6-O-sulfo-GlcNAc

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-sulfo-GlcNAc
• 英文别名: GlcNAc6S；N-acetyl-D-glucosamine 6-sulfate(1-)；[(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methyl sulfate
• 化学式: C₈H₁₄NO₉S
• 分子量: 300.266
• InChiKey: WJFVEEAIYIOATH-RTRLPJTCSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glucose 1-phosphate 、 6-O-sulfo-GlcNAc 在 E_. coli K-12 Glc-1-P uridylyltransferase 、 E_. coli UDP-galactose-4-epimerase 、 Helicobacter pylori β1-4-galactosyltransferase 、 Pasteurella multocida inorganic pyrophosphatase 、 uridine 5’-(hydrogen triphosphate) 、 magnesium chloride 作用下， 以46%的产率得到Galβ1-4GlcNAc6S
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient chemoenzymatic synthesis of β1–4-linked galactosides with promiscuous bacterial β1–4-galactosyltransferases

  摘要：

  两种细菌β1→4-半乳糖基转移酶，NmLgtB 和 Hp1→4GalT，表现出杂乱且互补的受体底物特异性。它们已被用于高效的一锅多酶系统中，以单糖衍生物和廉价的Glc-1-P为原料合成 LacNAc、乳糖及其衍生物，包括含有带负电的6-O-磺酸化GlcNAc和C2取代的GlcNAc或Glc的衍生物。

  DOI：

  10.1039/c0cc01381a
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到6-O-sulfo-GlcNAc
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient chemoenzymatic synthesis of β1–4-linked galactosides with promiscuous bacterial β1–4-galactosyltransferases

  摘要：

  两种细菌β1→4-半乳糖基转移酶，NmLgtB 和 Hp1→4GalT，表现出杂乱且互补的受体底物特异性。它们已被用于高效的一锅多酶系统中，以单糖衍生物和廉价的Glc-1-P为原料合成 LacNAc、乳糖及其衍生物，包括含有带负电的6-O-磺酸化GlcNAc和C2取代的GlcNAc或Glc的衍生物。

  DOI：

  10.1039/c0cc01381a

文献信息

• Highly efficient chemoenzymatic synthesis of β1–4-linked galactosides with promiscuous bacterial β1–4-galactosyltransferases
  作者：Kam Lau、Vireak Thon、Hai Yu、Li Ding、Yi Chen、Musleh M. Muthana、Denton Wong、Ronald Huang、Xi Chen

  DOI：10.1039/c0cc01381a

  日期：——

  Two bacterial β1–4-galactosyltransferases, NmLgtB and Hp1–4GalT, exhibit promiscuous and complementary acceptor substrate specificity. They have been used in an efficient one-pot multienzyme system to synthesize LacNAc, lactose, and their derivatives including those containing negatively charged 6-O-sulfated GlcNAc and C2-substituted GlcNAc or Glc, from monosaccharide derivatives and inexpensive Glc-1-P.

  两种细菌β1→4-半乳糖基转移酶，NmLgtB 和 Hp1→4GalT，表现出杂乱且互补的受体底物特异性。它们已被用于高效的一锅多酶系统中，以单糖衍生物和廉价的Glc-1-P为原料合成 LacNAc、乳糖及其衍生物，包括含有带负电的6-O-磺酸化GlcNAc和C2取代的GlcNAc或Glc的衍生物。