乙基-N-(2-甲基-3-硝基苯基)亚胺代甲酸酯 | 115118-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基-N-(2-甲基-3-硝基苯基)亚胺代甲酸酯
• 中文别名: N-（2-甲基-3-硝基苯基）甲酰亚胺乙酯
• 英文名称: N-(2-methyl-3-nitrophenyl)ethoxymethylenimine
• 英文别名: ethyl N-(2-methyl-3-nitrophenyl)formimidate；ethyl 2-methyl-3-nitrophenylformimidate；Ethyl-N-(2-methyl-3-nitrophenyl)formimidate；ethyl N-(2-methyl-3-nitrophenyl)methanimidate
• CAS: 115118-93-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: NONIOTXCYPEXMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  323.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、乙醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基-N-(2-甲基-3-硝基苯基)亚胺代甲酸酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 titanium(III) chloride 、 potassium ethoxide 、 溶剂黄146 、 草酸二乙酯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-氨基-N-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in Vitro and in Vivo Antitumor Activity of 2-Phenylpyrroloquinolin-4-ones

  摘要：

  In our search for potential new anticancer drugs, we designed and synthesized a series of tricyclic compounds containing the antimitotic 2-phenylazaflavone chromophore fused to a pyrrole ring in a pyrroloquinoline structure. Compounds 8, 18, 19, 22, 23, 25 and 26, when tested against a panel of fourteen human tumor cell lines, showed poor in vitro cytotoxic activity, whereas 20, 21 and 24 showed significant activity (IC50 0.7 to 50 mu M). Steroid hormone-sensitive ovary, liver, breast and adrenal gland adenocarcinoma cell lines displayed the highest sensitivity (IC50 0.7 to 8,mu M). Compound 24 blocked cells in the G(2)/M phase of the cell cycle and induced a significant increase in apoptotis. Compounds 20, 21 and 24 proved to alter microtubule assembly and stability, displaying a cytoplasmic microtubule network similar to that caused by Vincristine. In vivo, administration of compound 24 to Balb/c mice inhibited the growth of a syngenic hepatocellular carcinoma.

  DOI：

  10.1021/jm049387x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯胺 、 原甲酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到乙基-N-(2-甲基-3-硝基苯基)亚胺代甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过2-烷基硝基苯胺衍生物的闭环合成吲哚

  摘要：

  由草酸二烷基酯促进的碱诱导的环化反应，由2-烷基-3-或5-硝基苯胺的亚氨酸酯，am和仲-苯胺衍生物制备了多种硝基吲哚。结果表明，在一个简单的操作中，基本上相同的方法也可用于合成相应的硝基吲哚-3-乙醛酸酯。讨论了合成潜力，并提出了一种机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87932-1

文献信息

• 一种医药中间体4-硝基吲哚的制备工艺
  申请人：代可昕

  公开号：CN109761874A

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明公开了一种医药中间体4‑硝基吲哚的制备工艺，属于医药中间体领域。本发明以2‑甲基‑3‑硝基苯胺与原甲酸三乙酯为原料，在磺酸型阳离子交换树脂及酒石酸氢钠共同催化下，于95~105℃下，反应生成N‑(2‑甲基‑3‑硝基苯基)乙氧基甲亚胺，N‑(2‑甲基‑3‑硝基苯基)乙氧基甲亚胺与强碱及草酸二乙酯反应生成4‑硝基吲哚。本发明两步法合成4‑硝基吲哚，中间产物无需提纯，简化了工艺，且避免了中间产物的损失；同时本发明工艺，后处理简单，产物纯度高，提纯过程产物损失少，产率高。
• 一种4-硝基吲哚的合成方法
  申请人：苏州艾缇克药物化学有限公司

  公开号：CN105622483B

  公开（公告）日：2019-04-26

  本发明公开了一种4‑硝基吲哚的合成方法，属于化学合成领域，以2‑甲基‑3‑硝基苯胺与原甲酸三乙酯在100℃及苯甲酸催化下，反应1.5‑2h生成N‑(2‑甲基‑3‑硝基苯基)乙氧基甲亚胺，N‑(2‑甲基‑3‑硝基苯基)乙氧基甲亚胺与乙醇钠及草酸二乙酯在40℃反应1.5h，生成4‑硝基吲哚粗品，4‑硝基吲哚粗品经过重结晶和升华反应后得到4‑硝基吲哚。本发明方法在现有技术的基础上对工艺参数逐一优化，提高反应的总收率，减少反应时间，提高合成经济效益。
• 一种医药中间体4-硝基吲哚的制备方法
  申请人：苏州盖德精细材料有限公司

  公开号：CN109053534A

  公开（公告）日：2018-12-21

  本发明公开了一种医药中间体4‑硝基吲哚的制备方法，具体包括以下步骤：首先以对甲基苯磺酸、柠檬酸、硝酸铈为原料，和碱液进行反应制得含对甲基苯磺酸、柠檬酸的稀土铈配位复合物，然后以其为催化剂催化2‑甲基‑3‑硝基苯胺和原甲酸三乙酯反应制得N‑(2‑甲基‑3‑硝基苯基)乙氧基甲亚胺，最后将其与草酸二乙酯、乙酸钾制得目标产物。本发明公开的方法反应条件温和，制得的目标产物收率高。
• Synthesis, in vitro and in vivo preliminary evaluation of anti-angiogenic properties of some pyrroloazaflavones
  作者：Maria Grazia Ferlin、Maria Teresa Conconi、Luca Urbani、Barbara Oselladore、Diego Guidolin、Rosa Di Liddo、Pier Paolo Parnigotto

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.010

  日期：2011.1

  This work investigated the in vitro and in vivo anti-angiogenic activity of some pyrroloazaflavones, exactly 2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-h]quinolin-4(7H) ones, with vinblastine as reference compound. Growth inhibitory activity, migration, and capillary-like structures formation were determined in human umbilical vein endothelial cell cultures, and Matrigel plug assay was carried out to evaluate in vivo effects on angiogenesis. Collectively, our results indicate that some pyrroloazaflavone derivatives, at non-cytotoxic concentrations and like vinblastine are able: (i) to exert in vitro anti-angiogenic activity and (ii) to counteract in vitro and in vivo the pro-angiogenic effects of fibroblast growth factor-2 (FGF-2). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 4-NITROINDOLE
  作者：Bergman, Jan、Sand, Peter

  DOI：10.15227/orgsyn.065.0146

  日期：——