(4S)-8-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4S)-8-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ol
• 化学式: C₉H₁₀FNO
• 分子量: 167.183
• InChiKey: MLEUTQGDPLBZJO-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-Fluoro-1,2-dihydroquinoline 在 sodium peroxoborate tetrahydrate 、 (S,S_p)-R-Phosferrox 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 (4S)-8-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳烃通过钴催化选择性级联硼氢化

  摘要：

  以吡啶为代表的N-杂芳烃的选择性级联加氢元素化不仅可以提供多种途径获得二氢产物，还可以提供四氢产物和带有sp 3 C-E键（E = B、Si等）的哌啶。在此，我们描述了喹啉和吡啶的共催化级联硼氢化反应。带有 P ∧ N 配体（R-Fc-PHOX；R = t Bu、Ph 或i Pr）的预催化剂 Co(acac) 2能够使喹啉与 HBpin（1 或 3 当量）逐步硼氢化，仅得到 1,2 -DHQ 和 C4-硼化四氢喹啉，效率高（TON 高达 2000/[Co]，以克为单位，TOF 高达 500/h）。类似的系统，但使用单齿膦配体，有效催化吡啶的区域和立体选择性双硼氢化反应，提供一系列 1,3-二硼基-1,2,3,4-四氢吡啶，其原位氢化为相应的哌啶氮原子上带有 sp 3 C-B 键 β。共催化喹啉硼氢化反应的实验机理研究提出了以下一系列见解：(1) 活性 (P ∧ N)Co 氢化物的前体是 (P

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c06208