LDN-0073973

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: LDN-0073973
• 英文别名: 5,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-ol
• 化学式: C₉H₉Cl₂NO
• mdl: MFCD03766430
• 分子量: 218.083
• InChiKey: OOYLCPWMVWUZDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-5-硝基-1,2-苯二甲腈 、 LDN-0073973 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到10,12-Dichloro-8-oxa-1-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-2(7),3,5,9,11,13(17)-hexaene-4,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Abramov, Igor G.; Zhandarev, Valerii V.; Smirnov, Alexey V., Mendeleev Communications, 2002, vol. 12, # 3, p. 120 - 122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二氯-8-羟基喹啉 在 硼烷铵络合物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54 %的产率得到LDN-0073973
  参考文献：
  名称：

  核-壳纳米钴催化 N-杂芳烃与氨硼烷的化学选择性还原

  摘要：

  Awesome to the core：一种核-壳纳米钴催化剂被报道用于在温和条件下用氨硼烷化学选择性还原N-杂芳烃，包括生物活性化合物在内的各种N-杂芳烃被顺利加氢，还原敏感的官能团如氰基，酯和卤素的耐受性良好。这种新方法也被应用于具有重要药用价值的分子和有机储氢系统的合成。

  DOI：

  10.1002/cssc.202201522

文献信息

• Tuning the Reactivity of a Heterogeneous Catalyst using N‐Heterocyclic Carbene Ligands for C−H Activation Reactions
  作者：Alberto Palazzolo、Timothée Naret、Marion Daniel‐Bertrand、David‐Alexandre Buisson、Simon Tricard、Philippe Lesot、Yannick Coppel、Bruno Chaudret、Sophie Feuillastre、Grégory Pieters

  DOI：10.1002/anie.202009258

  日期：2020.11.16

  chemoselectivity and the regioselectivity for the deuteration of alcohols in organic media; 2) the synthesis of fragile pharmaceutically relevant deuterated heterocycles (azine, purine) that are otherwise completely reduced using unmodified commercial catalysts; 3) the discovery of a novel reactivity for such heterogeneous Ru catalysts, namely the selective C‐1 deuteration of aldehydes.

  我们报道了在CH活化反应的背景下，添加N-杂环卡宾（NHCs）对异质Ru催化剂的反应性和选择性的巨大影响。我们使用一种简单而稳健的方法，从市售的碳载钌（Ru / C）和不同取代的NHCs开始，制备了一系列新型的空气稳定催化剂。与Ru氘化过程相关的CH氘化过程，可以在很大程度上控制化学结果。实际上，通过启用NHC调节Ru催化剂的反应性：1）提高了有机介质中醇氘化的化学选择性和区域选择性；2）易碎的药学上相关的氘代杂环（嗪，嘌呤）的合成，否则可使用未改性的商业催化剂将其完全还原；
• Catalytic synthesis of new halogen-containing tetrahydroquinolin-8-ols
  作者：V. V. Zhandarev、M. E. Goshin、V. N. Kazin、L. M. Ramenskaya、G. S. Mironov、A. L. Shishkina

  DOI：10.1134/s1070428006070323

  日期：2006.7