2-(((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)hydrazono)thiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)hydrazono)thiazolidin-4-one
• 英文别名: (2E)-2-[(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)methylidenehydrazinylidene]-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₉H₁₅N₅OS
• 分子量: 361.427
• InChiKey: WAPONQBNNBVTBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 2-(((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)hydrazono)thiazolidin-4-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到5-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-(((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)hydrazono)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑-噻唑烷酮类作为具有 TNF-α 抑制活性的强效抗炎镇痛剂的设计、合成和分子对接

  摘要：

  一组新的衍生物轴承吡唑methylenehydrazono噻唑烷酮骨架的4 - 23被设计，合成和通过不同光谱手段和元素分析证实。使用吲哚美辛、塞来昔布和双氯芬酸作为标准药物对所有新合成的衍生物进行了体内抗炎和溃疡形成评价。化合物5，10，15，17，21，22似乎是最有希望的候选药物，可产生快速起效和长持续时间的抗炎活性以及有希望的 GIT 安全性。此外，镇痛评估表明，化合物5，10，15和22产生的有效的和伴随着与标准的药物相比，炎症性细胞因子TNF-α水平的显著抑制长效镇痛。还进行了后一种衍生物的分子对接研究，以合理化它们的结合亲和力及其与 TNF-α 活性位点的相互作用模式。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104827
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯-1H-吡唑-4-甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)hydrazono)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  利用1,3-二苯基吡唑-4-甲醛甲醛硫代氨基脲的某些新型杂环的合成，光谱表征，细胞毒性和抗菌活性

  摘要：

  通过以下方法合成了一系列新的杂环易获得的1,3-二苯基吡唑-4-羧甲醛硫代半脲与许多碳亲电试剂的反应，例如氯乙酸，氯乙酰氯，氯乙酸乙酯，乙酰二羧酸二甲酯，马来酸酐，3'-硝基-ω-溴乙酰苯，丙二酸，乙酰丙酮，苯甲酰乙酸乙酯，亚芳基丙二腈和氰基乙酸乙酯试图构建咪唑啉酮，噻唑烷酮，噻唑和嘧啶衍生物。除了在不同条件下的闭环以外，还研究了标题化合物对水合肼的行为。此外，还讨论了与2-氯喹啉-3-甲醛和色酮-3-甲醛的反应。从其分析和光谱数据证实了所获得的所有产物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.3232

文献信息

• An Environmentally Benign One Pot Synthesis of Pyrazole Substituted-2- hydrazolyl-4-thiazolidinones
  作者：Manisha R. Bhosle、Lalit D. Khillare、Sambhaji T. Dhumal、Ramrao A. Mane

  DOI：10.2174/1570178613666151203212817

  日期：2016.2.9

  displayed an increased spectrum of biological activities. There are several synthetic routes for the synthesis of thiazolidinone molecules but are having certain lacunas like, need of catalysts and desiccants, higher reaction temperature, longer reaction time, organic solvents and tedious work up procedure. Methods: Here an ultrasound promoted one pot multicomponent protocol is developed for 2-[(1-phenyl-3-(substituted

  背景：噻唑烷酮和吡唑是很有前途的杂环系统，极大地促进了药物化学，当吡唑核掺入其他生物动力杂环时，所得分子显示出更高的生物活性谱。噻唑烷酮分子的合成有几种合成途径，但是存在某些缺陷，例如需要催化剂和干燥剂，更高的反应温度，更长的反应时间，有机溶剂和繁琐的后处理程序。 方法：在这里开发了一种超声促进的一锅多组分方案，用于2-[（（1-苯基-3-（取代的苯基）-吡唑-4-基）]]亚甲基肼基-4-噻唑烷酮（6a-g）。在此，将新制备的底物3-（4-取代的苯基）-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛（5a-g）在表面活性剂的水乳液中与硫代氨基脲（2）和醋酸乙基溴（3）缩合。 ，CTAB在超声作用下。 结果：在我们的研究中，使用20摩尔％CTAB水性乳液，以良好至极佳的收率获得了标题化合物2-[（（1-苯基-3-（取代的苯基）-吡唑-4-基）]亚甲基肼基-4-噻唑烷酮在60°C的超声波照射下。 结论：我们首
• El-Emary; Bakhite, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 2, p. 106 - 111
  作者：El-Emary、Bakhite

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and molecular docking of new pyrazole-thiazolidinones as potent anti-inflammatory and analgesic agents with TNF-α inhibitory activity
  作者：Somaia S. Abd El-Karim、Hanaa S. Mohamed、Mohamed F. Abdelhameed、Abd El-Galil E. Amr、Abdulrahman A. Almehizia、Eman S. Nossier

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104827

  日期：2021.6

  appeared to be the most promising candidates producing rapid onset and long duration of anti-inflammatory activity as well as promising GIT safety profile. Furthermore, analgesic evaluation revealed that the compounds 5, 10, 15 and 22 produced potent and long acting analgesia accompanied with significant inhibition of the inflammatory cytokine TNF-α level in comparison with the standard drugs. Molecular

  一组新的衍生物轴承吡唑methylenehydrazono噻唑烷酮骨架的4 - 23被设计，合成和通过不同光谱手段和元素分析证实。使用吲哚美辛、塞来昔布和双氯芬酸作为标准药物对所有新合成的衍生物进行了体内抗炎和溃疡形成评价。化合物5，10，15，17，21，22似乎是最有希望的候选药物，可产生快速起效和长持续时间的抗炎活性以及有希望的 GIT 安全性。此外，镇痛评估表明，化合物5，10，15和22产生的有效的和伴随着与标准的药物相比，炎症性细胞因子TNF-α水平的显著抑制长效镇痛。还进行了后一种衍生物的分子对接研究，以合理化它们的结合亲和力及其与 TNF-α 活性位点的相互作用模式。
• Synthesis, Spectral Characterization, Cytotoxic, and Antimicrobial Activities of Some Novel Heterocycles Utilizing 1,3-Diphenylpyrazole-4-carboxaldehyde Thiosemicarbazone
  作者：Sayed K. Ramadan、Hanan A. Sallam

  DOI：10.1002/jhet.3232

  日期：2018.8

  A new series of heterocycles was synthesized via the reaction of readily obtainable 1,3‐diphenylpyrazole‐4‐carboxaldehyde thiosemicarbazone with many carbon electrophiles, for example, chloroacetic acid, chloroacetyl chloride, ethyl chloroacetate, dimethyl acetylenedicarboxylate, maleic anhydride, 3′‐nitro‐ω‐bromoacetophenone, malonic acid, acetylacetone, ethyl benzoylacetate, arylidene malononitrile

  通过以下方法合成了一系列新的杂环易获得的1,3-二苯基吡唑-4-羧甲醛硫代半脲与许多碳亲电试剂的反应，例如氯乙酸，氯乙酰氯，氯乙酸乙酯，乙酰二羧酸二甲酯，马来酸酐，3'-硝基-ω-溴乙酰苯，丙二酸，乙酰丙酮，苯甲酰乙酸乙酯，亚芳基丙二腈和氰基乙酸乙酯试图构建咪唑啉酮，噻唑烷酮，噻唑和嘧啶衍生物。除了在不同条件下的闭环以外，还研究了标题化合物对水合肼的行为。此外，还讨论了与2-氯喹啉-3-甲醛和色酮-3-甲醛的反应。从其分析和光谱数据证实了所获得的所有产物的结构。