3-isopropyl-1-(4-phenylthiazol-2-yl)indeno[1,2-c]pyrazol-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-isopropyl-1-(4-phenylthiazol-2-yl)indeno[1,2-c]pyrazol-4(1H)-one
• 英文别名: 3-Isopropyl-1-(4-phenylthiazol-2-yl)indeno[1,2-c]pyrazol-4(1h)-one；1-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-3-propan-2-ylindeno[1,2-c]pyrazol-4-one
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃OS
• 分子量: 371.462
• InChiKey: VXQUTRDMQPDXJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyl-1-(4-phenylthiazol-2-yl)indeno[1,2-c]pyrazol-4(1H)-one 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以66%的产率得到2-(3-isopropylindeno[1,2-c]pyrazol-1(4H)-yl)-4-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑系茚并吡唑的简便合成，抗癌评估和QSAR研究

  摘要：

  摘要通过1,3-二酮，硫代氨基脲和α-溴代酮之间的三组分反应，方便地一锅合成12个新的噻唑系留的茚并[1,2 - c ]吡唑-4-酮（3a-3l）。高产。Wolff-Kishner对茚并[1,2 - c ]吡唑-4-酮（3a–3l）的还原导致相应的茚并[1,2- c ]吡唑（4a–4l）的形成。。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱技术阐明了所有合成的茚并吡唑的结构。噻唑栓塞的茚并吡唑的体外细胞毒性（3a–3l和针对不同的人类癌细胞系评估了4a-4l）。人肾癌（A498），人大肠腺癌（HT29），人乳腺腺癌（MCF-7），人肝细胞癌（HepG2）和正常细胞系，即正常大鼠肾上皮（NRK）。在所有测试的衍生物中，4a，4d和4h对HT29癌细胞系表现出更好的活性。使用多元线性回归分析为所有癌细胞建立了具有统计学意义的QSAR模型，以了解在结构基础上观察到的活性趋势。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1528-8
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-isopropyl-1-(4-phenylthiazol-2-yl)indeno[1,2-c]pyrazol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑系茚并吡唑的简便合成，抗癌评估和QSAR研究

  摘要：

  摘要通过1,3-二酮，硫代氨基脲和α-溴代酮之间的三组分反应，方便地一锅合成12个新的噻唑系留的茚并[1,2 - c ]吡唑-4-酮（3a-3l）。高产。Wolff-Kishner对茚并[1,2 - c ]吡唑-4-酮（3a–3l）的还原导致相应的茚并[1,2- c ]吡唑（4a–4l）的形成。。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱技术阐明了所有合成的茚并吡唑的结构。噻唑栓塞的茚并吡唑的体外细胞毒性（3a–3l和针对不同的人类癌细胞系评估了4a-4l）。人肾癌（A498），人大肠腺癌（HT29），人乳腺腺癌（MCF-7），人肝细胞癌（HepG2）和正常细胞系，即正常大鼠肾上皮（NRK）。在所有测试的衍生物中，4a，4d和4h对HT29癌细胞系表现出更好的活性。使用多元线性回归分析为所有癌细胞建立了具有统计学意义的QSAR模型，以了解在结构基础上观察到的活性趋势。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1528-8

文献信息

• Convenient synthesis, anticancer evaluation and QSAR studies of some thiazole tethered indenopyrazoles
  作者：Satbir Mor、Savita Nagoria、Ashwani Kumar、Jitender Monga、Sandeep Lohan

  DOI：10.1007/s00044-016-1528-8

  日期：2016.6

  AbstractA convenient one-pot synthesis of twelve new thiazole tethered indeno[1,2-c]pyrazol-4-ones (3a–3l) was carried out by three-component reaction between 1,3-diketones, thiosemicarbazide and α-bromoketones in high yields. Wolff-Kishner reduction of indeno[1,2-c]pyrazol-4-ones (3a–3l) led to the formation of corresponding indeno[1,2-c]pyrazoles (4a–4l) in moderate-to-good yields. The structures

  摘要通过1,3-二酮，硫代氨基脲和α-溴代酮之间的三组分反应，方便地一锅合成12个新的噻唑系留的茚并[1,2 - c ]吡唑-4-酮（3a-3l）。高产。Wolff-Kishner对茚并[1,2 - c ]吡唑-4-酮（3a–3l）的还原导致相应的茚并[1,2- c ]吡唑（4a–4l）的形成。。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱技术阐明了所有合成的茚并吡唑的结构。噻唑栓塞的茚并吡唑的体外细胞毒性（3a–3l和针对不同的人类癌细胞系评估了4a-4l）。人肾癌（A498），人大肠腺癌（HT29），人乳腺腺癌（MCF-7），人肝细胞癌（HepG2）和正常细胞系，即正常大鼠肾上皮（NRK）。在所有测试的衍生物中，4a，4d和4h对HT29癌细胞系表现出更好的活性。使用多元线性回归分析为所有癌细胞建立了具有统计学意义的QSAR模型，以了解在结构基础上观察到的活性趋势。 图形概要