(2RS,4R)-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS,4R)-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4R)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₂S
• mdl: MFCD08272847
• 分子量: 277.267
• InChiKey: IYXKNSQXIDNVDV-IENPIDJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 (2RS,4R)-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid 在 乙酸酐 作用下， 以50 %的产率得到dimethyl (3R)-5-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral hydroxymethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazoles: the search for selective p53-activating agents for colorectal cancer therapy

  摘要：

  Structural modulation of a lead p53-activating anticancer molecule was performed, leading to the synthesis of new bioactive molecules. Activity against human colorectal cancer cells with different p53 status provided in-depth SAR data.

  DOI：

  10.1039/d4md00076e
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 L-半胱氨酸 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到(2RS,4R)-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸及其衍生物作为新型抗病毒和抗真菌药物的发现

  摘要：

  基于天然产物半胱氨酸的结构，设计合成了一系列噻唑烷-4-羧酸。所有带有噻唑烷-4-甲酸的目标化合物均通过 1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 技术进行了表征。在体外和体内评估了半胱氨酸及其衍生物的抗病毒和抗真菌活性。抗TMV活性结果表明，所有化合物在浓度为500 μg/mL时均表现出中等至优异的抗烟草花叶病毒（TMV）活性。化合物半胱氨酸 (1)、3-4、7、10、13、20、23 和 24 比商业植物杀病毒剂利巴韦林表现出更高的抗 TMV 活性（抑制率：40%、40% 和 38%，500 μg/ mL，分别用于体内灭活、治疗和保护活性），特别是化合物 3（500 μg/mL 时，体内灭活、治疗和保护活性的抑制率分别为 51%、47% 和 49%）优异的抗病毒活性成为新的抗病毒候选药物。TEM抗病毒机制研究表明，化合物3可以通过聚集20S蛋白盘来抑制病毒组装。分子对接结果显示，抗病

  DOI：

  10.3390/molecules26020383