乙基(2S)-3-氨基-2-{[(苄氧基)羰基]氨基}丙酸酯 | 174758-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基(2S)-3-氨基-2-{[(苄氧基)羰基]氨基}丙酸酯
• 英文名称: ethyl (S)-3-amino-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate
• 英文别名: (S)-ethyl 3-amino-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate；ethyl(2S)-3-amino-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}propanoate；ethyl N-(α)-Z-L,2-3-diaminopropionate；ethyl (2S)-3-amino-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 174758-16-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: KAQRFIYKOKLAIE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-氨基-N-Cbz-L-丙氨酸	(S)-3-amino-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoic acid	35761-26-3	C11H14N2O4	238.243

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(2S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-t-butoxycarbonylaminopropanoic acid ethyl ester	174665-91-9	C18H26N2O6	366.414
  ——	Ethyl (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-({[3-(4-pyridyl)-3-azaspiro [5.5]undec-9-yl]carbonyl}amino)propanoate	336191-04-9	C29H38N4O5	522.645

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(2S)-3-氨基-2-{[(苄氧基)羰基]氨基}丙酸酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 TEA 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 ethyl (2S)-3-(2-oxo-3H-benzimidazol-1-yl)-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  (1-Benzimidazolonyl)alanine (Bia): preliminary investigations into a potential tryptophan mimetic

  摘要：

  The new amino acid (1-benzimidazolonyl)alanine (Bia) was synthesized as a potential biomimetic replacement of tryptophan. The replacement of tryptophan with this amino acid in a truncated analog of p53 showed nearly identical binding to HDM2 as the same length of the natural peptide. Similar peptides containing 1- and 2-naphthylalanine in lieu of Trp showed weaker binding than either of the other peptides. The synthesis of Bia and the binding of the p53 analogs to HDM2 are reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01501-0
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-N-Cbz-L-丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.33h， 以63%的产率得到乙基(2S)-3-氨基-2-{[(苄氧基)羰基]氨基}丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Novel vitronectin receptor antagonist derivatives, method for preparing same, use thereof as medicines and pharmaceutical compositions containing same

  摘要：

  本发明涉及以下式(I)化合物：其中R1、R2、R3、R4和G具有描述中指示的含义，它们的制备方法，作为对维脱内钠受体具有拮抗活性的药物的用途，以及含有它们的制药组合物。

  公开号：

  US20060052398A1

文献信息

• Pyridyl-containing spirocyclic compounds as inhibitors of fibrinogen-dependent platelet aggregation
  申请人：——

  公开号：US20030055244A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  Disclosed are certain substituted or unsubstituted pyridyl-containing spirocyclic compounds substituted with both basic and acidic functionality, which are useful in inhibiting platelet aggregation, inhibiting the binding of fibrinogen to blood platelets, and preventing or treating thrombosis

  本发明涉及某些含有取代或未取代吡啶基的螺环化合物，其取代有碱性和酸性功能，可用于抑制血小板聚集，抑制纤维蛋白原与血小板的结合，并预防或治疗血栓形成。
• [EN] CYCLOBUTANE- AND AZETIDINE-CONTAINING MONO AND SPIROCYCLIC COMPOUNDS AS ALPHA V INTEGRIN INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS MONO ET SPIROCYCLIQUES CONTENANT DU CYCLOBUTANE ET DE L'AZÉTIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTÉGRINE ALPHA V
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018089355A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are antagonists to αv- containing integrins. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition associated with dysregulation of av-containing integrins, such as pathological fibrosis, transplant rejection, cancer, osteoporosis, and inflammatory disorders, by using the compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明提供了式(I)的化合物：或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是αv-含有整合素的拮抗剂。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物和药物组合物治疗与αv-含有整合素失调相关的疾病、紊乱或病况的方法，如病理性纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。
• [EN] AZOLE AMIDES AND AMINES AS ALPHA V INTEGRIN INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES D'AZOLE ET AMINES EN TANT QU'INHIBITEURS D'INTÉGRINE ALPHA V
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018089358A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present invention provides compounds of Formula (I): (Formula (I)), or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors to αv-containing integrins. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition associated with dysregulation of αv-containing integrins, such as pathological fibrosis, transplant rejection, cancer, osteoporosis, and inflammatory disorders, by using the compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明提供了Formula (I)的化合物：(Formula (I))，或其立体异构体、互变异构体、或其药学上可接受的盐或溶剂化合物，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是αv-含有整合素的抑制剂。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物和药物组合物治疗与αv-含有整合素失调相关的疾病、紊乱或症状，如病理纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病的方法。
• Spirocyclic nonpeptide glycoprotein IIb–IIIa antagonists. Part 2: design of potent antagonists containing the 3-azaspiro[5.5]undec-9-yl template
  作者：A. Pandey、J. Seroogy、D. Volkots、M.S. Smyth、J. Rose、M.M. Mehrotra、J. Heath、G. Ruhter、T. Schotten、R.M. Scarborough

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00216-5

  日期：2001.5

  The synthesis and biological activity of novel glycoprotein IIb-IlIa anatagonists containing 3-azaspiro[5.5]undec-9-yl nucleus are described. The potent activity of these compounds as platelet aggregation inhibitors demonstrates the utility of the monoazaspirocyclic structure as central template for nonpeptide RGD mimics.

  描述了新型的含3-azaspiro [5.5] undec-9-yl核糖蛋白IIb-IIa拮抗剂的合成及生物学活性。这些化合物作为血小板聚集抑制剂的有效活性证明了单氮杂螺环结构作为非肽RGD模拟物的中心模板的用途。
• [EN] PYRROLE AMIDES AS ALPHA V INTEGRIN INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES DE PYRROLE EN TANT QU'INHIBITEURS D'INTÉGRINE ALPHA V
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018089360A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present invention provides compounds of Formula (I) or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors to αv-containing integrins. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition associated with dysregulation of αv-containing integrins, such as pathological fibrosis, transplant rejection, cancer, osteoporosis, and inflammatory disorders, by using the compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明提供了具有式（I）的化合物或其立体异构体、互变异构体、或其药用可接受的盐或溶剂，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是αv-含有整合素的抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物和药物组合物治疗与αv-含有整合素失调相关的疾病、紊乱或病况的方法，例如病理纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。