N-(3-ethoxy-1-methyl-3-oxoprop-1-enyl)-L-valine potassium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-ethoxy-1-methyl-3-oxoprop-1-enyl)-L-valine potassium salt
• 英文别名: potassium;(2S)-2-[(4-ethoxy-4-oxobut-2-en-2-yl)amino]-3-methylbutanoate
• 化学式: C₁₁H₁₈NO₄*K
• 分子量: 267.367
• InChiKey: OIBWEAAWESRRSO-PPHPATTJSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  78.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-ethoxy-1-methyl-3-oxoprop-1-enyl)-L-valine potassium salt 在 三甲基乙酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 dodecamethylene-1,12-bis(N-(N-(4-pyridylmethyl-L-valyl))-L-valine)
  参考文献：
  名称：

  脂肪醇诱导的不透明到透明的转化及其在双双肽超分子凝胶中的溶解度理论应用

  摘要：

  A双-二肽超分子胶凝剂（DMPV）制备，基于升-具有吡啶基和长脂肪二胺的缬氨酸部分。发现该胶凝剂可以固定有机/水二元混合溶剂，并且在使用脂族醇（例如甲醇，乙醇，1-丙醇和异丙醇）作为胶体时，观察到具有空前的不透明至透明转变的凝胶到凝胶转变。有机成分。形态学研究表明发生了重组过程，并且观察到了从团聚体到纳米纤维的微观结构演变。不透明的透明组件可以相互转换，并在机械力和pH刺激下响应并恢复。此外，使用Hansen和Flory-Huggins参数研究溶剂对DMPV胶凝性能的影响。

  DOI：

  10.1002/cplu.201700206
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 、 乙酰乙酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3-ethoxy-1-methyl-3-oxoprop-1-enyl)-L-valine potassium salt
  参考文献：
  名称：

  脂肪醇诱导的不透明到透明的转化及其在双双肽超分子凝胶中的溶解度理论应用

  摘要：

  A双-二肽超分子胶凝剂（DMPV）制备，基于升-具有吡啶基和长脂肪二胺的缬氨酸部分。发现该胶凝剂可以固定有机/水二元混合溶剂，并且在使用脂族醇（例如甲醇，乙醇，1-丙醇和异丙醇）作为胶体时，观察到具有空前的不透明至透明转变的凝胶到凝胶转变。有机成分。形态学研究表明发生了重组过程，并且观察到了从团聚体到纳米纤维的微观结构演变。不透明的透明组件可以相互转换，并在机械力和pH刺激下响应并恢复。此外，使用Hansen和Flory-Huggins参数研究溶剂对DMPV胶凝性能的影响。

  DOI：

  10.1002/cplu.201700206

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF DIAMIDO GELLANTS BY USING DANE SALTS OF AMINO ACIDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DIAMIDO GÉLIFIANTS À L'AIDE DE SELS DE DANE D'ACIDES AMINÉS
  申请人：EVONIK INDUSTRIES AG

  公开号：WO2013178450A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The invention relates to a method for the synthesis of a compound according to formula I comprising the following steps: a) reacting a Dane salt according to formula II and a Dane salt according to formula III with a coupling reagent; b) adding a diamine according to formula IV to the reaction mixture; and c) adding an acid to the reaction mixture to adjust the p H value of the reaction to <7; wherein L represents a C2-C20 alkyl group, a C6-C20 aryl group, or a C7–C20 alkylaryl group; R1 and R2 can be identical or different and represent a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 hydroxyalkyl group, a C1-C4 thioether group, a C6-C20 aryl group, a C7–C20 alkylaryl group, a C7–C20 alkylhydroxyaryl group, a C4–C20 alkylheteroaryl group with 1 to 4 heteroatoms; or a C1-C4 alkylcarboxylic moiety, which may be an acid, an amide, or which may be esterified with a C1-C6 alkyl group or a C7-C20 alkylaryl group; R3 represents a C1-C4 alkyl group; R4 represents a hydrogen atom, or a C1-C4 alkyl group; R5 represents a C1-C4 alkyl group; and X represents an alkali metal.

  该发明涉及一种合成按照式I的化合物的方法，包括以下步骤：a) 用偶联试剂反应式II的Dane盐和式III的Dane盐；b) 将式IV的二胺加入反应混合物；c) 向反应混合物中添加酸以调整反应的pH值至<7；其中L代表C2-C20烷基、C6-C20芳基或C7-C20烷基芳基；R1和R2可以相同也可以不同，并代表氢原子、C1-C4烷基、C1-C4羟基烷基、C1-C4硫醚基、C6-C20芳基、C7-C20烷基芳基、C7-C20烷基羟基芳基、带有1到4个杂原子的C4-C20烷基杂芳基；或者C1-C4烷基羧基部分，可以是酸、酰胺，或者可以与C1-C6烷基或C7-C20烷基芳基酯化；R3代表C1-C4烷基；R4代表氢原子或C1-C4烷基；R5代表C1-C4烷基；X代表碱金属。
• SYNTHESIS OF DIAMIDO GELLANTS BY USING DANE SALTS OF AMINO ACIDS
  申请人：EVONIK INDUSTRIES AG

  公开号：US20150073172A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The invention relates to a method for the synthesis of a compound according to formula I comprising the following steps: a) reacting a Dane salt according to formula II and a Dane salt according to formula III with a coupling reagent; b) adding a diamine according to formula IV to the reaction mixture; and c) adding an acid to the reaction mixture to adjust the pH value of the reaction to <7; wherein L represents a C 2 -C 20 alkyl group, a C 6 -C 20 aryl group, or a C 7 -C 20 alkylaryl group; R 1 and R 2 can be identical or different and represent a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group, a C 1 -C 4 hydroxyalkyl group, a C 1 -C 4 thioether group, a C 6 -C 20 aryl group, a C 7 -C 26 ) alkylaryl group, a C 7 -C 20 alkylhydroxyaryl group, a C 4 -C 20 alkylheteroaryl group with 1 to 4 heteroatoms; or a C 1 -C 4 alkylcarboxylic moiety, which may be an acid, an amide, or which may be esterified with a C 1 -C 6 alkyl group or a C 7 -C 20 alkylaryl group; R 3 represents a C 1 -C 4 alkyl group; R 4 represents a hydrogen atom, or a C 1 -C 4 alkyl group; R 5 represents a C 1 -C 4 alkyl group; and X represents an alkali metal.

  本发明涉及一种合成配方I化合物的方法，包括以下步骤：a）用偶联试剂反应式II和式III的Dane盐；b）向反应混合物中加入式IV的二胺；c）向反应混合物中加入酸，以调节反应的pH值小于7；其中L代表C2-C20烷基、C6-C20芳基或C7-C20烷基芳基；R1和R2可以相同也可以不同，代表氢原子、C1-C4烷基、C1-C4羟基烷基、C1-C4硫醚基、C6-C20芳基、C7-C26烷基芳基、C7-C20烷基羟基芳基、具有1至4个杂原子的C4-C20烷基杂芳基或C1-C4烷基羧酸基，可以是酸、酰胺或酯化为C1-C6烷基或C7-C20烷基芳基；R3代表C1-C4烷基；R4代表氢原子或C1-C4烷基；R5代表C1-C4烷基；X代表碱金属。
• Synthesis of diamido gellants by using Dane salts of amino acids
  申请人：EVONIK INDUSTRIES AG

  公开号：US09126896B2

  公开（公告）日：2015-09-08

  The invention relates to a method for the synthesis of a compound according to formula I comprising the following steps: a) reacting a Dane salt according to formula II and a Dane salt according to formula III with a coupling reagent; b) adding a diamine according to formula IV to the reaction mixture; and c) adding an acid to the reaction mixture to adjust the pH value of the reaction to <7; wherein L represents a C2-C20 alkyl group, a C6-C20 aryl group, or a C7-C20 alkylaryl group; R1 and R2 can be identical or different and represent a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 hydroxyalkyl group, a C1-C4 thioether group, a C6-C20 aryl group, a C7-C20 alkylaryl group, a C7-C20 alkylhydroxyaryl group, a C4-C20 alkylheteroaryl group with 1 to 4 heteroatoms; or a C1-C4 alkylcarboxylic moiety, which may be an acid, an amide, or which may be esterified with a C1-C6 alkyl group or a C7-C20 alkylaryl group; R3 represents a C1-C4 alkyl group; R4 represents a hydrogen atom, or a C1-C4 alkyl group; R5 represents a C1-C4 alkyl group; and X represents an alkali metal.

  本发明涉及一种合成公式I化合物的方法，包括以下步骤：a）用偶联试剂反应公式II的Dane盐和公式III的Dane盐；b）向反应混合物中加入公式IV的二胺；c）向反应混合物中加入酸以调节反应的pH值<7；其中，L代表C2-C20烷基、C6-C20芳基或C7-C20烷基芳基；R1和R2可以相同或不同，代表氢原子、C1-C4烷基、C1-C4羟基烷基、C1-C4硫醚基、C6-C20芳基、C7-C20烷基芳基、C7-C20烷基羟基芳基、具有1到4个杂原子的C4-C20烷基杂芳基，或C1-C4烷基羧酸基，可以是酸、酰胺或酯化为C1-C6烷基或C7-C20烷基芳基；R3代表C1-C4烷基；R4代表氢原子或C1-C4烷基；R5代表C1-C4烷基；X代表碱金属。
• Aliphatic-Alcohol-Induced Opaque-to-Transparent Transformation and Application of Solubility Theory in a Bis-Dipeptide-Based Supramolecular Gel
  作者：Tingting Xiao、Xiaoyang Zhang、Jingyu Wu、Jiazhi Yang、Yong Yang

  DOI：10.1002/cplu.201700206

  日期：2017.6

  based on l-valine moieties having a pyridinyl group and a long fatty diamine. It is found that the gelator can immobilize organic/water binary mixed solvents, and gel-to-gel transitions with unprecedented opaque-to-transparent transformations are observed upon using aliphatic alcohols such as methanol, ethanol, 1-propyl alcohol, and isopropanol as the organic components. Morphological investigations indicate

  A双-二肽超分子胶凝剂（DMPV）制备，基于升-具有吡啶基和长脂肪二胺的缬氨酸部分。发现该胶凝剂可以固定有机/水二元混合溶剂，并且在使用脂族醇（例如甲醇，乙醇，1-丙醇和异丙醇）作为胶体时，观察到具有空前的不透明至透明转变的凝胶到凝胶转变。有机成分。形态学研究表明发生了重组过程，并且观察到了从团聚体到纳米纤维的微观结构演变。不透明的透明组件可以相互转换，并在机械力和pH刺激下响应并恢复。此外，使用Hansen和Flory-Huggins参数研究溶剂对DMPV胶凝性能的影响。