4-(carboxylic acid methyl ester)-N,N,N-trimethylanilinium trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(carboxylic acid methyl ester)-N,N,N-trimethylanilinium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 4-(methoxycarbonyl)-N,N,N-trimethylbenzenaminium triflate；4-(methoxycarbonyl)-N,N,N-trimethylbenzenammonium trifluoromethanesulfonate；(4-Methoxycarbonylphenyl)-trimethylazanium;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₁H₁₆NO₂
• 分子量: 343.324
• InChiKey: DSVFHYKTZBKJKF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(carboxylic acid methyl ester)-N,N,N-trimethylanilinium trifluoromethanesulfonate 在 γ-松油烯 、 12-methyl-12-phenyl-7,12-dihydrobenzo[a]acridine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45%的产率得到苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  还原有机光氧化还原催化剂的合理设计开启了质子耦合电子转移和原子转移自由基聚合机制

  摘要：

  光催化已成为有机化学家开发和（重新）想象转化的重要工具。然而，只有少数多功能有机光催化剂 (PC) 可用，这阻碍了新反应性的发现。在这里，我们报告了 9-芳基二氢吖啶 (9ADA) 和 12-芳基二氢苯并吖啶 (12ADBA) 作为强还原性有机 PC 的设计和完整的物理化学表征。准时的结构变化调节它们的分子轨道分布并解锁局部或电荷转移 (CT) 激发态。呈现局部激发态的 PC 在光氧化还原去功能化过程中表现出更好的性能（产率高达 92％），而具有 CT 激发态的 PC 在可见光下的原子转移自由基聚合中产生了可喜的结果（高达 1.21Đ和 98% I*)。与迄今为止报道的所有 PC 类不同，9ADA 和 12ADBA 具有游离 NH 基团，可实现催化多位点质子耦合电子转移 (MS-PCET) 机制。该歧管允许在单光子激发下还原氧化还原惰性底物，包括芳基、烷基卤化物、叠氮化物、磷酸盐和铵盐（E

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11364
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酸甲酯 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 苯 为溶剂， 生成 4-(carboxylic acid methyl ester)-N,N,N-trimethylanilinium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  N，N，N-三甲基苯胺氟化物的竞争性脱甲基和取代

  摘要：

  通过氟化物的三甲基苯胺盐的亲核置换来氟化芳族化合物是放射性示踪剂合成的常用反应。尽管释放的三甲胺被认为是此类S N Ar反应的极佳离去基团，但零星的报道表明，胺的脱甲基作用（孟舒特金逆反应）有时优于取代，尤其是当相对富电子的氟代芳烃成为所需的靶标时。在这里，我们提供了三甲基苯胺脱甲基和取代的系统实验和理论研究。这些研究的结果突显了该离去基团在氟芳烃合成中的局限性，对于设计具有铵阳离子的亲核氟化剂具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.03.009

文献信息

• The First Suzuki Cross-Couplings of Aryltrimethylammonium Salts
  作者：Simon B. Blakey、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja034908b

  日期：2003.5.1

  The first Suzuki cross-coupling reaction of aryltrimethylammonium triflates based on the use of an IMes.Ni(0) catalyst system is described. A wide range of electron-withdrawing and electron-donating substituents are tolerated on both the aryltrimethylammonium triflate and the boronic acid components of this reaction. In addition to arylboronic acids, the scope of the reaction is extended to encompass

  描述了基于使用 IMes.Ni(0) 催化剂体系的芳基三甲基三氟甲磺酸铵的第一个 Suzuki 交叉偶联反应。芳基三甲基三氟甲磺酸铵和该反应的硼酸组分都可以耐受各种吸电子和给电子取代基。除芳基硼酸外，反应范围扩展到包括硼酸酯和烯基硼烷。这种方法构成了一种新的、温和的方法来激活金属催化的交叉偶联反应中的苯胺。
• Competitive demethylation and substitution in N,N,N-trimethylanilinium fluorides
  作者：Haoran Sun、Stephen G. DiMagno

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.03.009

  日期：2007.7

  Fluorination of aromatic compounds by nucleophilic displacement of trimethylanilinium salts by fluoride is a commonly used reaction for radiotracer synthesis. Though the liberated trimethylamine is thought to be an excellent leaving group for this type of SNAr reaction, scattered reports show that amine demethylation (reverse Menschutkin reaction) sometimes dominates over substitution, particularly when

  通过氟化物的三甲基苯胺盐的亲核置换来氟化芳族化合物是放射性示踪剂合成的常用反应。尽管释放的三甲胺被认为是此类S N Ar反应的极佳离去基团，但零星的报道表明，胺的脱甲基作用（孟舒特金逆反应）有时优于取代，尤其是当相对富电子的氟代芳烃成为所需的靶标时。在这里，我们提供了三甲基苯胺脱甲基和取代的系统实验和理论研究。这些研究的结果突显了该离去基团在氟芳烃合成中的局限性，对于设计具有铵阳离子的亲核氟化剂具有重要意义。
• Base-Mediated Borylsilylation/Silylation of Ammonium Salts with Silylborane
  作者：Wan-Ying Qi、Jing-Song Zhen、Xiao-hong Xu、Xian Du、Yi-hui Li、Han Yuan、Yun-Shi Guan、Xun Wei、Zi-Ying Wang、Guohai Liang、Yong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02066

  日期：2021.8.6

  This work describes a base-mediated borylsilylation of benzylic ammonium salts to synthesize geminal silylboronates bearing benzylic proton under mild reaction conditions. Deaminative silylation of aryl ammonium salts was also achieved in the presence of LiOtBu. This strategy which is featured with high efficiency, mild reaction conditions, and good functional group tolerance provides efficient routes

  这项工作描述了碱介导的苄基铵盐的硼基甲硅烷基化，以在温和的反应条件下合成带有苄基质子的孪晶甲硅烷基硼酸酯。在 LiO t Bu存在下也实现了芳基铵盐的脱氨基甲硅烷基化。该策略具有高效、反应条件温和、官能团耐受性好的特点，为胺类的后期官能化提供了有效途径。
• Method for the production of 18F-labeled PSMA-specific PET-tracers
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2993171A1

  公开（公告）日：2016-03-09

  Novel efficient, time-saving and reliable radiofluorination procedures for the production of 18F-labelled active esters via nucleophilic substitution of the corresponding onium precursors with 18F- are described. The active ester including [18F]F-Py-TFP and [18F]TFB produced by one of these methods was used to prepare PSMA-specific PET tracers such as [18F]DCFPyL. The key advantages of these inventive methods are efficiency, short time of preparation and excellent amenability to automation. A pharmaceutical composition containing at least one PSMA-specific PET tracers prepared by the inventive method is useful for positron emission tomography (PET) imaging, especially imaging prostate tumor.

  本文描述了一种高效、省时和可靠的放射性氟化程序，通过将相应的离子前体与18F进行亲核取代，制备18F标记的活性酯。其中包括通过这些方法制备的[18F]F-Py-TFP和[18F]TFB等活性酯，用于制备PSMA特异性PET示踪剂，如[18F]DCFPyL。这些创新方法的关键优势是效率高、制备时间短和易于自动化。含有至少一种通过创新方法制备的PSMA特异性PET示踪剂的制药组合物，对于正电子发射断层扫描（PET）成像特别是前列腺肿瘤成像非常有用。
• Method for the production of 18F-labeled active esters and their application exemplified by the preparation of a PSMA-specific PET-tracer
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Foerderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：US10112974B2

  公开（公告）日：2018-10-30

  Novel efficient, time-saving and reliable radiofluorination procedures for the production of 18F-labelled active esters via nucleophilic substitution of the corresponding onium precursors with 18F− are described. The active ester including [18F]F-Py-TFP and [18F]TFB produced by one of these methods was used to prepare PSMA-specific PET tracers such as [18F]DCFPyL. The key advantages of these inventive methods are efficiency, short time of preparation and excellent amenability to automation. A pharmaceutical composition containing at least one PSMA-specific PET tracers prepared by the inventive method is useful for positron emission tomography (PET) imaging, especially imaging prostate tumor.

  本文介绍了通过 18F- 亲核取代相应的鎓前体生产 18F 标记活性酯的高效、省时和可靠的新型放射性氟化程序。其中一种方法生产的活性酯包括[18F]F-Py-TFP 和 [18F]TFB，用于制备 PSMA 特异性 PET 示踪剂，如[18F]DCFPyL。这些发明方法的主要优点是效率高、制备时间短且非常适合自动化。用本发明方法制备的含有至少一种 PSMA 特异性 PET 示踪剂的药物组合物可用于正电子发射断层扫描（PET）成像，特别是前列腺肿瘤成像。