7 bay positions with perylene bisimide were synthesized by Heck coupling. They were characterized by GPC, FT-IR, H NMR, TGA, TMA, UV–vis, cyclic voltammetry and photoluminescence (PL) emission spectra. The copolymers were soluble in common organic solvents and thermally stable up to ∼300°C

  通过 Heck 偶联合成了两种新型交替亚苯基亚乙烯基共聚物以及一种在 1,7 湾位置与苝双酰亚胺连接的芴亚乙烯基共聚物。通过 GPC、FT-IR、H NMR、TGA、TMA、UV-vis、循环伏安法和光致发光 (PL) 发射光谱对它们进行了表征。该共聚物可溶于常见的有机溶剂，并且热稳定性高达~300°C。它们的玻璃化转变温度为 48–60°C。长波长吸收最大值位于 510–542nm，光学带隙为 ∼2.0eV。和 的 PL 发射最大值相对于 发生红移。 、 的光伏性能也得到了研究。
• Dendritic Domains with Hexagonal Symmetry Formed by X-Shaped Bolapolyphiles in Lipid Membranes
  作者：Stefan Werner、Helgard Ebert、Bob-Dan Lechner、Frank Lange、Anja Achilles、Ruth Bärenwald、Silvio Poppe、Alfred Blume、Kay Saalwächter、Carsten Tschierske、Kirsten Bacia

  DOI：10.1002/chem.201405994

  日期：2015.6.8

  spectroscopy confirm BP‐rich domains with transmembrane‐oriented BPs and three to four lipid molecules per BP. Both species remain well organized even above the main 1,2‐dipalmitoyl‐sn‐glycero‐3‐phosphocholine transition. The BP molecules only dissolve in the fluid membrane above 70 °C. Structural variations of the BP demonstrate that head‐group hydrogen bonding is a prerequisite for domain formation. Independent

  研究表明，一类新型的聚宝来（BP）分子可以整合到磷脂双层中，并且可以自组装成雪花状树状形状的独特的六重对称结构域。BP包括三个亲和力：亲脂的，刚性的π-π堆积核；两个柔性亲脂性侧链；和两个亲水的氢键头基。共聚焦显微镜，差示扫描量热法，XRD和固态NMR光谱学证实，富含BP的结构域具有跨膜取向的BP，每个BP具有三至四个脂质分子。即使在主要的1,2-二棕榈酰基基团以上，这两个物种仍保持良好的组织-甘油3-磷酸胆碱过渡。BP分子仅在70°C以上才溶解在流体膜中。BP的结构变化表明，头基氢键是形成结构域的先决条件。BP与头组无关，可减少膜皱褶。总之，BP通过芳族核的π堆积形成纳米丝，从而减少了膜的波纹并可能融合到树突域的六边形网络中。