2-methyl-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• mdl: MFCD01105223
• 分子量: 208.263
• InChiKey: UYURFDNPGHDRFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到2-(bromomethyl)-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Cu-Pybox催化由2-氨基吡啶和炔丙醇衍生物合成2,3-二取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶

  摘要：

  已经开发出一种高效的级联序列，用于合成2，3-二取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶，具有中度到优异的排他选择性。该级联反应是通过使用铜（II）-Pybox作为催化剂在炔丙基醇衍生物上于吡啶氮原子处将2-氨基吡啶进行炔丙基化反应开始的，然后进行分子内环化和异构化。除了2-氨基吡啶，反应性较低的2-氨基嘧啶，2-氨基吡嗪和3-氨基哒嗪也适用于该级联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.013
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-methyl-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- a ]吡啶在C-3上通过铜（I）催化的C–H键官能化与芳基碘化物，溴化物和三氟甲磺酸酯直接芳构化

  摘要：

  开发了一种方便的方法，用于铜（I）催化的取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的芳基化。该方法适用于各种芳基亲电试剂，包括溴化物，碘化物和三氟甲磺酸酯。它代表了通过Cu（I）催化C-3取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的C-3芳构化的第一个通用方法，该反应构建了各种功能化的咪唑并[1,2- a ]吡啶的核π系统。

  DOI：

  10.1021/ol300232a

文献信息

• Pd-catalyzed oxidative cross-coupling of imidazo[1,2-a]pyridine with arenes
  作者：Shaohua Wang、Wenjie Liu、Jinghe Cen、Jinqiang Liao、Jianping Huang、Haiying Zhan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.069

  日期：2014.2

  A facile method for direct Pd(OAc)2-catalyzed oxidative cross-coupling of unactivated imidazo[1,2-a]pyridine with simple arenes has been developed. The reaction shows good reaction efficiency, high regioselectivity, and good functional-group compatibility. This approach provides a useful protocol for the preparation of imidazo[1,2-a]pyridine–arene structure of interest in biological and pharmaceutical

  已开发了一种简便的方法，用于未活化的咪唑并[1,2- a ]吡啶与简单的芳烃的直接Pd（OAc）2催化的氧化交叉偶联。该反应显示出良好的反应效率，高的区域选择性和良好的官能团相容性。该方法为生物和药物材料中感兴趣的咪唑并[1,2 - a ]吡啶-芳烃结构的制备提供了有用的方案。
• Synthesis of Disubstituted 3-Phenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines via a 2-Aminopyridine/CBrCl₃ α-Bromination Shuttle
  作者：Irwan Iskandar Roslan、Kian-Hong Ng、Ji’-En Wu、Gaik-Khuan Chuah、Stephan Jaenicke

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01714

  日期：2016.10.7

  2-aminopyridine with phenylacetophenones, phenylacetones, or β-tetralone has been developed. Isolated yields of up to 97% were obtained at 80 °C within 5 h. The 2-aminopyridine/CBrCl3 system acts as an α-bromination shuttle by transferring Br from CBrCl3 to the α-carbon of the carbonyl moiety. This triggers a series of steps with double C–N/C–N bond formation to the final product. The distinct advantages of

  已经开发了通过将2-氨基吡啶与苯基乙酰苯，苯基丙酮或β-四氢萘酮偶联来合成二取代的3-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶的通用方案。在80°C下5小时内，分离出的产率高达97％。2-氨基吡啶/ CBrCl 3系统通过将Br从CBrCl 3转移到羰基部分的α-碳上而充当α-溴化穿梭。这触发了一系列步骤，最终产物形成了双C–N / C–N键。该协议的显着优势包括使用可商购的廉价底物，无金属一锅法合成的简便性以及易于放大至克数的能力。
• Metal-free, base catalyzed oxidative amination and denitration reaction: Regioselective synthesis of 3-arylimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Elango Sankari Devi、Anitha Alanthadka、Subbiah Nagarajan、Vellaisamy Sridharan、Chockalingam Uma Maheswari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.024

  日期：2018.9

  metal-free, regioselective strategy for the synthesis of 3-arylimidazo[1,2-a]pyridines from β-nitrostyrenes and 2-aminopyridines using triethylamine as the catalyst and H2O2 (30% aq.) as the oxidant is reported. The use of an inexpensive base and facile reaction conditions make this strategy a practical alternative for the synthesis of 3-arylimidazo[1,2-a]pyridines.

  使用三乙胺作为催化剂，以H 2 O 2（30％水溶液）为氧化剂，从金属上合成β-硝基苯乙烯和2-氨基吡啶的3-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的无金属区域选择性策略是报告。使用廉价的碱和容易的反应条件使该策略成为合成3-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的实用替代方法。
• An unprecedented Pd-catalyzed decarboxylative coupling reaction of aromatic carboxylic acids in aqueous medium under air: synthesis of 3-aryl-imidazo[1,2-a]pyridines from aryl chlorides
  作者：Bing Mu、Yusheng Wu、Jingya Li、Dapeng Zou、Junbiao Chang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c5ob02112j

  日期：——

  An efficient and practical protocol for palladium-catalyzed decarboxylative arylation of imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acids with aryl chlorides has been developed. Note that the reaction could proceed smoothly without an additive in aqueous medium under an ambient atmosphere, and the addition of H2O could effectively promote the decarboxylative arylation. Particularly noteworthy is that these

  已开发出一种有效，实用的方案，用于钯催化的咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-羧酸与芳基氯化物的脱羧芳基化反应。注意，在环境气氛下在水性介质中没有添加剂的情况下反应可以顺利进行，并且H 2 O的添加可以有效地促进脱羧芳基化。特别值得注意的是，这些结果代表了Pd催化的（杂）芳香族羧酸在水性介质中在空气中的P催化脱羧偶联反应的第一个实例，以及3-芳基-咪唑并[1,2- a]合成的第一个成功实例。吡啶使用廉价的各种芳基氯化物和杂芳基氯化物作为起始原料。
• ORGANOMETALLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20200055886A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  Provided are an organometallic compound and an organic light-emitting device including the same.

  提供了一种有机金属化合物和包括该化合物的有机发光器件。