14-bromoreticulatine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 14-bromoreticulatine
• 英文别名: methyl 4-bromo-2-(9H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium-2-yl)benzoate;chloride
• 化学式: C₁₉H₁₄BrN₂O₂*Cl
• 分子量: 417.689
• InChiKey: CSFJGNVBSVWNII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',4'-二溴苯乙酮 在 碘 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 14-bromoreticulatine
  参考文献：
  名称：

  溴化Fascaplysin和网状甜菜碱生物碱及其类似物的总合成和初步生物学评估。

  摘要：

  使用一种简单的方法合成海洋海绵衍生的色素Fascaplysin，以获得海洋生物碱3-bromofascapsinsin和3,10-dibromofascapsinsin。这些化合物用于首先合成生物碱14-溴化富尿酸盐和14-溴化富勒烟碱。初步的生物测定表明，14-溴化美罗汀具有选择性的抗生素（对铜绿假单胞菌）活性，并且显示出对人黑素瘤，结肠和前列腺癌细胞的细胞毒性。3,10-Dibromofascaplysin能够靶向前列腺癌细胞的代谢活性，而不会破坏细胞膜的完整性，并且在fascaplysin生物碱中具有广阔的治疗范围。

  DOI：

  10.3390/md17090496

文献信息

• Total Syntheses and Preliminary Biological Evaluation of Brominated Fascaplysin and Reticulatine Alkaloids and Their Analogues
  作者：Zhidkov、Smirnova、Tryapkin、Kantemirov、Khudyakova、Malyarenko、Ermakova、Grigorchuk、Kaune、Amsberg、Dyshlovoy

  DOI：10.3390/md17090496

  日期：——

  activity and reveals cytotoxicity toward human melanoma, colon, and prostate cancer cells. 3,10-Dibromofascaplysin was able to target metabolic activity of the prostate cancer cells, without disrupting cell membrane's integrity and had a wide therapeutic window amongst the fascaplysin alkaloids.

  使用一种简单的方法合成海洋海绵衍生的色素Fascaplysin，以获得海洋生物碱3-bromofascapsinsin和3,10-dibromofascapsinsin。这些化合物用于首先合成生物碱14-溴化富尿酸盐和14-溴化富勒烟碱。初步的生物测定表明，14-溴化美罗汀具有选择性的抗生素（对铜绿假单胞菌）活性，并且显示出对人黑素瘤，结肠和前列腺癌细胞的细胞毒性。3,10-Dibromofascaplysin能够靶向前列腺癌细胞的代谢活性，而不会破坏细胞膜的完整性，并且在fascaplysin生物碱中具有广阔的治疗范围。