5-hydroxy-6-methoxy-7-(methoxymethoxy)-2-(4-(methoxymethoxy)phenyl)-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-6-methoxy-7-(methoxymethoxy)-2-(4-(methoxymethoxy)phenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-6-methoxy-7-(methoxymethoxy)-2-[4-(methoxymethoxy)phenyl]chromen-4-one；5-hydroxy-6-methoxy-7-(methoxymethoxy)-2-[4-(methoxymethoxy)phenyl]chromen-4-one
• 化学式: C₂₀H₂₀O₈
• 分子量: 388.374
• InChiKey: QTPZKBZTJUVQIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-6-methoxy-7-(methoxymethoxy)-2-(4-(methoxymethoxy)phenyl)-4H-chromen-4-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 高车前素
  参考文献：
  名称：

  黄cut苷烷基衍生物的合成及其生物学评估，可预防脂质变性，改善神经退行性疾病。

  摘要：

  背景技术外源性抗氧化剂被认为是治疗神经退行性疾病的有前途的治疗方法，因为它们可以预防和/或最小化氧化引起的神经元损害。目的设计并合成了基于黄cut苷（2）的结构上的三系列亲脂性化合物，黄re苷（2）是黄cut苷（1）在体内的一种代谢产物。方法通过检测亚铁盐/抗坏血酸诱导的脂质自氧化产生的2-硫代巴比妥酸反应性物质（TBARS）来评估其抗氧化活性，所述脂质存在于大鼠肝细胞的微粒体膜中。用紫外（UV）分光光度计研究了表示为正辛醇和缓冲液之间分配系数的这些化合物的亲脂性。结果该研究表明在C4'-OH位置被苄基取代的化合物5e表现出强的抗氧化活性和良好的亲脂性。结论5e可能是预防或减少与神经退行性过程相关的氧化状态的有效候选者。

  DOI：

  10.2174/1573406414666181015143551
• 作为产物：
  描述：

  野黄芩素 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-hydroxy-6-methoxy-7-(methoxymethoxy)-2-(4-(methoxymethoxy)phenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  6-O-甲基黄芩苷的新型高效合成，天然药物黄芩苷的主要代谢物

  摘要：

  在本文中，报道了一种新型高效合成 6-O-甲基黄芩苷 (3)，天然药物黄芩苷的主要代谢物。优化反应条件后，2中C-4′和C-7的两个羟基被甲基氯甲醚选择性保护，羟基甲基化后高收率得到6-O-甲基-黄芩素(3)在 C-6 和随后的两个甲基醚基团的脱保护。

  DOI：

  10.3390/molecules200610184