1-benzyl-5-bromoisatin-3-thiosemicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-bromoisatin-3-thiosemicarbazone
• 英文别名: 2-(1-benzyl-5-bromo-2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazine-1-carbothioamide；[(1-benzyl-5-bromo-2-oxoindol-3-ylidene)amino]thiourea
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₄OS
• mdl: MFCD00396350
• 分子量: 389.275
• InChiKey: RCLKZNYBHOKNET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-bromoisatin-3-thiosemicarbazone 、 乙酸酐 反应 0.3h， 以65%的产率得到N-(4-acetyl-1'-benzyl-5'-bromo-2'-oxospiro[1,3,4-thiadiazole-5,3'-indole]-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  靛红衍生物的新型螺线1,3,4-噻二唑啉的微波辅助合成和抗菌活性

  摘要：

  这项工作描述了由Isatin-β-thiosemicarbazone乙酰化反应合成螺1,3,4-噻二唑啉，利用微波辐射作为加热反应介质的来源。ñ通过将thiosemicarbazide添加到isatin ketone羰基上，使用预先取代的isatin衍生物作为底物来获得thiosemicarbazones。最终的合成步骤是在微波辐射下硫代半氨基甲酮与乙酸酐的反应，得到螺环化合物。反应时间为6至18分钟，收率高达90％。生物学测定显示出有希望的抗菌和抗真菌活性，尤其是衍生自烯丙基化的靛红的螺噻二唑啉。根据计算机研究的结果，所有提出的分子均被证明是潜在的候选药物，并且符合Lipinski规则，具有令人满意的相似性和评分。微波反应器的使用对于合成硫半脲和螺环化合物非常有效，从而大大减少了常规加热的反应时间。考虑到抗药性的威胁，这项工作提出了一系列易于通过微波反应获得的生物活性分子。

  DOI：

  10.1002/jhet.4213
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-benzyl-5-bromoisatin-3-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  1-Benzyl-5-bromo-3-hydrazonoindolin-2-ones 作为新型抗癌剂：合成、生物学评价和分子建模见解

  摘要：

  在现代医学时代，人类健康正经历着诸多障碍，尤其是癌症。因此，应该通过优先靶向肿瘤细胞的创新小分子不断扩大癌症治疗药物库。在这项研究中，我们描述了基于 1-benzyl-5-bromoindolin-2-one 支架的两个小分子系列（7a-d 和 12a-e）的开发，该支架通过腙接头连接到 4-arylthiazole（7a） –d) 或 4-methyl-5-(aryldiazenyl)thiazole (12a–e) 部分。所有报告的二氢吲哚酮衍生物的抗癌活性均针对乳腺癌 (MCF-7) 和肺癌 (A-549) 癌细胞系进行了评估。含 4-芳基噻唑的衍生物 7c 和 7d 显示出对 MCF-7 细胞的最佳抗癌活性（IC50 分别为 7.17 ± 0.94 和 2.93 ± 0.47）。此外，评估了 7c 和 7d 的 VEGFR-2 抑制活性。两种分子都显示出良好的抑制活性，它们的 IC50

  DOI：

  10.3390/molecules28073203

文献信息

• Microwave Synthesis, Characterization, and Antimicrobial Activity of Some Novel Isatin Derivatives
  作者：Ayman El-Faham、Wael N. Hozzein、Mohammad A. M. Wadaan、Sherine N. Khattab、Hazem A. Ghabbour、Hoong-Kun Fun、Mohammed Rafiq Siddiqui

  DOI：10.1155/2015/716987

  日期：——

  Three series of isatin derivatives [3-hydrazino, 3-thiosemicarbazino, and 3-imino carboxylic acid derivatives] were synthesized employing microwave irradiation. The prepared compounds were characterized by FT-IR, NMR, elemental analysis, and X-ray crystallography for derivatives5b. The synthesized compounds were screened for antimicrobial activity against selected bacteria and fungi. The results revealed that theN-alkyl isatin derivatives were biologically active with different spectrums activity. Most of the 3-hydrazino and 3-thiosemicarbazino isatin derivatives were biologically inactive and generally the active derivatives showed weak to moderate activity mainly against Gram-positive bacteria. The imino isatin carboxylic acid derivatives (2-[4-(1-benzyl-5-bromo-2-oxoindolin-3-ylideneamino) phenyl]acetic acid,5d) showed promising activity against all tested Gram-positive bacteria and against fungal pathogens.

  三系列吲哚啉衍生物[3-肼基，3-硫脲基和3-亚胺羧酸衍生物]利用微波辐射合成。制备的化合物通过FT-IR、NMR、元素分析和X射线晶体学对衍生物5b进行表征。合成的化合物对选定的细菌和真菌进行抗菌活性筛选。结果显示，N-烷基吲哚啉衍生物具有不同谱活性。大多数3-肼基和3-硫脲基吲哚啉衍生物在生物学上无活性，通常活性衍生物对革兰氏阳性细菌表现出弱到中等的活性。亚胺吲哚羧酸衍生物（2-[4-(1-苄基-5-溴-2-氧吲哚-3-基亚胺基)苯基]乙酸，5d）对所有经测试的革兰氏阳性细菌和真菌病原体表现出有希望的活性。