rel-(4R,5R)-4-para-methoxyphenyl-5-trifluoroacetylamino-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazinane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: rel-(4R,5R)-4-para-methoxyphenyl-5-trifluoroacetylamino-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazinane
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[(4R,5R)-4-(4-methoxyphenyl)-2,2-dioxooxathiazinan-5-yl]acetamide
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃N₂O₅S
• 分子量: 354.307
• InChiKey: JJCISFSVGRUHKU-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-酪氨酸 在 锂硼氢 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 碘苯二乙酸 、 氨基磺酰氯 、 magnesium oxide 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.67h， 生成 rel-(4R,5R)-4-para-methoxyphenyl-5-trifluoroacetylamino-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazinane 、 rel-(4S,5R)-4-para-methoxyphenyl-5-trifluoroacetylamino-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazinane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l-epi-Capreomycidine Derivatives via C–H Amination

  摘要：

  The L-epi-capreomycidine (Cpm) derivatives were efficiently and stereoselectively synthesized via nitrene C-H insertion starling from a readily available D-Tyr. Design of a substrate that takes into account hydrogen bonding is a critical feature in order to achieve high selectivity. Our synthetic strategy could be a new access to epi-Cpm and its derivatives, which are found in several biologically active natural products.

  DOI：

  10.1021/ol201527k