4-Ethoxy-2-phenyl-5-pyrimidincarbonitril

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Ethoxy-2-phenyl-5-pyrimidincarbonitril
• 英文别名: 4-Ethoxy-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: GSVDPUIBBYEQKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基乙脒酸乙酯盐酸盐 在 吡啶 、 硫化氢 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-Ethoxy-2-phenyl-5-pyrimidincarbonitril
  参考文献：
  名称：

  Thion and Dtihioester, 42nd Mitt. Thioncyanessigestern 的合成和性质

  摘要：

  丙二腈 (1) 可以通过亚胺酯盐酸盐 2 和随后的硫水解转化为亚硫氰基乙酸酯 3。乙酯3a与苄胺缩合，消除H 2 S，得到亚胺酯7，与哌啶缩合，消除乙醇，得到氰硫代乙酰胺(9)。与等摩尔量的苯肼一起，3a 形成腙酯 11，它可以环化得到吡唑 12。过量的苯肼形成二氢甲臜13，它被四乙酸铅氧化成甲臜14，加热闭环成吡唑15。脒与 3a 形成 4-氨基嘧啶 17，与 3a 碱金属盐形成 4-嘧啶硫酮 18。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883211210

文献信息

• MULLER, HANS-GEORG;HARTKE, KLAUS, ARCH. PHARM., 321,(1988) N2, C. 879-884
  作者：MULLER, HANS-GEORG、HARTKE, KLAUS

  DOI：——

  日期：——
• Thion-und Dtihioester, 42. Mitt. Synthese und Eigenschaften von Thioncyanessigestern
  作者：Hans-Georg Müller、Kalaus Hartke

  DOI：10.1002/ardp.19883211210

  日期：——

  Malondinitril (1) läßt sich über die Imidoesterhydrochloride 2 mit anschließender Sulfhydrolyse in die Thioncyanessigester 3 überführen. Der Ethylester 3a kondensiert mit Benzylamin unter H2S‐Abspaltung zu dem Imidoester 7 und mit Piperidin unter Eliminierung von Ethanol zum Cyanthioacetamid (9). Mit einer äquimolaren Menge Phenylhydrazin bildet 3a den Hydrazonid‐ester 11, der sich zum Pyrazol 12 cyclisieren

  丙二腈 (1) 可以通过亚胺酯盐酸盐 2 和随后的硫水解转化为亚硫氰基乙酸酯 3。乙酯3a与苄胺缩合，消除H 2 S，得到亚胺酯7，与哌啶缩合，消除乙醇，得到氰硫代乙酰胺(9)。与等摩尔量的苯肼一起，3a 形成腙酯 11，它可以环化得到吡唑 12。过量的苯肼形成二氢甲臜13，它被四乙酸铅氧化成甲臜14，加热闭环成吡唑15。脒与 3a 形成 4-氨基嘧啶 17，与 3a 碱金属盐形成 4-嘧啶硫酮 18。