ethyl 4-(5-methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-(5-methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(5-methyl-4-phenyltriazol-1-yl)benzoate；ethyl 4-(5-methyl-4-phenyltriazol-1-yl)benzoate
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 307.352
• InChiKey: JBYXKBGRRCMWSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-azido-benzoic acid ethyl ester 、 苯基丙酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以95%的产率得到ethyl 4-(5-methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸介导的有机催化叠氮化物-酮[3 + 2]-环加成反应：完全装饰的1,2,3-三唑的区域选择性高产合成

  摘要：

  烯醇介导的有机催化叠氮化物-酮[3 + 2]-环加成（OrgAKC）反应由多种可烯醇化的丙酮和脱氧安息香素与叠氮化物开发，用于合成完全装饰的1,4-二芳基-5-甲基（烷基） ‐1,2,3-三唑在25°C下保持0.5–6 h时具有极高的选择性，并具有较高的区域选择性。该反应在反应速率，产率，区域选择性，操作简便性以及底物和催化剂的可用性方面具有优异的结果。该反应比以前已知的金属介导反应更具优势。

  DOI：

  10.1002/chem.201405501