endo-2,2,6,8-Tetramethyl-bicyclo<5.3.1>undec-7-en-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-2,2,6,8-Tetramethyl-bicyclo<5.3.1>undec-7-en-3-ol
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: CXWOMQGRKGHCOQ-SCRDCRAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-2,2,6,8-Tetramethyl-bicyclo<5.3.1>undec-7-en-3-ol 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,3,7,7-Tetramethyl-tricyclo<6.2.1.0^2,6>undec-2(6)-en
  参考文献：
  名称：

  广atch香酚与四乙酸铅的反应，区域特异性片段化† ‡

  摘要：

  广藿香醇（1）形成2,2,6,8-tetramethylbicyclo [5.3.1]十一碳-7-烯-3-酮（5）与四乙酸铅。该酮经历酸催化的环化为2,6,6,10-四甲基三环[5.3.1.0 1,5 ]十一碳-9-烯-5-醇（10），并用氢化铝锂还原为2种立体异构醇。这些醇8中的一种容易随环化作用脱水成2,6,6,10-四甲基三环[5.3.1.0 1,5 ]十一碳9-烯（12）和双键异构体13，用酸进行更长的处理会导致Wagner-Meerwein重排为两个1,3,7,7-四甲基三环[6.2.1.0 2,6]-十一碳烯（19和20），与β-广p烯（23）同分异构。与对甲苯磺酸的另一种醇7形成环状醚1,3,7,7-四甲基-11-氧杂三环-[4.4.1.1 2,8 ]十二烷（15）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620202
• 作为产物：
  描述：

  百秋李醇 在 lead(IV) acetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 endo-2,2,6,8-Tetramethyl-bicyclo<5.3.1>undec-7-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  广atch香酚与四乙酸铅的反应，区域特异性片段化† ‡

  摘要：

  广藿香醇（1）形成2,2,6,8-tetramethylbicyclo [5.3.1]十一碳-7-烯-3-酮（5）与四乙酸铅。该酮经历酸催化的环化为2,6,6,10-四甲基三环[5.3.1.0 1,5 ]十一碳-9-烯-5-醇（10），并用氢化铝锂还原为2种立体异构醇。这些醇8中的一种容易随环化作用脱水成2,6,6,10-四甲基三环[5.3.1.0 1,5 ]十一碳9-烯（12）和双键异构体13，用酸进行更长的处理会导致Wagner-Meerwein重排为两个1,3,7,7-四甲基三环[6.2.1.0 2,6]-十一碳烯（19和20），与β-广p烯（23）同分异构。与对甲苯磺酸的另一种醇7形成环状醚1,3,7,7-四甲基-11-氧杂三环-[4.4.1.1 2,8 ]十二烷（15）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620202

文献信息

• The Reaction of Patchoulol with Lead Tetraacetate, a Regiospecific Fragmentation
  作者：Alan F. Thomas、Michel Ozainne

  DOI：10.1002/hlca.19790620202

  日期：1979.3.7

  Patchoulol (1) forms 2,2,6,8-tetramethylbicyclo [5.3.1]undec-7-en-3-one (5) with lead tetraacetate. This ketone undergoes acid-catalyzed cyclization to 2,6,6,10-tetramethyltricyclo [5.3.1.01,5]undec-9-en-5-ol (10), and is reduced to 2 stereoisomeric alcohols with lithium aluminium hydride. One of these alcohols 8 is readily dehydrated with cyclization to 2,6,6,10-tetramethyltricyclo [5.3.1.01,5]undec-9-ene

  广藿香醇（1）形成2,2,6,8-tetramethylbicyclo [5.3.1]十一碳-7-烯-3-酮（5）与四乙酸铅。该酮经历酸催化的环化为2,6,6,10-四甲基三环[5.3.1.0 1,5 ]十一碳-9-烯-5-醇（10），并用氢化铝锂还原为2种立体异构醇。这些醇8中的一种容易随环化作用脱水成2,6,6,10-四甲基三环[5.3.1.0 1,5 ]十一碳9-烯（12）和双键异构体13，用酸进行更长的处理会导致Wagner-Meerwein重排为两个1,3,7,7-四甲基三环[6.2.1.0 2,6]-十一碳烯（19和20），与β-广p烯（23）同分异构。与对甲苯磺酸的另一种醇7形成环状醚1,3,7,7-四甲基-11-氧杂三环-[4.4.1.1 2,8 ]十二烷（15）。