methyl 2-bromo-3-(2-fluorophenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-bromo-3-(2-fluorophenyl)propanoate
• 化学式: C₁₀H₁₀BrFO₂
• 分子量: 261.091
• InChiKey: MUXHTOBTEJLBJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-3-(2-fluorophenyl)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到2-bromo-3-(2-fluorophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从3-芳基-2-溴丙酸及其酯合成含苄基片段的恶嗪，噻嗪和喹喔啉衍生物

  摘要：

  摘要 3-芳基-2-溴丙酸酯与邻苯二胺，2-硫烷基苯胺和L-半胱氨酸反应，分别得到包含芳基甲基取代基的喹喔啉，1,4-噻嗪和硫代吗啉衍生物。通过3-芳基-2-溴丙酰氯与2-氨基苯酚或2-甲氧基苯胺的反应合成类似的1，4-苯并恶嗪衍生物。

  DOI：

  10.1134/s1070428021040059
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以52%的产率得到methyl 2-bromo-3-(2-fluorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  从3-芳基-2-溴丙酸及其酯合成含苄基片段的恶嗪，噻嗪和喹喔啉衍生物

  摘要：

  摘要 3-芳基-2-溴丙酸酯与邻苯二胺，2-硫烷基苯胺和L-半胱氨酸反应，分别得到包含芳基甲基取代基的喹喔啉，1,4-噻嗪和硫代吗啉衍生物。通过3-芳基-2-溴丙酰氯与2-氨基苯酚或2-甲氧基苯胺的反应合成类似的1，4-苯并恶嗪衍生物。

  DOI：

  10.1134/s1070428021040059

文献信息

• The Synthesis of Novel 7-(Substituted benzyl)-4,5-dihydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin-6(7H)-ones via Tandem Ugi–Huisgen Reactions
  作者：Nazariy T. Pokhodylo、Mykola A. Тupychak、Evgeny A. Goreshnik、Mykola D. Obushak

  DOI：10.1055/s-0042-1751382

  日期：2023.3

  A convenient method for the synthesis of 2-azido-3-arylpropanoic acids via the Meerwein halogenoarylation reaction of acrylic acid esters with diazonium salts, subsequent nucleophilic substitution of the halogen by an azide, and saponification is developed. The newly formed 2-azido-3-arylpropanoic acids react under the conditions of non-catalytic four-component Ugi reactions, leading to the formation

  开发了一种通过丙烯酸酯与重氮盐的 Meerwein 卤代芳基化反应、随后用叠氮化物对卤素进行亲核取代和皂化来合成 2-叠氮基-3-芳基丙酸的简便方法。新形成的 2-叠氮基-3-芳基丙酸在非催化四组分 Ugi 反应条件下反应，以良好的收率形成 α-叠氮基酰胺。使用炔丙基胺作为胺组分可以形成具有叠氮化物和乙炔基序的 Ugi 加合物，可用于分子内 1,3-偶极 Huisgen 环加成反应，得到 [1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡嗪环化体系. 发现 Ugi 反应得到 2-叠氮基-3-芳基-N- (2-氧代-1,2-二取代乙基) -N-(prop-2-yn-1-yl)propanamides 在室温下没有叠氮化物-炔烃环加成。通过在甲苯中加热，这些二肽以接近定量的产率转化为 4,5-二氢[1,2,3]三唑并[1,5 - a ]吡嗪-6(7 H )-酮。然而，当 Ugi 反应通过加热进行时，它会导致一锅