4-cyanoindole-2′-deoxyribonucleoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-cyanoindole-2′-deoxyribonucleoside
• 英文别名: 4-cyanoindole-2'-deoxyribonucleoside；1'‐(4‐cyano‐1H‐indol‐1‐yl)‐2'‐deoxy‐β‐D‐ribofuranose；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]indole-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: BQBVEARWBGJFHS-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanoindole-2′-deoxyribonucleoside 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 1'‐(4‐cyano‐1H‐indol‐1‐yl)‐2',3'‐didehydro‐2',3'‐dideoxy‐β‐D‐ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  核碱基修饰的荧光 RNA 适体中的超分子荧光共振能量转移。

  摘要：

  RNA适体形成紧凑的三级结构并在特定的结合位点结合其配体。基于荧光的策略揭示了 RNA 适体的结构和动力学信息。在此，我们报告了将通用发射核碱基类似物 4-氰基吲哚掺入荧光 RNA 适体 Chili 中，及其作为结合配体 DMHBI+ 或 DMHBO+ 的超分子 FRET 供体的应用。新核碱基-配体-FRET 对的光物理特性揭示了整个 RNA 适体组织的结构限制，并确定了适合基于 FRET 的配体结合读数的核苷酸位置。该策略通常适用于结合位点作图，也可应用于响应适体装置。

  DOI：

  10.1002/anie.201916707
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 甲醇 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-cyanoindole-2′-deoxyribonucleoside
  参考文献：
  名称：

  核碱基修饰的荧光 RNA 适体中的超分子荧光共振能量转移。

  摘要：

  RNA适体形成紧凑的三级结构并在特定的结合位点结合其配体。基于荧光的策略揭示了 RNA 适体的结构和动力学信息。在此，我们报告了将通用发射核碱基类似物 4-氰基吲哚掺入荧光 RNA 适体 Chili 中，及其作为结合配体 DMHBI+ 或 DMHBO+ 的超分子 FRET 供体的应用。新核碱基-配体-FRET 对的光物理特性揭示了整个 RNA 适体组织的结构限制，并确定了适合基于 FRET 的配体结合读数的核苷酸位置。该策略通常适用于结合位点作图，也可应用于响应适体装置。

  DOI：

  10.1002/anie.201916707

文献信息

• 4-Cyanoindole-2′-deoxyribonucleoside (4CIN): A Universal Fluorescent Nucleoside Analogue
  作者：Kellan T. Passow、Daniel A. Harki

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01746

  日期：2018.7.20

  The synthesis and characterization of a universal and fluorescent nucleoside, 4-cyanoindole-2'-deoxyribonucleoside (4CIN), and its incorporation into DNA is described. 4CIN is a highly efficient fluorophore with quantum yields >0.90 in water. When incorporated into duplex DNA, 4CIN pairs equivalently with native nucleobases and has uniquely high quantum yields ranging from 0.15 to 0.31 depending on sequence and hybridization contexts, surpassing that of 2-aminopurine, the prototypical nucleoside fluorophore. 4CIN constitutes a new isomorphic nucleoside for diverse applications.
• GIRGIS, NABIH S.;COTTAM, HOWARD B.;ROBINS, ROLAND K., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 2, 361-366
  作者：GIRGIS, NABIH S.、COTTAM, HOWARD B.、ROBINS, ROLAND K.

  DOI：——

  日期：——
• Supramolecular Fluorescence Resonance Energy Transfer in Nucleobase‐Modified Fluorogenic RNA Aptamers
  作者：Christian Steinmetzger、Carmen Bäuerlein、Claudia Höbartner

  DOI：10.1002/anie.201916707

  日期：2020.4.20

  RNA aptamers form compact tertiary structures and bind their ligands in specific binding sites. Fluorescence-based strategies reveal information on structure and dynamics of RNA aptamers. Herein, we report the incorporation of the universal emissive nucleobase analog 4-cyanoindole into the fluorogenic RNA aptamer Chili, and its application as a donor for supramolecular FRET to the bound ligands DMHBI+

  RNA适体形成紧凑的三级结构并在特定的结合位点结合其配体。基于荧光的策略揭示了 RNA 适体的结构和动力学信息。在此，我们报告了将通用发射核碱基类似物 4-氰基吲哚掺入荧光 RNA 适体 Chili 中，及其作为结合配体 DMHBI+ 或 DMHBO+ 的超分子 FRET 供体的应用。新核碱基-配体-FRET 对的光物理特性揭示了整个 RNA 适体组织的结构限制，并确定了适合基于 FRET 的配体结合读数的核苷酸位置。该策略通常适用于结合位点作图，也可应用于响应适体装置。