3-[1-cyano-2-ethoxycarbonyl-2-(trifluoro-methanesulfonyloxy)-vinyl]-indole-1-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[1-cyano-2-ethoxycarbonyl-2-(trifluoro-methanesulfonyloxy)-vinyl]-indole-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[(E)-1-cyano-3-ethoxy-3-oxo-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)prop-1-enyl]indole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃N₂O₇S
• 分子量: 460.388
• InChiKey: FHYLLKDWSACRLC-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-cyano-2-ethoxycarbonyl-2-(trifluoro-methanesulfonyloxy)-vinyl]-indole-1-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium ethanolate 、 lithium chloride 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 6,7,12,13-四氢-5H-吲哚并[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of staurosporinone

  摘要：

  A new six steps synthesis of staurosporinone 4, starting from 3-cyano-3-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-propionic acid ethyl ester 5, is reported. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00372-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(1-cyano-3-ethoxy-2-((ethoxycarbonyl)oxy)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate 在 二甲胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-[1-cyano-2-ethoxycarbonyl-2-(trifluoro-methanesulfonyloxy)-vinyl]-indole-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of staurosporinone

  摘要：

  A new six steps synthesis of staurosporinone 4, starting from 3-cyano-3-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-propionic acid ethyl ester 5, is reported. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00372-x

文献信息

• A new synthesis of staurosporinone
  作者：Egle M. Beccalli、Maria Luisa Gelmi、Alessandro Marchesini

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00372-x

  日期：1998.6

  A new six steps synthesis of staurosporinone 4, starting from 3-cyano-3-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-propionic acid ethyl ester 5, is reported. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.